5,6-dichloro-1-hydroxy-1H-benzotriazole | 26280-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-1-hydroxy-1H-benzotriazole
• 英文别名: 5,6-Dichloro-1-hydroxybenzotriazole
• CAS: 26280-84-2
• 化学式: C₆H₃Cl₂N₃O
• 分子量: 204.015
• InChiKey: POSGTCMXKDSLCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-1-hydroxy-1H-benzotriazole 在 三乙胺 、 tetrahydroxyborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5,6-二氯苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的双（频哪醇）双硼硼酸酯介导的N–O键脱氧途径，生成C6苯并三唑基嘌呤嘌呤核苷衍生物†

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基保护的肌苷，2'-脱氧肌苷，鸟苷，2'-脱氧鸟苷和2-苯基肌苷中的酰胺键与市售的肽偶联剂（苯并三唑-1 H-酰氧基）三（二甲基氨基phosph）六氟磷酸酯（BOP）的反应），（6-氯-苯并三唑-1 H-酰氧基）三吡咯烷基sp六氟磷酸酯（PyClocK）和（7-氮杂苯并三唑-1 H-酰氧基）六吡咯烷酮六氟磷酸酯（PyAOP）得到相应的O 6-（苯并三唑-1-基）核苷含有C–O–N键的类似物。暴露于双（频哪醇）二硼和碱中时，O 6-（苯并三唑-1-基）和O 6分别从BOP和PyClocK获得的-（6-氯苯并三唑-1-基）嘌呤核苷衍生物进行了N-O键还原和C-N键形成，从而形成了相应的C6苯并三唑基嘌呤核苷类似物。相反，7-氮杂苯并三唑基氧嘌呤嘌呤核苷衍生物没有进行有效的脱氧，而是给出了不对称的核苷二聚体。这与关于1-羟基-1 H -4-氮杂和1-羟基-1 H -7-氮杂苯并

  DOI：

  10.1039/c6ob01170e
• 作为产物：
  描述：

  三氯苯 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 potassium nitrate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5,6-dichloro-1-hydroxy-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的双（频哪醇）双硼硼酸酯介导的N–O键脱氧途径，生成C6苯并三唑基嘌呤嘌呤核苷衍生物†

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基保护的肌苷，2'-脱氧肌苷，鸟苷，2'-脱氧鸟苷和2-苯基肌苷中的酰胺键与市售的肽偶联剂（苯并三唑-1 H-酰氧基）三（二甲基氨基phosph）六氟磷酸酯（BOP）的反应），（6-氯-苯并三唑-1 H-酰氧基）三吡咯烷基sp六氟磷酸酯（PyClocK）和（7-氮杂苯并三唑-1 H-酰氧基）六吡咯烷酮六氟磷酸酯（PyAOP）得到相应的O 6-（苯并三唑-1-基）核苷含有C–O–N键的类似物。暴露于双（频哪醇）二硼和碱中时，O 6-（苯并三唑-1-基）和O 6分别从BOP和PyClocK获得的-（6-氯苯并三唑-1-基）嘌呤核苷衍生物进行了N-O键还原和C-N键形成，从而形成了相应的C6苯并三唑基嘌呤核苷类似物。相反，7-氮杂苯并三唑基氧嘌呤嘌呤核苷衍生物没有进行有效的脱氧，而是给出了不对称的核苷二聚体。这与关于1-羟基-1 H -4-氮杂和1-羟基-1 H -7-氮杂苯并

  DOI：

  10.1039/c6ob01170e

文献信息

• The Disappearing Director: The Case of Directed <i>N</i> ‐Arylation <i>via</i> a Removable Hydroxyl Group
  作者：Magdalena R. Andrzejewska、Prasanna K. Vuram、Narender Pottabathini、Venkateshwarlu Gurram、Siva Subrahmanyam Relangi、Kirill A. Korvinson、Raju Doddipalla、Lothar Stahl、Michelle C. Neary、Padmanava Pradhan、Somesh Sharma、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.201701611

  日期：2018.7.4

  N-arylation of benzotriazoles is reported. Copper-mediated reactions of diverse 1-hydroxy-1H-benzotriazoles with aryl boronic acids lead to 1-aryl-1H-benzotriazole 3-oxides. A N1-OH → N3 prototropy in the 1-hydroxy-1H-benzotriazoles is plausibly the underlying basis, where the tautomer is captured by the boronic acid, leading to C-N (not C-O) bond formation. Because the N-O bond in amine N-oxides and 1-hyd

