2,2-diphenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 1922-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2,2-diphenylindolin-3-one；2,2-diphenyl-1,2-dihydro-indol-3-one；2,2-diphenyl-1H-indol-3-one
• CAS: 1922-77-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: CDXGJOOAXIMXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Marchetti, Leonardo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 3944 - 3965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚-3-酮 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-diphenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  在2-芳基-3H-吲哚-3-酮中添加格氏试剂的研究。

  摘要：

  将格氏试剂添加到2-芳基-3H-吲哚-3-酮的羰基上以生成3-烷基（或苯基）-2-芳基-3H-吲哚-3-醇，然后将其重排以生成2 -烷基（或苯基）-2-芳基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-基。

  DOI：

  10.1021/jo020715f

文献信息

• Reaction of arynes with amino acid esters
  作者：Kentaro Okuma、Nahoko Matsunaga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1039/c1cc11234a

  日期：——

  An efficient route to a variety of 2-phenylindolin-3-ones from amino acid methyl esters has been developed. The reaction of amino acid methyl esters with benzyne prepared from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and CsF gave 2-phenylindolin-3-ones in moderate to good yields.

  已开发出一种高效的方法，从氨基酸甲酯合成多种2-苯基吲哚啉-3-酮。氨基酸甲酯与由2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯和CsF制备的苯烯反应，得到的2-苯基吲哚啉-3-酮产率中等至良好。
• Phosphoric Acid Catalyzed 1,2-Rearrangements of 3-Hydroxyindolenines to Indoxyls and 2-Oxindoles: Reagent-Controlled Regioselectivity Enabled by Dual Activation
  作者：Eva Schendera、Stephanie Lerch、Thorsten von Drathen、Lisa-Natascha Unkel、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/ejoc.201700085

  日期：2017.6.16

  A common synthetic route to indoxyl and 2-oxindole alkaloids utilizes the oxidation of indoles to 3-hydroxyindolenines, followed by acid-mediated 1,2-rearrangement. However, controlling the regioselectivity is often challenging and there is an ongoing need for new reaction conditions allowing to steer product selectivity. We report herein that phosphoric acids are ideal organocatalysts for the highly

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• Alkylidenephosphoranes in Heterocyclic Synthesis: Reactivity of Benzoxazinones with Resonance-Stabilized Phosphorus Ylides
  作者：Wafaa Abdou、Azza Kamel

  DOI：10.1055/s-2007-977459

  日期：——

  2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione and its N-methyl analogue react with alkylidenephosphoranes to give substituted quinolines and benzazepines as well as indanone and furan derivatives. Reaction mechanisms to explain the formation of products obtained are outlined.

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• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Imine Umpolung/Semipinacol Rearrangement Cascade for the Synthesis of Indoxyls
  作者：Rohan Chandra Das、Soumen Barik、Anusree A. Kunhiraman、Anubhav Goswami、Avijit Mondal、Mrinmoy De、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acscatal.4c00793

  日期：2024.3.15

  (NHCs) is less explored compared to the well-known polarity reversal of aldehydes. Described herein is the NHC-catalyzed aldimine umpolung/semipinacol rearrangement cascade for the atom- and pot-economic synthesis of fluorescent active, N–H unprotected indoxyl derivatives. Moreover, conditions are identified for the NHC-catalyzed enantioselective synthesis of α-iminols by the umpolung of aldimines. The nucleophilic

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• Berti, Corrado; Greci, Lucedio, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 9, p. 681 - 686
  作者：Berti, Corrado、Greci, Lucedio

  DOI：——

  日期：——