ethyl (2,4-dimethylphenyl)glycinate | 83442-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2,4-dimethylphenyl)glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-(2,4-dimethylanilino)acetate
• CAS: 83442-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01137170
• 分子量: 207.272
• InChiKey: OACHMNBFXLSZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,4-dimethylphenyl)glycinate 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到diethyl 3-(2,4-dimethylphenyl)-6,8-dimethyl-3,4-dihydroquinazoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子盐诱导的好氧氧化氮杂[4 + 2]环加成反应：二氢喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  通过sp 3 C H氧化已经开发了一种简便有效的自由基阳离子盐诱导的二氢喹唑啉衍生物的方法，该方法在好氧氧化条件下使用容易获得的甘氨酸酯作为起始原料，而无需添加任何添加剂。本方法为构建喹唑啉骨架提供了方便实用的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.052
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2,4-二甲基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 反应 15.0h， 以82%的产率得到ethyl (2,4-dimethylphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  光诱导的碘介导的串联脱氢波瓦罗夫环化/CH 氧化反应。

  摘要：

  我们报告了N-芳基甘氨酸酯和 α-取代苯乙烯之间的无金属光诱导好氧串联脱氢 Povarov 环化/C sp 3 -H 氧化反应，在温和条件下有效地产生 4,4-二取代二氢喹啉-3-酮。该反应由碘和可见光照射介导，允许原位产生必需的布朗斯台德酸 HI，以催化关键的亚胺 [4+2]-环加成。

  DOI：

  10.1039/d0ob01494j

文献信息

• 一种3,4-二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110003121A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3,4‑二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用。本发明的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，其结构式为其中，R1～R4分别选自氢、卤素、烷基、取代烷基、烷氧基、苄基中的一种；R5～R7分别选自氢、卤素、烷氧基、取代烷基中的一种；R8选自羟基、酰胺基、亚磷酸酯基中的一种。本发明提供了一种多取代的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，该3,4‑二氢喹唑啉衍生物具有芳香基，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药生产及有机合成领域具有重要的应用价值，可用作T型钙通道阻滞剂、锥虫硫酮还原酶(TryR)抑制剂和抗癌试剂，并表现出抗肿瘤生物活性。
• Copper-Catalyzed Oxidative [4 + 2]-Cyclization Reaction of Glycine Esters with Anthranils: Access to 3,4-Dihydroquinazolines
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01246

  日期：2019.6.7

  synthesis of 3,4-dihydroquinazolines has been developed via copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative [4 + 2]-cyclization of glycine derivatives with anthranils. This strategy features high efficiency and wide substrate tolerance under simple reaction conditions. Various 3,4-dihydroquinazoline derivatives could be easily obtained starting from titled products through chemical transformations, which

  通过铜催化甘氨酸衍生物与蒽基的氧化交叉脱氢[4 + 2]环化反应，已开发出一种高效且原子经济的合成3,4-二氢喹唑啉的方法。该策略的特点是在简单的反应条件下具有高效率和宽底物耐受性。可以从标题产物开始通过化学转化容易地获得各种3,4-二氢喹唑啉衍生物，这进一步增强了其在有机合成和药物开发中的合成效用。
• Visible‐Light‐Mediated Aerobic Tandem Dehydrogenative Povarov/Aromatization Reaction: Synthesis of Isocryptolepines
  作者：Eva Schendera、Lisa‐Natascha Unkel、Phung Phan Huyen Quyen、Gwen Salkewitz、Frank Hoffmann、Alexander Villinger、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/chem.201903921

  日期：2020.1.2

  A metal-free, photoinduced aerobic tandem amine dehydrogenation/Povarov cyclization/aromatization reaction between N-aryl glycine esters and indoles leads to tetracyclic 11H-indolo[3,2-c]quinolines under mild conditions and with high yields. The reaction can be performed by using molecular iodine along with visible light, or by combining an organic photoredox catalyst with a halide anion. Mechanistic

  N-芳基甘氨酸酯和吲哚之间的无金属光诱导的好氧串联胺脱氢/ Povarov环化/芳构化反应可在温和条件下以高收率生成四环11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。该反应可以通过使用分子碘与可见光一起进行，或者通过将有机光氧化还原催化剂与卤化物阴离子结合来进行。机理研究表明，产物形成是通过自由基介导的氧化步骤与亚胺离子或N-卤代铵离子[4 + 2]-环加成反应而发生的，N杂环产物构成了抗疟原虫天然生物碱异cryptolepine的新类似物。
• A Catalytic Approach to Quinoline Fused Lactones and Lactams from Glycine Derivatives
  作者：Congde Huo、Yong Yuan、Fengjuan Chen、Yajun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500513

  日期：2015.11.16

  A dual catalyst system [copper(II) chloride-sulfuric acid, (CuCl2-H2SO4)]-promoted aerobic oxidative reaction of glycine derivatives with 2,3-dihydrofurans or 2,3-dihydropyrroles has been explored, affording an efficient synthesis of high value quinoline fused lactones and lactams. The application of this new methodology to the synthesis of a bioactive C ring extension analogue of luotonin A has been

  探索了一种双催化剂体系[氯化铜（II）硫酸，（CuCl 2 -H 2 SO 4）]-促进甘氨酸衍生物与2,3-二氢呋喃或2,3-二氢吡咯的好氧氧化反应，得到了有效合成高价值的喹啉融合内酯和内酰胺。以简洁的三步顺序完成了这种新方法在合成荧光素A的生物活性C环延伸类似物方面的应用。
• Construction of quinoline-fused lactones and 2,3-disubstituted quinolines via catalytic aerobic sp3 C–H oxidation: application of fragment-reassembly strategy
  作者：Xingge Ma、Yingzu Zhu、Shiwei Lü、Liang Zhang、Liangliang Luo、Xiaodong Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.055

  日期：2016.4

  by fragment-reassembly strategy, the reaction between glycine esters and cyclic enol ethers was achieved in the catalysis of TBPA+·/O2, yielding a series of quinoline-fused lactones and 2,3-disubstituted quinolines. This approach provided an efficient method to construct quinoline skeleton, in which two new rings and two new C–C bonds were built in one pot.

  通过片段重组策略设计，在TBPA +· / O 2的催化作用中实现了甘氨酸酯与环状烯醇醚之间的反应，生成了一系列喹啉稠合的内酯和2,3-二取代喹啉。这种方法提供了一种构造喹啉骨架的有效方法，其中在一个罐中建立了两个新的环和两个新的C-C键。