5-{[(1E)-(phenyl)methylene]amino}-1,3,4-thiadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{[(1E)-(phenyl)methylene]amino}-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(benzylideneamino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-[(E)-benzylideneamino]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• 化学式: C₉H₇N₃S₂
• 分子量: 221.307
• InChiKey: NQTMKHUWXOYDOY-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(1E)-(phenyl)methylene]amino}-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到ST50989182
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Antimicrobial Activities of New Arylideneamino-1,3,4-thiadiazole-(thio/dithio)-acetamido Cephalosporanic Acids

  摘要：

  通过将头孢菌素核的 7-氨基基团分别与各种芳基亚氨基-1,3,4-噻二唑-硫代（或二硫代）乙酸中间体 3a-d 和 5a-d 进行酰化，合成了 7-氨基头孢菌素酸 1-8 的新衍生物，因此这些新头孢菌素的酰基侧链含有硫化或二硫键。希夫碱与酰基侧链中的硫化物或二硫键的这种独特组合产生了具有合理效力的新头孢菌素，其中一些对受试微生物具有中等活性。通过¹H-NMR、红外光谱和元素微量分析对它们的化学结构进行了表征。利用一组选定的微生物对所制备的头孢菌素进行了初步的体外抗菌活性研究。结果表明，新合成的含有二硫键的头孢菌素（化合物 5-8）对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有更好的活性。与参考头孢菌素（头孢氨苄）相比，硫键交联的头孢菌素（化合物 1-4）的抗菌活性略有变化。

  DOI：

  10.3390/molecules17011025
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5-{[(1E)-(phenyl)methylene]amino}-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Antimicrobial Activities of New Arylideneamino-1,3,4-thiadiazole-(thio/dithio)-acetamido Cephalosporanic Acids

  摘要：

  通过将头孢菌素核的 7-氨基基团分别与各种芳基亚氨基-1,3,4-噻二唑-硫代（或二硫代）乙酸中间体 3a-d 和 5a-d 进行酰化，合成了 7-氨基头孢菌素酸 1-8 的新衍生物，因此这些新头孢菌素的酰基侧链含有硫化或二硫键。希夫碱与酰基侧链中的硫化物或二硫键的这种独特组合产生了具有合理效力的新头孢菌素，其中一些对受试微生物具有中等活性。通过¹H-NMR、红外光谱和元素微量分析对它们的化学结构进行了表征。利用一组选定的微生物对所制备的头孢菌素进行了初步的体外抗菌活性研究。结果表明，新合成的含有二硫键的头孢菌素（化合物 5-8）对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有更好的活性。与参考头孢菌素（头孢氨苄）相比，硫键交联的头孢菌素（化合物 1-4）的抗菌活性略有变化。

  DOI：

  10.3390/molecules17011025

文献信息

• Reactions of phosphite esters and trisdialkylaminophosphines with 5-substituted 1,3,4-thiadiazol derivatives
  作者：Mona H. N. Arsanious、Yevette A. Issac、Leila S. Boulos

  DOI：10.1002/hc.1090

  日期：——

  with trialkyl phosphites (2a–c) to give the respective dialkyl phosphonate adducts (4a–c). On the other hand, the reactions of trisdialkylaminophosphines (3a,b) with 1a, 5-[(1E)-(4-phenyl)methylene]amino}-1,3,4-thiadiazole-2-thiol (1b) yield the corresponding open dipolar structures 6a–c. In the case of the reaction of triethyl phosphite (2a) with 1b, both the dialkyl phosphonate adduct (7) and the

