1,2,4,5-tetrakis(dimethylamino)-3,6-difluorobenzene | 881890-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(dimethylamino)-3,6-difluorobenzene
• 英文别名: 3,6-difluoro-1,2,4,5-tetrakis(dimethylamino)benzene；3,6-difluoro-1-N,1-N,2-N,2-N,4-N,4-N,5-N,5-N-octamethylbenzene-1,2,4,5-tetramine
• CAS: 881890-22-8
• 化学式: C₁₄H₂₄F₂N₄
• 分子量: 286.368
• InChiKey: REHUVSDWCKMIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis(dimethylamino)-3,6-difluorobenzene 在 联苯 、 sodium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1,2,4,5-tetrakis(dimethylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  关于1,2,4,5-四（氨基）苯类潜在反转的原因

  摘要：

  三个3,6-二氟-1,2,4,5-四（氨基）苯化合物带有二甲氨基（1），哌啶-1-基（3）或吗啉-1-基（5）取代基合成并随后脱氟，得到相应的1,2,4,5-四（氨基）苯化合物2，4，和6 ; 化合物的晶体结构1，4，和6已经被获得。循环伏安法表明，所有六个化合物都将失去两个电子以形成指示剂，使用合适的氧化剂可以分离和表征指示剂2 2+和。6 2+（作为[PF 6 ] 2盐）和4 2+（作为[I 5 ] [I 3 ]盐）。第一电子和第二电子的损失之间的间隔ΔE在化合物之间变化，从1中的0.23 V到6中的0.01V 。涉及使用非配位电解质[Bu 4 N] [B {C 6 H 3（CF 3）2 } 4的电化学研究]表明可以增加这种分离，稳定中间的单阳离子相，这使得自由基盐2 [B {C 6 H 3（CF 3）2 } 4 ]和4 [B ]的分离和晶体学表征成为可能。{C 6 H 3（CF 3）2

  DOI：

  10.1021/jo902411b
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 二甲胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以80%的产率得到1,2,4,5-tetrakis(dimethylamino)-3,6-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  在相应的全氟芳族化合物中亲核取代氟制备二烷基氨基取代的苯和萘

  摘要：

  六氟苯 (HFB) 和八氟萘 (OFN) 与脂族仲胺（吡咯烷、二甲胺和哌啶）和氨基锂（吡咯烷、二甲酰胺和哌啶）之间的反应已通过实验和（部分）理论上进行了研究。使用胺 HFB，根据所选条件，可产生二取代产物或二、三和四取代化合物的复杂混合物。在类似条件下，OFN 几乎只产生 2,3,6,7-四取代化合物。HFB 与更亲核的氨基化锂的相互作用导致四种氟的取代，产生 1,2,4,5-四取代的二氟苯，而 OFN 在类似条件下与吡咯烷化锂产生不可分离的 1,2,4,5,6 混合物,8-六和 1,2,3,4,5,6,8-七取代衍生物。使用二甲基氨基锂，可以在 OFN 中取代六个（在二恶烷中）或七个（在 THF 中）氟。在所有使用的溶剂中，哌啶锂与 OFN 反应仅生成 1,2,4,5,6,8-六取代衍生物。理论计算表明，二甲基酰胺锂的第三个氟在位置 1 处被取代，而二甲胺则在位置 3。已测量选定的六和七（二烷基氨基）萘的碱度；它们都是比1

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0519

文献信息

• A New Route to Polykis(dialkylamino)benzenes and -naphthalenes Based on Protodefluorination of Electron-Rich Fluoroaromatics: Anion Radicals of Arenes as a Simple and Effective Alternative to ‘Classical’ LAH-Based Systems
  作者：Vladimir Igorevich Sorokin、Valery Anatolievich Ozeryanskii、Gennady Sergeevich Borodkin

  DOI：10.1055/s-2005-921755

  日期：——

  A simple and effective procedure for protodefluorination of electron-rich fluoroaromatic compounds has been developed. It operates with aromatic anion radicals as reducing agents and shows superior results over 'classical' lithium aluminum hydride based systems.

