3-(tert-butyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole | 97188-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-tert-butylpyrrole
• CAS: 97188-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: AEJXCACOHQTSMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  400.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 生成 1,1'-Bis-benzenesulfonyl-4,4'-di-tert-butyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl
  参考文献：
  名称：

  Lausmann, Michael; Zimmer, Ingeborg; Lex, Johann, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 776 - 779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(tert-butyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  羰基化作为新串联反应的关键步骤——通往 BODIPY 的途径

  摘要：

  在此，提出了 BODIPY 的高效五步反应序列。 55 种衍生物的合成总产率高达 78%，这表明我们能够扩大易于获得的 BODIPY 的范围，同时证明我们开发的方法的普遍适用性和优势。

  DOI：

  10.1002/chem.202303752

文献信息

• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYLAMINOSULFONAMIDES FOR TREATING CONDITIONS MEDIATED BY DEFICIENT CFTR ACTIVITY<br/>[FR] HÉTÉROARYLAMINOSULFONAMIDES À 5 CHAÎNONS POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS À MÉDIATION PAR UNE ACTIVITÉ CFTR DÉFICIENTE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2021097057A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to heteroaryl compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  这项发明涉及杂环芳基化合物，其药用盐以及药物制剂。本文还描述了这些化合物的组成以及在治疗由CFTR活性不足介导的疾病和病况的方法中的使用，特别是囊性纤维化。
• Synthesis and evaluation of various heteroaromatic benzamides as analogues of –ylidene-benzamide cannabinoid type 2 receptor agonists
  作者：Michael Moir、Rochelle Boyd、Hendra Gunosewoyo、Andrew P. Montgomery、Mark Connor、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151019

  日期：2019.9

  expand the structure-activity relationship studies of this series of compounds by investigating the heteroaromatic core via the synthesis and in vitro evaluation of a small library of various heteroaromatic benzamide analogues. As heteroaromatic amides are privileged scaffolds in drug design, methods to synthesise them are of interest. Concise and reliable synthetic strategies were developed to access these

  CB 2受体是治疗多种疾病和病理状况的有吸引力的靶标。期望选择性活化CB 2受体的化合物，因为这避免了CB 1介导的精神活性作用。杂亚芳基-苯甲酰胺已显示出作为选择性CB 2受体激动剂的功效。我们旨在通过合成和体外研究杂芳族化合物核心来扩展该系列化合物的构效关系研究各种杂芳族苯甲酰胺类似物的小型文库的评估。由于杂芳族酰胺是药物设计中的优先支架，因此合成它们的方法受到关注。开发了精确而可靠的合成策略来访问这些新颖的类似物。由于所有酰胺衍生物在CB 2或CB 1受体上均没有功能性活性，因此显示–Y-亚烷基-苯甲酰胺部分对于CB活性至关重要。
• Regioselectivity in the Intramolecular Heck Reaction of a Series of Cyclic Sulfonamides: An Experimental and Computational Study
  作者：Kimberly Geoghegan、Paul Evans、Isabel Rozas、Ibon Alkorta

  DOI：10.1002/chem.201201359

  日期：2012.10.15

  Regioselectivity in the intramolecular Heck reaction of a series of N‐sulfonyl‐2,5‐dihydro‐3‐substituted pyrroles was studied. These substrates are unbiased in terms of the formed ring size of the new heterocycle. Results indicate that high levels of regioselectivity are observed under a range of conditions, and that there is an underlying propensity for carbon–carbon bond formation at the most hindered

  研究了一系列N-磺酰基-2,5-二氢-3-取代吡咯在分子内Heck反应中的区域选择性。这些衬底在新杂环形成的环尺寸方面没有偏见。结果表明，在一定条件下观察到了很高的区域选择性，并且在烯烃最受阻的末端存在潜在的碳-碳键形成趋势。对于两个示例（3 Me和3 t Bu），进行了DFT计算，结果表明，在这两种情况下，对于碳酸盐的建模过渡态，对于实验上优选的异构体，在能量上都较低。
• Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.
  作者：Masaya KATO、Keiko KOMODA、Akira NAMERA、Yusuke SAKAI、Satoshi OKADA、Akira YAMADA、Kouichi YOKOYAMA、Emiko MIGITA、Yasushi MINOBE、Tadato TANI

  DOI：10.1248/cpb.45.1767

  日期：——

  A series of pyrrole butyric acid derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity on human and rat steroid 5α-reductase in vitro and ex vivo. 3-Benzoyl-4-alkylpyrrole-1-butyric acids and 1-methyl-2-alkyl-3-benzoylpyrrole-5-butyric acid derivatives were effective inhibitors. Structure activity relationships were evaluated among the 37 compounds synthesized. Compound 37 (HQL-1069) shows potent inhibitory activities against both rat and human 5α-reductase.

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。
• Reversible Friedel-Crafts acylations of 3-alkyl-1-(phenylsulfonyl)pyrroles: Application to the synthesis of an ant trail pheromone
  作者：Dong Xiao、Jeffrey A. Schreier、James H. Cook、Paul G. Seybold、Daniel M. Ketcha

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00098-6

  日期：1996.3

  favored at the adjacent C-2 position but rearrangement to the C-5 position can occur after prolonged reaction times. This reversible Friedel-Crafts methodology has been employed for the synthesis of the ant trail pheromone, methyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate.

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的Friedel-Crafts酰化反应似乎在相邻的C-2位置具有动力学上的优势，但在延长的反应时间后可能发生重排至C-5位置。这种可逆的Friedel-Crafts方法已用于合成蚂蚁踪迹信息素4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯。