2H-nonafluorocyclohepta-1,3-diene | 89537-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2H-nonafluorocyclohepta-1,3-diene
• 英文别名: 1,2,4,5,5,6,6,7,7-Nonafluorocyclohepta-1,3-diene
• CAS: 89537-38-2
• 化学式: C₇HF₉
• 分子量: 256.071
• InChiKey: WQERDTWNKGFSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-nonafluorocyclohepta-1,3-diene 反应 70.0h， 以0.36 g的产率得到6H-nonafluorobicyclo(3,2,0)hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  基于环庚烷环系统的多氟化合物第6部分。衍生自九氟环庚-1，3-二烯和八氟环庚-1，3，5-三烯的双环化合物

  摘要：

  1H-，2H-和5H-九氟-和1H，4H-八氟-环庚1,3二烯通过形成交叉环键提供了相应的H-取代的多氟双环（3，2，0）-庚6-烯。在位置1和位置4之间。八氟环庚-1、3、5-三烯类似地得到八氟双环-（3,2,0）七-2,6-二烯。通过在100°C下通过氟化钴（III），1H-双环-6-烯生成1H-十一碳双环（3，2，0）庚烷，然后生成相应的碳氟化合物。1H-双环烷的桥头氢足够酸性，可以单独或含有一些氢氧化钾的氘与氧化氘交换氘，但长时间暴露于钾水溶液中则得到十氟双环（3，2，0）庚-1（5）-烯。丙酮中的高锰酸钾将其氧化，得到十氟-1，5-二羟基-8-氧杂双环（3，2，1）辛烷（水合），将其通过重氮甲烷甲基化为相应的1，5-二甲氧基化合物。乙烯与1H-九氟环庚-1-1，3-二烯之间的Diels-Alder反应得到1H，8H，8H，9H，9H-九氟双环（3,2,2）非6-烯。氟化钴（III

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83171-1
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt (III) fluoride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 2H-nonafluorocyclohepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  基于环庚烷环系统的多氟化合物第5部分。八氟环庚-1,3,5-三烯和六氟托酮

  摘要：

  十氟环庚-1、3-二烯与硼氢化钠进行还原加成消除反应，主要得到1H-九氟环庚-1,3-二烯以及次要产物1H，4H-八氟类似物，最重要的是5H-九氟环庚七- l，3-二烯。十氟环庚-1,4-二烯类似地主要得到1H-和2H-九氟环庚-1,4-二烯的混合物，以及一些6H-九氟环庚-1,4-二烯和痕量的5H-1,3-二烯。最后两个二烯是重要的产物，在烯丙基碳上具有氢。可以通过在熔融的氢氧化钾中鼓泡，或者最好在惰性介质中用粉状碱将它们脱氟化氢。除非采取特殊的预防措施，否则此类反应会产生六氟托酮。但是要小心，主要产物八氟环庚-1、3,5-三烯，可以分离出来，但是即使被水迅速水解也可以得到托克酮。进行了主要还原产物的异构化和热解脱氟化氢反应，但均未产生三烯或对苯二酚。似乎三烯可能形成了，但分解生成了全氟芳烃。一个有趣的脱氟途径也正在运行，得到五氟苯。2 H-Nonafluorocyclohepta-1,

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81295-6

文献信息

• DODSWORTH, D. J.;JENKINS, C. M.;STEPHENS, R.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1984, 24, N 1, 41-60
  作者：DODSWORTH, D. J.、JENKINS, C. M.、STEPHENS, R.、TATLOW, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• DODSWORTH, D. J.;JENKINS, CH. M.;STEPHENS, R.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1984, 24, N 4, 509-522
  作者：DODSWORTH, D. J.、JENKINS, CH. M.、STEPHENS, R.、TATLOW, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Polyfluoro-compounds based on the cycloheptane ring system. Part 5. Octafluordcyclohepta-1,3,5-triene and hexafluorotropone
  作者：D.J. Dodsworth、C.M. Jenkins、R. Stephens、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81295-6

  日期：1984.1

  be dehydrofluorinated, either by bubbling through molten potassium hydroxide or, better, with powdered alkali in an inert medium. Unless special precautions were taken, such reactions yielded hexafluorotropone. With care however the primary product, octafluorocyclohepta-l,3,5-triene, could be isolated, but it was hydrolysed rapidly, even by water, to give the tropone. Isomerisations and pyrolytic dehydrofluorinations

  十氟环庚-1、3-二烯与硼氢化钠进行还原加成消除反应，主要得到1H-九氟环庚-1,3-二烯以及次要产物1H，4H-八氟类似物，最重要的是5H-九氟环庚七- l，3-二烯。十氟环庚-1,4-二烯类似地主要得到1H-和2H-九氟环庚-1,4-二烯的混合物，以及一些6H-九氟环庚-1,4-二烯和痕量的5H-1,3-二烯。最后两个二烯是重要的产物，在烯丙基碳上具有氢。可以通过在熔融的氢氧化钾中鼓泡，或者最好在惰性介质中用粉状碱将它们脱氟化氢。除非采取特殊的预防措施，否则此类反应会产生六氟托酮。但是要小心，主要产物八氟环庚-1、3,5-三烯，可以分离出来，但是即使被水迅速水解也可以得到托克酮。进行了主要还原产物的异构化和热解脱氟化氢反应，但均未产生三烯或对苯二酚。似乎三烯可能形成了，但分解生成了全氟芳烃。一个有趣的脱氟途径也正在运行，得到五氟苯。2 H-Nonafluorocyclohepta-1,
• Polyfluoro-compounds based on the cycloheptane ring system. Part 6. Bicyclic compounds derived from nonafluorocyclohepta-1, 3-dienes and from octafluorocyclohepta-1, 3, 5-triene
  作者：David J. Dodsworth、Charles M. Jenkins、Robert Stephens、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83171-1

  日期：1984.4

  5-dimethoxy-compound. A Diels-Alder reaction between ethylene and 1H-nonafluorocyclohepta-1, 3- diene afforded 1H,8H,8H,9H,9H-nonafluoro-bicyclo(3,2,2)non-6-ene. Cobalt (III) fluoride at 300°C converted this principally to 1H-pentadecafluoro- bicyclo(3,2,2)nonane. The bridgehead hydrogen of this was exchanged for deuterium using deuterium oxide alone or containing potassium hydroxide. However, dehydrofluorination

  1H-，2H-和5H-九氟-和1H，4H-八氟-环庚1,3二烯通过形成交叉环键提供了相应的H-取代的多氟双环（3，2，0）-庚6-烯。在位置1和位置4之间。八氟环庚-1、3、5-三烯类似地得到八氟双环-（3,2,0）七-2,6-二烯。通过在100°C下通过氟化钴（III），1H-双环-6-烯生成1H-十一碳双环（3，2，0）庚烷，然后生成相应的碳氟化合物。1H-双环烷的桥头氢足够酸性，可以单独或含有一些氢氧化钾的氘与氧化氘交换氘，但长时间暴露于钾水溶液中则得到十氟双环（3，2，0）庚-1（5）-烯。丙酮中的高锰酸钾将其氧化，得到十氟-1，5-二羟基-8-氧杂双环（3，2，1）辛烷（水合），将其通过重氮甲烷甲基化为相应的1，5-二甲氧基化合物。乙烯与1H-九氟环庚-1-1，3-二烯之间的Diels-Alder反应得到1H，8H，8H，9H，9H-九氟双环（3,2,2）非6-烯。氟化钴（III