2,4-dichlorobenzoyl isocyanate | 3998-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzoyl isocyanate
• CAS: 3998-28-5
• 化学式: C₈H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 216.023
• InChiKey: QZBLGBUYTVWXGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzoyl isocyanate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5-amino-2-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorobenzoyl)urea
  参考文献：
  名称：

  酰基脲作为人类肝糖原磷酸化酶抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  使用集中筛选方法，已发现酰基脲是人类肝糖原磷酸化酶（hlGPa）的新型抑制剂。与兔肌肉糖原磷酸化酶b形成复合物的筛选命中1（IC50 = 2 microM）的X射线结构表明，该1结合在AMP位点，即二聚酶的主要变构效应物位点。X射线结构数据支持的化学优化的第一个周期产生了衍生物21，该衍生物抑制hlGPa，IC50为23 +/- 1 nM，但在离体大鼠肝细胞中仅显示中等程度的细胞活性（IC50 = 6.2 microM）。（i）3D药效团模型指导进一步优化，该模型源自24种化合物的训练集，揭示了生物活性的关键化学特征，以及（ii）与hlGPa形成复合物的21的1.9埃晶体结构。合成了第二组化合物，得到具有改善的细胞活性的42种化合物（h1GPa IC 50 ＝ 53 +/- 1nM；肝细胞IC 50 ＝ 380nM）。给麻醉的Wistar大鼠施用42只导致胰高血糖素诱导的高血糖峰显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm049034y
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,4-dichlorobenzoyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  含有酰肼-hydr和羧酰胺基团的新型1,3-噻唑衍生物的合成，抗肿瘤活性和作用机理

  摘要：

  合成了一系列新颖的2,4,5-三取代1,3,3-噻唑衍生物，其中包括酰肼-肼，以及包括46个化合物T的羧酰胺部分，并评估了它们在体外对五种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。18种标题化合物T对MCF-7，HepG2，BGC-823，Hela和A549细胞系的抑制活性高于5-Fu。尤其是，T1，T26和T38表现出最佳的IC 50细胞毒性活性分别针对MCF-7，BCG-823和HepG2细胞系的2.21μg/ mL，1.67μg/ mL和1.11μg/ mL值。这些结果表明，1,3-噻唑，酰肼-hydr和羧酰胺部分的组合对细胞毒性活性非常有利。此外，流式细胞仪分析表明，化合物T1和T38可以诱导HepG2细胞凋亡，并证实T38通过S细胞周期停滞诱导了细胞凋亡的诱导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.059

文献信息

• Design, synthesis and fungicidal activity of N-substituted benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl-1-carboxamide
  作者：Peng Lei、Yan Xu、Juan Du、Xin-Ling Yang、Hui-Zhu Yuan、Gao-Fei Xu、Yun Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.085

  日期：2016.5

  excellent fungicidal activities, and the position of the substituents played an important role in fungicidal activities. Especially, compound 5n, exhibited better fungicidal activities than the commercial fungicide flutolanil against two tested fungi Valsa mali and Sclerotinia sclerotiorum, with EC50 values of 3.44 and 2.63 mg/L, respectively. And it also displayed good in vivo fungicidal activity against

  为了寻找具有高生物活性的新的铅化合物，采用连接活性亚结构法设计了一系列N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺。由取代的苯甲酸按四个步骤合成目标化合物，并通过1 H NMR，IR光谱和元素分析确定其结构。体外生物测定结果表明，某些目标化合物表现出优异的杀真菌活性，且取代基的位置在杀真菌活性中起重要作用。特别是，化合物5n对两种测试真菌Valsa mali和Sclerotionia sclerotiorum的杀真菌活性比市售杀真菌剂氟苯尼更好。，其EC 50值分别为3.44和2.63 mg / L。而且它还显示出良好的针对核盘菌的体内杀真菌活性，其EC 50值为29.52 mg / L。
• Investigation of Novel Pesticides with Insecticidal and Antifungal Activities: Design, Synthesis and SAR Studies of Benzoylpyrimidinylurea Derivatives
  作者：Peiqi Chen、Xiangmin Song、Yongmei Fan、Weihao Kong、Hao Zhang、Ranfeng Sun

