(+/-)-1-hydroxymethyl-7-oxa-norborn-5-ene-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride | 4818-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (+/-)-1-hydroxymethyl-7-oxa-norborn-5-ene-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: (+/-)-1-Hydroxymethyl-7-oxa-norborn-5-en-2exo,3exo-dicarbonsaeure-anhydrid；(1S,2R,6S,7R)-1-(hydroxymethyl)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 4818-87-5；6028-64-4；68366-03-0；126372-02-9
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: PYFVYGAQPZEHGW-NDDNGWRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-hydroxymethyl-7-oxa-norborn-5-ene-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糠醇与马来酸酐的反应

  摘要：

  一些糠醇与马来酸酐的反应已被重新研究，并且首次确定了用于生产分子内Diels-Alder加合物的条件。在碱性条件下，这些加合物可以高收率生产邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86798-2
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 马来酸酐 以 乙醚 为溶剂， 反应 144.0h， 以85%的产率得到(+/-)-1-hydroxymethyl-7-oxa-norborn-5-ene-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  九碳二铁诱导的1-（二甲氧基乙基）-5,6-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯的环二聚。（1 RS，2 SR，3 RS，4 RS，4a RS，9a SR）-三羰基[ C，2,3，C -η-（1,4-环氧-1,5-双（二甲氧基甲基） -2,3-二甲叉基-1,2,3,4,4a，9,9a，10-八氢蒽）]铁†

  摘要：

  过渡金属羰基诱导的5,6-二甲基-7-恶二环[2.2.1]庚-2-烯的环二聚受到C（1）取代的强烈影响，而5,6-二甲基-7-恶二环[ 2.2.1]庚二烯-2-甲醇-1-甲醇（7）在[Fe 2（CO）9 ]存在下于MeOH，1-（二甲氧基甲基）-5,6中拒绝进行[4 + 2]-环二聚-二-亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（8）导致形成1.7：1的“反式”（19，21，22）与“顺式”（20， 23，24）与三羰基[ C，5,6，C-η-（1-（二甲氧基甲基）-5,6-二亚甲基亚环己基-1,3-二烯）]铁（25）和三羰基[ C，3,4，C- η-（甲基5-（二甲氧基甲基）- 3，4-二亚甲基亚环己基-1，5-二烯-1-羧酸酯]]铁（26）。产物19及其外向（21）和内向（22）[Fe（CO）3（1,3-二烯）]复合物）和20（及其外向向（23）和内向（24）（Fe （CO）3（1

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720506

文献信息

• Regioselective Base-induced Ethereal Bridge Openings of 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic Derivatives; Synthesis of Squalestatin Core Analogues
  作者：Nathalie Jotterand、Pierre Vogel

  DOI：10.1055/s-1999-2965

  日期：1999.12

  -7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-exo,3-exo-dicarboxylate (12). Regioselective monosilylation of diol 12 gave the 5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl ether 18. Under basic conditions the 7-oxanorbornane system of 18 was isomerized selectively into a 4,5,6-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)cyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylic derivative that was converted into a doubly-branched hepturonic acid derivative (24), potential

  糠醇和马来酸酐的狄尔斯-阿尔德加合物转化为二甲基 5-exo,6-exo-dihydroxy-1[tris (isopropyl)silyloxy]methyl} -7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-exo ,3-外型二羧酸酯 (12)。二醇 12 的区域选择性单甲硅烷基化得到 5-O-（叔丁基）二甲基甲硅烷基醚 18。在碱性条件下，18 的 7-氧代降冰片烷系统选择性异构化为 4,5,6-三羟基-6-（羟甲基）环己基- 2-ene-1,2-二羧酸衍生物，可转化为双支化庚醛酸衍生物 (24)，这是制备角鲨素核心类似物的潜在前体。
• Cantharidin analogues: synthesis and evaluation of growth inhibition in a panel of selected tumour cell lines
  作者：Adam McCluskey、Stephen P Ackland、Michael C Bowyer、Monique L Baldwin、James Garner、Cecilia C Walkom、Jennette A Sakoff

  DOI：10.1016/s0045-2068(02)00524-2

  日期：2003.2

  (7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic aid monoethyl ester) (6). Subsequent transesterification affords a series of monoesters (7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester (7)), 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monopropyl ester (8), (7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monohexyl ester (9)) and differentially substituted diesters (7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2

  Diels-Alder将呋喃（呋喃，糠醇和3-溴呋喃）添加到苹果酸酐中可得到三种不同的5,6-脱氢降冰片烷素。在无水乙醇中氢化（4,10-二氧杂三环[5.2.1.0]癸烷-3,5-二酮）（4a），得到单酯（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸辅助单乙酯）（6）。随后的酯交换反应得到一系列单酯（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸单甲酯（7），7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸单丙酯（ 8），（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸单己酯（9）和差异取代的二酯（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸2-乙基酯酯3-异丙基酯）（10）和（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸2-乙基酯3-苯基酯）（11）。首先筛选类似物以抑制蛋白质磷酸酶1（PP1）和2A（PP2A）的能力，因为先导化合物th他汀（1）和降冰素烷（2）是已知的PP1和PP
• Pelter, Andrew; Singaram, Bakthan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1383 - 1386
  作者：Pelter, Andrew、Singaram, Bakthan

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity relationship of cantharidin derivatives to protein phosphatases 1, 2A1, and 2B
  作者：Mikiko Sodeoka、Yoshiyasu Baba、Satoko Kobayashi、Nozomu Hirukawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00316-8

  日期：1997.7

  The effects of structural modification of cantharidin on the inhibition of protein Ser/Thr phosphatases are described. Removal of the methyl substituents at C2 and C3 in cantharidin improved the inhibition of PP2B. In contrast, introduction of a substituent to C1/C4-position drastically decreased inhibition of PP1 and PP2A(1). PP2B was found to be quite tolerant to modifications at the C5 position. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Shono; Hachihama, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1953, vol. 56, p. 259
  作者：Shono、Hachihama

  DOI：——

  日期：——