  报道了一种简便且广泛适用的苯并三唑区域特异性 N-芳基化方法。铜介导的多种 1-羟基-1H-苯并三唑与芳基硼酸的反应产生 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物。1-羟基-1H-苯并三唑中的 N1-OH → N3 质子性可能是潜在的基础，其中互变异构体被硼酸捕获，导致 CN（而不是 CO）键的形成。由于胺 N-氧化物和 1-羟基-1H-苯并三唑中的 NO 键很容易被二硼试剂（例如 (pinB)2 和 B2(OH)4）还原，因此 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物的暴露然后，B2(OH)4 会导致 NO 键轻松还原，从而产生多种区域特异性芳基化苯并三唑。因此，1-羟基-1H-苯并三唑中的 N-羟基充当一次性芳基化导向剂。
• Aminooxygenation of Ynamides with <i>N-</i>Hydroxybenzotriazoles: Synthesis of α-Benzotriazolyl Carbonyl Compounds
  作者：Jangbin Im、Sang Ik Shin、Cheon-Gyu Cho、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00174

  日期：2020.6.5

  any catalyst but could be efficiently catalyzed by Zn(OTf)2. Crossover experiments confirmed that the rearrangement is an intramolecular process, most likely via a concerted mechanism. However, heating the mixture above 110 °C resulted in isomerization of N2 into N1 product, via heterolytic C–N bond dissociation. This tandem addition–rearrangement sequence provides an efficient and atom-economical synthetic

  将N-羟基苯并三唑加到乙酰胺上引起自发的重排，从而导致α-苯并三唑基酰亚胺。该转化在不存在任何催化剂的情况下在室温下进行，但是可以被Zn（OTf）2有效地催化。交叉实验证实重排是分子内过程，最有可能通过协同机制进行。但是，将混合物加热到110°C以上会导致N2通过杂化C–N键解离异构化为N1产物。这种串联加成-重排序列为合成α-苯并三唑基羰基化合物提供了一种有效且原子经济的合成途径。
• Verfahren zur Acylierung von 7-Aminocephem-derivaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0002774A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Verfahren zur Acylierung von 6-Aminopenam- und 7-Aminocephemderivaten durch Aktivierung der Acylierungskomponente mit einem gegebenenfalls substituierten 1-Hydroxybenzotriazol und anschließende Umsetzung mit einem 6-Aminopenam- oder 7-Aminocephemderivat.

  6-aminopenam 和 7-aminocephem衍生物的酰化工艺，方法是将酰化组分与任选取代的 1-hydroxybenzotriazole 活化，然后与 6-aminopenam 或 7-aminocephem 衍生物反应。
• Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Bleichen von Lignin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen sowie Verfahren zu seiner Anwendung
  申请人：Lignozym GmbH

  公开号：EP0717143A1

  公开（公告）日：1996-06-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Bleichen von Lingnin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen sowie Verfahren zu seiner Anwendung. Das Mehrkomponentensystem ist dadurch gekennzeichnet, daß es a. ggf. mindestens einen Oxidationskatalysator und b. mindestens ein geeignetes Oxidationsmittel und c. mindestens einen Mediator auswählt aus der Gruppe der Hydroxylamine, Hydroxylaminderivate, Hydroxamsäuren, Hydroxamsäurederivate, der aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Verbindungen, die mindestens eine N-Hydroxy, Oxim-, N-Oxi-, oder N,N'-Dioxi- Funktion enhalten und d. ggf. mindestens einen Comediator aus der Gruppe aromatische Alkohole, Carbonylverbindungen, aliphatische Ether, Phenolether und/oder Olefine (Alkene) und e. eine geringe Menge mindestens eines freien Amins eines jeweils eingesetzten Mediators umfaßt.

  本发明涉及一种用于改性、降解或漂白木质素、含木质素材料或类似物质的多组分系统及其使用方法。 该多组分系统的特点是 a. 可选的至少一种氧化催化剂和 b. 至少一种合适的氧化剂和 c. 至少一种调解剂，选自羟胺、羟胺衍生物、羟肟酸、羟肟酸衍生物、脂肪族、环脂族、杂环族或芳香族化合物组成的组，这些化合物至少含有一个 N-羟基、肟、N-肟或 N,N'-二氧基官能团，以及 d. 可从芳香醇、羰基化合物、脂肪族醚、苯酚醚和/或烯烃（烯）组成的组中选择至少一种螯合剂，以及 e. 所用各种调解剂中的至少一种少量游离胺 包括
• Oxidationsverfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen in Gegenwart stickstoffhaltiger
  申请人：Consortium für Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0885868A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylaldehyden oder -ketonen aus Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- und Heteroarylmethyl- und -methylenverbindungen mit Hilfe eines Mediators und eines Oxidationsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß der Mediator ausgewählt ist aus der Gruppe der aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen NO-, NOH- oder Verbindungen.

  本发明涉及一种借助介质和氧化剂从乙烯基、炔基、芳基和杂芳基甲基和亚甲基化合物制备乙烯基、炔基、芳基或杂芳基醛或酮的工艺，其特征在于介质选自脂肪族、杂环族或芳香族的 NO、NOH 或 化合物。