Methyl 5-diphenylphosphinoylpentanoate | 146964-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-diphenylphosphinoylpentanoate
• 英文别名: Methyl 5-(diphenylphosphoryl)pentanoate；methyl 5-diphenylphosphorylpentanoate
• CAS: 146964-27-4
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃P
• 分子量: 316.337
• InChiKey: MQJLLWRERJGCTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-diphenylphosphinoylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到5-Diphenylphosphinoylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ayrey, Peter M.; Bolton, Michael A.; Buss, Antony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3407 - 3418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Carboxybutyl-triphenylphosphonium 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 Methyl 5-diphenylphosphinoylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Ayrey, Peter M.; Bolton, Michael A.; Buss, Antony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3407 - 3418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled C(sp³)–P bond formation with non-activated alkyl halides and tosylates
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Mei Gu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1039/c7ra02766d

  日期：——

  The C(sp3)–P bond is formed via the reaction between P–H compounds and non-activated alkyl electrophiles, especially secondary alkyl halides and tosylates. This reaction proceeds via an SN2 mechanism with inversion of configuration, so it can be used to form C–P bonds with stereocontrol from chiral secondary alcohols.

  C（sp 3）-P键是通过P–H化合物与未活化的烷基亲电试剂（特别是仲烷基卤化物和甲苯磺酸酯）之间的反应形成的。该反应通过具有反转构型的S N 2机理进行，因此可以用于从手性仲醇的立体控制下形成C-P键。
• Catalytic hydrophosphorylation of dialkyl 2-allylmalonates
  作者：A. N. Reznikov、N. K. Skvortsov

  DOI：10.1134/s1070363207070067

  日期：2007.7

  The reaction of dialkyl hydrogen phosphites and diphenylphosphine oxide with dialkyl 2-allylmalonates in the presence of [Pd(Ph3P)(4)] is studied. The addition of the hydrophosphoryl compounds to the multiple bond is established to proceed by the Markovnikov rule. The reaction is accompanied by the side process of malonate dealkoxycarbonylation whose contribution to the main process depends on the nature of the reagents.
• Avrey Peter M., Bolton Michael A., Buss Antony D., Greeves Nicholas, Levi+, J. Chem. Soc. Perkin Trans I., (1992) N 24, S 3407-3417
  作者：Avrey Peter M., Bolton Michael A., Buss Antony D., Greeves Nicholas, Levi+

  DOI：——

  日期：——
• Ayrey, Peter M.; Bolton, Michael A.; Buss, Antony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3407 - 3418
  作者：Ayrey, Peter M.、Bolton, Michael A.、Buss, Antony D.、Greeves, Nicholas、Levin, Daniel、et al.

  DOI：——

  日期：——