  已经开发了一种简单有效的富电子氟芳族化合物原型脱氟的方法。它使用芳族阴离子自由基作为还原剂，并显示出优于“经典”氢化铝锂基系统的优异结果。
• On the Causes of Potential Inversion in 1,2,4,5-Tetrakis(amino)benzenes
  作者：Christopher J. Adams、Rosenildo C. da Costa、Ruth Edge、Dennis H. Evans、Matthew F. Hood

  DOI：10.1021/jo902411b

  日期：2010.2.19

  separation, stabilizing the intermediate monocationic phase, and this has allowed the isolation and crystallographic characterization of the radical salts 2[BC6H3(CF3)2}4] and 4[BC6H3(CF3)2}4], the first radical cations of this family to be isolated. DFT studies of the ion pairing between oxidized forms of 1 and 2 and anions imply that the location of the ion pairing is different in the two species.

  三个3,6-二氟-1,2,4,5-四（氨基）苯化合物带有二甲氨基（1），哌啶-1-基（3）或吗啉-1-基（5）取代基合成并随后脱氟，得到相应的1,2,4,5-四（氨基）苯化合物2，4，和6 ; 化合物的晶体结构1，4，和6已经被获得。循环伏安法表明，所有六个化合物都将失去两个电子以形成指示剂，使用合适的氧化剂可以分离和表征指示剂2 2+和。6 2+（作为[PF 6 ] 2盐）和4 2+（作为[I 5 ] [I 3 ]盐）。第一电子和第二电子的损失之间的间隔ΔE在化合物之间变化，从1中的0.23 V到6中的0.01V 。涉及使用非配位电解质[Bu 4 N] [B C 6 H 3（CF 3）2 } 4的电化学研究]表明可以增加这种分离，稳定中间的单阳离子相，这使得自由基盐2 [B C 6 H 3（CF 3）2 } 4 ]和4 [B ]的分离和晶体学表征成为可能。C 6 H 3（CF 3）2
• Preparation of Dialkylamino-Substituted Benzenes and Naphthalenes by Nucleophilic Replacement of Fluorine in the Corresponding Perfluoroaromatic Compounds
  作者：Vladimir I. Sorokin、Valery A. Ozeryanskii、Gennady S. Borodkin、Anatoly V. Chernyshev、Max Muir、Jon Baker

  DOI：10.1515/znb-2006-0519

  日期：2006.5.1

  experimentally and (in part) theoretically. With amines HFB, depending on the selected conditions, gives either di-substituted products or a complex mixture of di-, tri- and tetrasubstituted compounds. Under similar conditions OFN produces almost exclusively the 2,3,6,7-tetrasubstituted compound. Interaction of HFB with the more nucleophilic lithium amides results in the replacement of four fluorines giving 1,2

  六氟苯 (HFB) 和八氟萘 (OFN) 与脂族仲胺（吡咯烷、二甲胺和哌啶）和氨基锂（吡咯烷、二甲酰胺和哌啶）之间的反应已通过实验和（部分）理论上进行了研究。使用胺 HFB，根据所选条件，可产生二取代产物或二、三和四取代化合物的复杂混合物。在类似条件下，OFN 几乎只产生 2,3,6,7-四取代化合物。HFB 与更亲核的氨基化锂的相互作用导致四种氟的取代，产生 1,2,4,5-四取代的二氟苯，而 OFN 在类似条件下与吡咯烷化锂产生不可分离的 1,2,4,5,6 混合物,8-六和 1,2,3,4,5,6,8-七取代衍生物。使用二甲基氨基锂，可以在 OFN 中取代六个（在二恶烷中）或七个（在 THF 中）氟。在所有使用的溶剂中，哌啶锂与 OFN 反应仅生成 1,2,4,5,6,8-六取代衍生物。理论计算表明，二甲基酰胺锂的第三个氟在位置 1 处被取代，而二甲胺则在位置 3。已测量选定的六和七（二烷基氨基）萘的碱度；它们都是比1