2-cyano-3-ethyl-1-methyl-Δ³-piperideine | 73657-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-ethyl-1-methyl-Δ³-piperideine
• 英文别名: 1-methyl-2-cyano-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；2-cyano-3-ethyl-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；2-cyano-Δ³-piperideine；1-methyl-2-cyano-3-ethyl-3-piperideine；3-Ethyl-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinecarbonitrile；5-ethyl-1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 73657-67-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: FCHQFFSFJVQEER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-ethyl-1-methyl-Δ³-piperideine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到1-甲基-2-氰基-3-乙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 5,6-dihydropyridinium salt adducts. Synthons for general electrophilic and nucleophilic substitution of the piperidine ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a026
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-ethyl-pyridinium iodide 在 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyano-3-ethyl-1-methyl-Δ³-piperideine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 5,6-dihydropyridinium salt adducts. Synthons for general electrophilic and nucleophilic substitution of the piperidine ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a026

文献信息

• Synthetic applications of 2-(1,3-dithian-2-yl)indoles. IV. New synthesis of the tetracyclic ABED ring system of Strychnos alkaloids
  作者：Anna Diez、Josep Castells、Pilar Forns、Mario Rubiralta、David S. Grierson、Henri-Philippe Husson、Xavier Solans、Mercè Font-Bardía

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89689-7

  日期：——

  A new and versatile synthesis of tetracyclic compounds 10, 22 and 24 presenting the ABED ring system of Strychnos alkaloids is described by closure of the C1C11b bond in the key step. The intermediate tetrahydropyridinium salts 2 have been obtained from 2-(1,3-dithian-2-yl)indole (3) and either 2-cyano-3-ethyl-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (4a) or N-substituted Δ3-piperidein-2-ones (5).

  四环化合物的一种新的和通用的合成10，22和24呈现的ABED环系统马钱子生物碱是由C的闭合描述1 C 11B键在关键步骤。中间体四氢吡啶鎓盐2是从2-（1,3-二硫-2-基）吲哚（3）和2-氰基-3-乙基-1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶（图4a）或ñ -取代的Δ 3 -piperidein -2-酮（5）。
• Single Electron Transfer Regioselective Photocatalytic Synthesis of 2-Cyano-1,2,5,6-tetrahydropyridines
  作者：Clotilde Ferroud、Elba L. Cavalcanti de Amorim、Laurence Dallery、Jean Santamaria

  DOI：10.1055/s-1994-25462

  日期：——

  A mild and regioselective single electron transfer (SET) photocatalytic general synthesis of 2-cyano-1,2,5,6-tetrahydropyridines from 1,2,5,6- tetrahydropyridines is described. Cyanotrimethylsilane is used as cyanating agent in the presence of tetraphenylporphyrin (TPP) as photosensitizer.

  描述了从 1,2,5,6-四氢吡啶合成 2-氰基-1,2,5,6-四氢吡啶的温和且区域选择性单电子转移 (SET) 光催化通用合成。在四苯基卟啉（TPP）作为光敏剂存在下，氰基三甲基硅烷用作氰化剂。
• Synthetic applications of 2-(1,3-dithian-2-yl)indoles VI.1 Synthesis of 20-epidasycarpidone
  作者：Pilar Forns、Anna Diez、Mario Rubiralta、Xavier Solans、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00033-6

  日期：1996.3

  20-Epidasycarpidone (10) and its N-benzyl analogue 9 have been synthesized via a conjugate addition of 2-(1,3-dithian-2-yl)indole (6) and 3-ethyl-Δ3-piperidein-2-ones 7 and 8, respectively. The transformation of 20-epidasycarpidone to 20-epiuleine (11) has been carried out as described in the literature in order to corroborate the structural assignments.

  20 Epidasycarpidone（10）和它的ñ -苄基类似物9已经通过共轭加成的合成2-（1,3-二噻烷-2-基）吲哚（6）和3-乙基- Δ 3 -piperidein -2-分别是7和8。如文献中所述，已经进行了从20-表皮果皮酮到20-表皮素的转化（11），以证实结构分配。
• Single electron transfer reactions of the ambident anion of 2-cyano-3-ethyl-1-methyl-Δ³-piperideine
  作者：David Grierson、Miguel Urrea、Henri-Phillippe Husson

  DOI：10.1039/c39830000891

  日期：——

  The reaction of the ambident anion (2)derived from 2-cyano-3-ethyl-1-methyl-Δ3-piperideine (1) with t-butyl halides and p-NO2C6H4CH2X led to formation of the C-2 product (3)and the C-4 product (6) respectively via a probable single electron transfer reaction; dimerization of anion(2) gave dimmers (8)(8), (9), and (10) by electron transfer to m-dinitrobenzene, I2, and 2-methyl-2-nitropropane.

  所述两可阴离子的（反应2）由2-氰基-3-乙基-1-甲基- Δ衍生3 -piperideine（1）用叔丁基卤化物和p -NO 2 ç 6 ħ 4 CH 2 X导致形成C-2产物（3）和C-4产物（6）分别通过可能的单电子转移反应；阴离子的二聚化（2），得到的调光器（8）（8），（9）和（10）通过电子转移到米-dinitrobenzene，我2和2-甲基-2-硝基丙烷。
• Reactions of β-keto esters with 2-cyano-1,2,5,6- tetrahydropyridines
  作者：R.F. Chapman、N.I.J. Phillips、R.S. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96772-9

  日期：1985.1