cis,trans-4-4'-biphenylylbut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis,trans-4-4'-biphenylylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 4-biphenyl-4-yl-but-3-en-2-one；4-phenylbenzylidene acetone；4-Phenylbenzylidenaceton；p-Phenyl-benzalaceton；p-Phenylbenzylideneacetone；4-(4-phenylphenyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WOYQFGGEPKZWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,trans-4-4'-biphenylylbut-3-en-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 生成 4-(4-Biphenylyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  选择性交叉脱氢C（sp3）-H与芳烃的芳基化。

  摘要：

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00588
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 丁烯酮 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 12.0h， 以42%的产率得到cis,trans-4-4'-biphenylylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation on the ZBG-functionality of phenyl-4-yl-acrylohydroxamic acid derivatives as histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  A series of alternative Zn-binding groups were explored in the design of phenyl-4-yl-acrylohydroxamic acid derivatives as histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Most of the synthesized compounds were less effective than the parent hydroxamic acid. However, the profile of activity shown by the analog bearing a hydroxyurea head group, makes this derivative promising for further investigation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.006

文献信息

• Iridium-Catalyzed Synthesis of Substituted Indanones from Aromatic Carboxylates and Unsaturated Ketones
  作者：Guodong Zhang、Zhiyong Hu、Giulia Bertoli、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.9b02536

  日期：2019.9.6

  A catalytic annulation is presented that provides straightforward, modular synthetic access to 3-substituted indanones from benzoic acids and α,β-unsaturated ketones. It is catalyzed by a bimetallic Ir/In system and proceeds via hydroarylation followed by Claisen condensation and optional retro-Claisen deacylation. The annulation may be combined into a one-pot procedure with the synthesis of the unsaturated

  提出了催化环化，其提供了从苯甲酸和α，β-不饱和酮到3-取代的茚满酮的简单，模块化的合成途径。它由双金属Ir / In系统催化，并通过加氢芳基化，随后的Claisen缩合和可选的Retro-Claisen脱酰基反应进行。该环合反应可以与一锅法相结合，由醛和丙酮合成不饱和酮底物。提供了两种互补的反应方案，它们适用于功能多样的富电子和贫电子的底物。
• Modulation of Multifunctional N,O,P Ligands for Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Diethylzinc and Trapping of the Zinc Enolate
  作者：Fei Ye、Zhan-Jiang Zheng、Wen-Hui Deng、Long-Sheng Zheng、Yuan Deng、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/asia.201300544

  日期：2013.9

  chiral primary amine. The controllable synthesis of a novel hexadentate and tetradentate N,O,P ligand that contains both axial and sp3‐central chirality from axial BINOL and sp3‐central primary amine led to the establishment of an efficient multifunctional N,O,P ligand for copper‐catalyzed conjugate addition of an organozinc reagent. In the asymmetric conjugate reaction of organozinc reagents to enones,

  在这项工作中，我们成功地合成了衍生自手性联萘酚（BINOL）和手性伯胺的新手性席夫碱-膦配体家族。可控的合成新的六齿和四齿N，O，P配体同时包含轴向BINOL和sp 3中心伯胺的轴向和sp 3中心手性，从而建立了一种高效的多功能N，O，P配体铜催化的有机锌试剂共轭物的添加。在有机锌试剂与烯酮的不对称共轭反应中，原位构建的聚合物状双金属多核CuZn复合物被发现对底物具有选择性，并且在对映选择性方面，二乙基锌试剂具有极佳的催化作用（高达99％以上） ee）。更重要的是，不同手性来源（C 2轴联萘酚和sp 3中心手性膦）之间的手性匹配对于该反应中的对映选择性诱导至关重要。实验结果表明，我们的手性配体（R，S，S）-L1-和（R，S）-L4即使在0.005 mol％的催化剂存在下（S / C = 20 000，周转数（TON）= 17 600），基于对映选择性和转化率的基于双金属络合物的催化剂体
• Synthesis of 4-Nitroisoxazoles via NO/NO2-Mediated Heterocyclization of Aryl-Substituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Elena B. Averina、Dmitry A. Vasilenko、Kirill S. Sadovnikov、Kseniya N. Sedenkova、Anastasiya V. Kurova、Yuri K. Grishin、Tamara S. Kuznetsova、Victor B. Rybakov、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1055/s-0039-1690053

  日期：2020.5

  A straightforward approach for the synthesis of 4-nitroisoxazoles has been developed via heterocyclization of aryl/hetaryl-substituted α,β-unsaturated ketones upon treatment with tetranitromethane-triethylamine (TNM-TEA) complex or t-BuONO. This strategy features high efficiency and wide substrate tolerance under simple reaction conditions.

  通过用四硝基甲烷-三乙胺（TNM-TE​​A）络合物或叔-BuONO处理芳基/杂芳基取代的α，β-不饱和酮进行杂环化，已开发出一种合成4-硝基异恶唑的直接方法。该策略的特点是在简单的反应条件下具有高效率和广泛的底物耐受性。
• Visible-Light-Induced <i>In Situ</i> Generation of Fischer-Type Copper Carbene Complexes from Acylsilanes and Its Application to Catalytic [4 + 1] Cycloaddition with Siloxydienes
  作者：Taiichi Takeuchi、Tsukasa Aoyama、Kurumi Orihara、Kento Ishida、Hiroyuki Kusama

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03683

  日期：2021.12.17

  A novel methodology for in situ generation of Fischer-type metal–carbene complexes was developed. Photoirradiation to a mixture of an acylsilane and a cationic copper complex cleanly gave a Fischer-type copper–siloxycarbene complex, which was detected by spectroscopic methods. This carbene complex reacted with siloxydienes in a [4 + 1] cycloaddition manner to give cyclopentene derivatives. It is noteworthy

  开发了一种原位生成 Fischer 型金属-卡宾配合物的新方法。对酰基硅烷和阳离子铜配合物的混合物进行光照射，干净地得到了 Fischer 型铜 - 硅氧卡宾配合物，可通过光谱方法检测到。这种卡宾配合物与甲硅烷氧基二烯以 [4 + 1] 环加成的方式反应得到环戊烯衍生物。值得注意的是，该反应通过原位生成 Fischer 型铜 - 硅氧卡宾配合物中间体，在催化量的铜下进行。
• [EN] ENOL CARBAMATE DERIVATIVES AS MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBAMATES D'ÉNOL EN TANT QUE MODULATEURS DE L'HYDROLASE D'AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2009109504A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides novel enol carbamate derivatives of formula (I) for inhibiting Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), compositions that include such compounds as well as methods of treating diseases of energy metabolism, central nervous system disorders, cardiovascular and respiratory disorders, retinopathy, cancer, gastrointestinal and liver disorders and/or musculoskeletal disorders. The compounds of the present invention proved particularly efficacious in animal models of anxiety and pain.

  该发明提供了一种用于抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的新型烯醇氨基甲酸酯衍生物的化学式（I），包括这些化合物的组合物以及治疗能量代谢疾病、中枢神经系统疾病、心血管和呼吸系统疾病、视网膜病变、癌症、胃肠道和肝脏疾病和/或肌肉骨骼疾病的方法。本发明的化合物在动物模型中表现出特别有效的抗焦虑和止痛作用。