  5-[(1E)-(4-甲氧基苯基)亚甲基]氨基}-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 (1a) 与亚磷酸三烷基酯 (2a–c) 反应生成相应的二烷基膦酸酯加合物 (4a -C）。另一方面，三二烷基氨基膦（3a，b）与1a，5-[（1E）-（4-苯基）亚甲基]氨基}-1,3,4-噻二唑-2-硫醇（1b）的反应产率相应的开放偶极结构 6a-c。在亚磷酸三乙酯(2a)与1b反应的情况下，得到膦酸二烷基酯加合物(7)和偶极产物(8a)。此外，亚磷酸三异丙酯 (2c) 与 1b 反应分别生成 S-烷基和 N-烷基膦酸酯加合物 (9a,b)。提出了解释新产物形成的机制，并在元素分析和光谱研究的基础上确认了它们的结构。© 2001 约翰威利父子公司。
• Colorants and intermediates therefor having branched poly(oxyalkylene)moieties, and their manufacture
  申请人：MILLIKEN RESEARCH CORPORATION

  公开号：EP0529162A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  Colorants and compositions useful as a fugitive or permanent colorant for a variety of substrates, or as intermediates for their manufacture, and having one or more improved properties of enhanced aqueous washability, compatibility with and non-extractibility from thermoplastic resins, or reactivity with resins having reactive functionality, said composition having the formula C(Z)₁₋₈ wherein:    C is the residue of a reactant having from 1-8 nucleophilic site residues to which the Z moieties are attached; said Z moieties containing at least about 60 weight percent of poly(oxyalkylene) which is comprised of (a) at least one glycidol residue segment of 2-6 glycidol residues attached to a nucleophilic site of C, wherein said poly(oxyalkylene) contains a total of from 2-20 glycidol residues, (b) and wherein said poly(oxyalkylene) further contains the residues of one or more other epoxide reactants of ethylene oxide (EO), propylene oxide (PO), or butylene oxide (BO), or mixtures thereof, wherein said poly(oxyalkylene) contains a total of from about 10 to about 600 of said EO, PO or BO residues, or mixtures thereof, at least about 75 mole percent of which are EO residues, (c) and with the provisions that the ratio of the total of - O-PO- and -O-BO- linkages of all glycidol residues to the total of all functional oxy linkages of said glycidol residues is less than one, and the molar ratio of EO residues to glycidol residues is from 4 to 75.

  着色剂和组合物，可用作各种基材的褪色剂或永久性着色剂，或用作其制造的中间体，并具有一种或多种改进特性，即增强的水洗性、与热塑性树脂的相容性和不萃取性，或与具有反应官能团的树脂的反应性，所述组合物具有式 C(Z)₁₋₈ 其中，C 是反应物的残余物，反应物具有 1-8 个亲核部位残余物，Z 分子与反应物相连；所述 Z 分子含有至少约 60% 的聚(氧亚烷基)，该聚(氧亚烷基)是一种具有反应官能团的树脂： C 是反应物的残留物，该反应物具有 1-8 个亲核位点残留物，Z 分子附着在该残留物上；所述 Z 分子含有至少约 60 重量百分比的聚氧亚烷基，该聚氧亚烷基由以下物质组成 (a) 至少一个由 2-6 个缩水甘油残基组成的缩水甘油残基段，该段连接到 C 的亲核位点，其中所述聚（氧烷基）总共包含 2-20 个缩水甘油残基、 (b) 其中所述聚（氧烷基）进一步含有环氧乙烷（EO）、环氧丙烷（PO）或环氧丁 烷（BO）的一种或多种其它环氧化物反应物或其混合物的残基，其中所述聚（氧烷 基）总共含有约 10 至约 600 个所述环氧乙烷、环氧丙烷或环氧丁烷残基或其混 合物，其中至少约 75 摩尔％为环氧乙烷残基、 (c) 并规定所有缩水甘油残基的-O-PO-和-O-BO-链节总数与所述缩水甘油残基的所有官能氧链节总数之比小于1，且环氧乙烷残基与缩水甘油残基的摩尔比为4至75。
• Ohta et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 852
  作者：Ohta et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5082938A
  申请人：——

  公开号：US5082938A

  公开（公告）日：1992-01-21
• US5591833A
  申请人：——

  公开号：US5591833A

  公开（公告）日：1997-01-07