N-(2,4-dimethylphenyl)-N′-benzoylthiourea | 83697-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)-N′-benzoylthiourea
• 英文别名: N-[(2,4-dimethylphenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 83697-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: UBHJKKBNPUEUMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethylphenyl)-N′-benzoylthiourea 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-二甲基苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(tert-butyl)-N-arylthiazol-2-amines

  摘要：

  设计靶向化合物作为抗肿瘤药物的策略。

  DOI：

  10.1039/c6md00234j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)-N′-benzoylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@SiO2 纳米粒子负载离子液体在水中绿色合成抗菌活性 1-carbamoyl-1-phenylureas

  摘要：

  在目前的工作中，我们设计了一种基于 5-苯基-1 H-四唑的新型、非均相和可回收的磁性 Brønsted 酸性离子液体。{Fe 3 O 4 @SiO 2 @(CH 2 ) 3 5-phenyl-1 H -tetrazole- SO 3 H/Cl} ([FSTEt-SO 3 H]Cl)通过5-苯基- 1小时使用 3-氯丙基三乙氧基硅烷作为连接剂，将 -四唑键合的磺酸连接到二氧化硅包覆的磁性纳米粒子的表面上。通过XRD、TEM、FESEM、EDS、TG-DTA和FT-IR对催化剂进行了表征。这种催化剂的能力和高活性在 1-carbamoyl-1-phenylureas 的合成中得到了证明，通过一种新的、简单的和一锅法在水介质中回流条件下的合成具有良好的产率。该工艺具有收率高、反应时间短、方法和后处理工艺简单、反应条件绿色、稳定性高、催化活性好、催化剂易于制备、分离和重复利用等优点。这些化合物的合成通过

  DOI：

  10.1039/c8ra04368j

文献信息

• Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、L. E. Weaner、B. E. Reynolds、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、E. T. Powell、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27605

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylthioureas consists of the reaction of benzoyl isothiocyanate with anilines in acetone and debenzoylation of the resultant N-aryl-N′-benzoylthioureas with 5% aqueous sodium hydroxide. Bicycloalkylthioureas and N-(arylalkyl)thioureas (e.g., 9H-9-fluorenylthiourea) are directly prepared from the corresponding isothiocyanates and ammonia.

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。
• Synthesis and Cytotoxicity in Vitro of<i>N</i>-Aryl-4-(<i>tert</i>-butyl)-5-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine
  作者：Jiao Ye、Meng-Wu Xiao、Xuan-Qing Xie、Shen-Yi Qiu、Ming-Chong Dai、Wan Li、Fang Shen、Ai-Xi Hu

  DOI：10.1002/jccs.201400395

  日期：2015.7

  A series of novel N‐aryl‐4‐(tert‐butyl)‐5‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)thiazol‐2‐amines synthesized in a green way. H2O2‐NaBr Brominating circulatory system was used in the synthesis of the key intermediate in a mild condition. All of the target compounds were confirmed by 1H NMR and elemental analysis and tested for their cytotoxicity against two different human cancer cell lines. The cytotoxicity assay

  以绿色方式合成的一系列新型N-芳基-4-（叔丁基）-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺。H 2 O 2 -NaBr溴化循环系统用于温和条件下关键中间体的合成。所有目标化合物均通过1 H NMR和元素分析确认，并测试了其对两种不同人类癌细胞系的细胞毒性。细胞毒性测定表明，某些标题化合物显示出中等至强的细胞毒性活性。化合物2i是最有效的化合物，针对Hela细胞的IC 50值为9μM，针对Hela细胞的IC 50值为15μMBel–7402细胞，分别。
• Decomposition of benzoylthioureas into benzamides and thiobenzamides under solvent-free conditions using iodine–alumina as the catalyst and its mechanistic study by density functional theory
  作者：Lokendrajit Nahakpam、Francis A. S. Chipem、Brajakishor S. Chingakham、Warjeet S. Laitonjam

  DOI：10.1039/c4nj02021a

  日期：——

  Iodine–alumina catalyzed formation of benzamides and thiobenzamides through different paths by the microwave irradiation of benzoylthioureas.

  碘-氧化铝催化剂通过微波辐射苄酰硫脲形成苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺的不同途径。
• Iodine-Mediated Multi-Component Reactions: Readily Access to Tetrazoles and Guanidines
  作者：Bajivali Shaik、Mohan Seelam、Ramana Tamminana、Prasad Rao Kammela

  DOI：10.2174/1570178617999200728212116

  日期：2021.5

  Environmentally benign syntheses of One-pot sequential reactions of benzoyl chloride with amines followed by the treatment of molecular I2 reagent under basic conditions provide benzoyl tetrazoles and guanidines in moderate to excellent yields. This one-pot synthesis has several advantages such as mild reaction conditions, short reaction time, convenient workup, high yields, using cheap and readily available reagent molecular Iodine. In addition, functional group tolerance has been explored.

  摘要：苯甲酰氯与胺的一锅式顺序反应，随后在碱性条件下处理分子I2试剂，以中等至优良的产率提供苯甲酰四唑和胍胺。这种一锅式合成具有多个优点，如温和的反应条件、短的反应时间、方便的处理、高产率，使用廉价且易获得的试剂分子碘。此外，功能团容忍性已经得到探索。
• Diacetoxyiodobenzene assisted C–O bond formation via sequential acylation and deacylation process: synthesis of benzoxazole amides and their mechanistic study by DFT
  作者：Lokendrajit Nahakpam、Francis A. S. Chipem、Brajakishor S. Chingakham、Warjeet S. Laitonjam

  DOI：10.1039/c6ob00968a

  日期：——

  benzoxazole derivative, due to oxidative dehydrogenation by DIB, instead of the expected C–S bond formation of the benzothiazole moiety. The C–O bond formation leading to benzoxazole is due to consecutive acylation and deacylation in conjunction with the reduction of two moles of DIB. A plausible mechanism was proposed for the reaction and density functional calculations were also performed to study the reaction

  在这项工作中描述了一种使用二乙酰氧基碘苯（DIB）将N-取代的-N'-苯甲酰基硫脲转化为取代的N-苯并恶唑-2-基-酰胺的有效方法。由于DIB的氧化脱氢作用，该转变遵循的是C–O键的形成导致苯并恶唑衍生物的产生，而不是苯并噻唑部分的预期的C–S键的形成。导致苯并恶唑的C–O键形成是由于连续的酰化和脱酰作用以及两摩尔DIB的减少。提出了合理的反应机理，并进行了密度泛函计算以研究反应机理。