  DOI：10.3390/molecules23092203

  日期：——

  mL−1. Both compounds 19 and 25 exhibited broad-spectrum fungicidal activity (>50% inhibitory activities against 13 phytopathogenic fungi), which were better than those of the commercial pesticide pyrimethanil (>50% inhibitory activities against eight phytopathogenic fungi). Furthermore, compounds 19 and 25 exhibited protective activity against Sclerotinia sclerotiorum on leaves of Brassica oleracea L

  为了寻找具有杀虫和抗真菌活性的农药，设计并合成了一系列新型苯甲酰嘧啶基脲衍生物。所有目标化合物均通过 1 H-NMR 光谱和 HRMS 进行鉴定。评估了这些化合物的杀虫和抗真菌活性，并清楚而全面地说明了构效关系 (SAR)。化合物 7 对斑马鱼的毒性较低（LC50 = 378.387 µg mL − 1），浓度为 0.25 µg mL − 1 时对蚊子（淡色库蚊）有 100% 的抑制作用。化合物19和25均表现出广谱杀菌活性（对13种植物病原真菌的抑制活性> 50%），优于商业农药嘧霉胺（对8种植物病原真菌的抑制活性> 50%）。此外，
• Aroyl Isocyanates as 1,4-Dipoles in a Formal [4 + 1]-Cycloaddition Approach toward Oxazolone Construction
  作者：Kaitlyn E. Eckert、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00656

  日期：2018.4.20

  A formal phosphine-mediated [4 + 1]-cycloaddition between a 1,2-dicarbonyl and an aroyl isocyanate to provide oxazolones bearing a disubstituted C5 center is described. By exploiting the carbene-like reactivity of oxyphosphonium enolates as C1 synthons and aroyl isocyanates as formal 1,4-dipoles, oxazolones and spiroooxindole oxazolones are constructed in high yields (39–99%).

  描述了在1,2-二羰基和芳酰基异氰酸酯之间进行正式的膦介导的[4 +1]-环加成反应，以提供带有双取代的C5中心的恶唑酮。通过利用烯丙基氧基phosph作为C1合成子和芳酰基异氰酸酯作为形式的1,4-偶极的卡宾样反应性，可以高产率（39-99％）构建恶唑酮和螺氧吲哚恶唑酮。
• Immune-stimulating 1-(N-acylcarbamoyl)-2-cyanoaziridines
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04282212A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  1-(N-Acyl-carbamoyl)-2-cyanoaziridines of the formula ##STR1## wherein X is oxygen or sulphur, Z is hydrogen or an organic radical, and Y is a carbonyl, sulphonyl, sulphinyl, sulphenyl, phosphoryl or phosphonyl radical, and salts thereof, exhibit immune-stimulating and cancerostatic activities.

  公式为##STR1##的1-(N-酰基-氨基甲酰)-2-氰基环氧丙烷，其中X为氧或硫，Z为氢或有机基团，Y为羰基、磺酰基、磺胺基、磺基、磷酰基或磷酸酰基基团，及其盐，具有免疫刺激和抗癌活性。
• Carboxamide-substituted phenylurea derivatives, process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20030176497A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to carboxamide-substituted phenylurea derivatives and their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives. Compounds of the formula I 1 in which the radicals have the stated meanings, and the physiologically tolerated salts thereof and process for their preparation are described. The compounds are suitable, for example, for treating type II diabetes.

  本发明涉及羧酰胺取代的苯基脲衍生物及其生理上可耐受的盐和生理上功能衍生物。描述了式I1中的化合物，其中基团具有所述的含义，以及其生理上可耐受的盐和制备它们的过程。例如，这些化合物适用于治疗II型糖尿病。