1,4-bis(phenylethynyl)tetrafluorobenzene | 16252-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(phenylethynyl)tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3,6-bis(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 16252-45-2
• 化学式: C₂₂H₁₀F₄
• 分子量: 350.315
• InChiKey: ZNPXKSNJBLIZIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenylethynyl)tetrafluorobenzene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3,5,6-四氟对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物。第XXXIX部分。某些氟代芳族乙炔的合成

  摘要：

  描述了氟代芳族化合物与苯基乙炔化锂的反应以生成炔属化合物。还讨论了溶剂和底物反应性的影响。

  DOI：

  10.1039/j39670002626
• 作为产物：
  描述：

  1-pentafluorophenyl-2-phenylacetylene 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到1,4-bis(phenylethynyl)tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  关于刘易斯碱促进的缺电子氟苯与三甲基甲硅烷基乙炔的炔化反应

  摘要：

  描述了使用三甲基甲硅烷基乙炔的路易斯碱促进的氟苯烷基化反应，研究了反应性与氟基团数目的关系。1-（五氟苯基）-和1-（3,4,5-三氟苯基）-2-苯基乙炔与1-（4-甲氧基苯基）-2-三甲基甲硅烷基乙炔与CsF / 18-crown-6在DMSO中的反应得到炔基在温和条件下，产品具有中等至良好的收率和较高的区域选择性。然而，3，4-二氟苯基衍生物显示出低反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.068

文献信息

• Use of the Pd-PromotedExtended One-Pot (EOP) Synthetic Protocol for the Modular Construction of Poly-(arylene ethynylene)co-Polymers [?Ar?C?C?Ar??C?C?]n, Opto- and Electro-Responsive Materials for Advanced Technology
  作者：Alessandra Micozzi、Monica Ottaviani、Giorgio Giardina、Antonella Ricci、Roberto Pizzoferrato、Tiffany Ziller、Dario Compagnone、Claudio Lo?Sterzo

  DOI：10.1002/adsc.200404233

  日期：2005.1

  Pd-catalyzed coupling of organostannanes and aromatic halides (Stille reaction), the EOP synthetic route optimizes and reduces the use of tin, because during the multi-step one-pot process, tin intermediates are in situ formed by complete reconversion of tin by-products generated in the course of the transformation. In addition, after formation and isolation of polymeric materials, tin-containing products are

  我们报告了我们的新型多步/一锅/钯促进合成策略（称为扩展一锅（EOP））在制备聚合物共轭体系中的应用，该体系的特征是骨架由规则交替的炔烃和亚芳基部分组成[ C C A C C B ] n。“ A ”单元（或模块）负责给聚合物留下深刻的机械强度，化学稳定性和可加工性，而选择了不同的“ B ”单元（或模块）以获得具有不同功能特性的聚合物。借助这种“模块化方法”的概念，一系列合作-聚（亚芳基亚乙炔基）的通式[氩Ç Ç中，Ar' Ç Ç ] Ñ [Ar为2,5-双（辛氧基）苯; 已经形成了潜在地用于制造感官，电活性和发光材料的Ar'＝ 1，10-菲咯啉，氢醌，吡啶，四氟苯，二噻吩，苯和蒽。对这些材料在溶液和固态下的光物理性质的研究表明，取决于Ar'的性质和聚合物主链中共轭作用的扩展，性质会有很大程度的变化。这个EOP合成方案具有多个和顺序的一锅式Pd催化工艺，其特点是催化剂装料量极低，反应时间始终
• Catalytic Alkynylation of Polyfluoroarenes by Amide Base Generated In Situ
  作者：Masanori Shigeno、Takuya Okawa、Masaya Imamatsu、Kanako Nozawa‐Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.201901501

  日期：2019.8.6

  We herein demonstrate that the amide base generated in situ from CsF and N(TMS)3 catalyzes the deprotonative coupling reactions of terminal alkynes with polyfluoroarenes, wherein mono‐ and dialkynylations occur efficiently for penta‐ and hexafluorobenzenes, respectively. Tetraalkynylated products could also be synthesized from dialkynylated compounds.

  我们在本文中证明了从CsF和N（TMS）3原位生成的酰胺基催化末端炔烃与多氟芳烃的去质子偶联反应，其中五氟苯和六氟苯分别发生单和二炔基化反应。四烷基化产物也可以由二烷基化化合物合成。
• Ligands containing Fluoroaromatic Groups
  作者：M. L. N. REDDY、M. R. WILES、A. G. MASSEY

  DOI：10.1038/217740a0

  日期：1968.2

  THE relatively high electronegativity of the pentafluorophenyl group, C6F5, is expected to alter the donor characteristics of ligand molecules. We wish to report initial results of studies with three types of fluoroaromatic ligands.

  五氟苯基 C6F5 相对较高的电负性预计会改变配体分子的供体特性。我们希望报告三种类型的氟芳香族配体研究的初步结果。
• Helically Arranged Chiral Molecular Nanographenes
  作者：Patricia Izquierdo-García、Jesús M. Fernández-García、Israel Fernández、Josefina Perles、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jacs.1c05977

  日期：2021.8.4

  A benchtop solution-phase synthesis of molecular nanographenes composed of two orthogonal dibenzo[fg,ij]phenanthro[9,10,1,2,3-pqrst]pentaphene (DBPP) moieties covalently connected through a tetrafluorobenzene ring is described. The helical arrangement of these three covalently linked molecular fragments leads to the existence of a chiral axis which gives rise to a racemic mixture, even with the molecular

  描述了由通过四氟苯环共价连接的两个正交二苯并[fg,ij]菲[9,10,1,2,3-pqrst]五苯 (DBPP) 部分组成的分子纳米石墨烯的台式溶液相合成。这三个共价连接的分子片段的螺旋排列导致了手性轴的存在，从而产生了外消旋混合物，即使分子部分被对称取代。X 射线衍射研究表明，两种对映体均以单晶形式共结晶，外消旋混合物可通过手性 HPLC 分离。DBPP 部分中的不对称取代提供了一对非对映异构体，其旋转异构化已由1核磁共振氢谱。此外，源自这些新分子纳米石墨烯的电化学和光物理性质揭示了电活性特性和显着的荧光行为。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Poly(phenylene Ethynylene)s with Alternating Aryl-Perfluoroaryl Units
  作者：Tanmoy Dutta、Kathy B. Woody、Mark D. Watson

  DOI：10.1021/ja710564b

  日期：2008.1.1

  A catalytic amount of fluoride salt is all that is required to generate high molecular weight poly(phenylene ethynylene)s from silylacetylene-functionalized monomers and C6F6. The sole side product is gaseous fluorotrimethylsilane and the catalyst is removed simply by washing with water. The polymerization proceeds through a reactive intermediate, causing significant deviation from theory describing

  从甲硅烷基乙炔官能化单体和 C6F6 生成高分子量聚亚苯基乙炔只需要催化量的氟化物盐。唯一的副产物是气态氟三甲基硅烷，只需用水洗涤即可除去催化剂。聚合通过反应性中间体进行，导致与描述经典逐步增长聚合的共聚单体化学计量和聚合度之间关系的理论显着偏离。