1,2,4,5-tetrakis(dimethylamino)benzene | 104779-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(dimethylamino)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrakis(dimethylamino)benzol；1,2,4,5-Benzenetetramine, N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-octamethyl-；1-N,1-N,2-N,2-N,4-N,4-N,5-N,5-N-octamethylbenzene-1,2,4,5-tetramine
• CAS: 104779-70-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₄
• 分子量: 250.387
• InChiKey: SZKUMTPMEJTJOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis(dimethylamino)benzene 在 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  关于1,2,4,5-四（氨基）苯类潜在反转的原因

  摘要：

  三个3,6-二氟-1,2,4,5-四（氨基）苯化合物带有二甲氨基（1），哌啶-1-基（3）或吗啉-1-基（5）取代基合成并随后脱氟，得到相应的1,2,4,5-四（氨基）苯化合物2，4，和6 ; 化合物的晶体结构1，4，和6已经被获得。循环伏安法表明，所有六个化合物都将失去两个电子以形成指示剂，使用合适的氧化剂可以分离和表征指示剂2 2+和。6 2+（作为[PF 6 ] 2盐）和4 2+（作为[I 5 ] [I 3 ]盐）。第一电子和第二电子的损失之间的间隔ΔE在化合物之间变化，从1中的0.23 V到6中的0.01V 。涉及使用非配位电解质[Bu 4 N] [B {C 6 H 3（CF 3）2 } 4的电化学研究]表明可以增加这种分离，稳定中间的单阳离子相，这使得自由基盐2 [B {C 6 H 3（CF 3）2 } 4 ]和4 [B ]的分离和晶体学表征成为可能。{C 6 H 3（CF 3）2

  DOI：

  10.1021/jo902411b
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis(dimethylamino)-3,6-difluorobenzene 在 联苯 、 sodium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1,2,4,5-tetrakis(dimethylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  关于1,2,4,5-四（氨基）苯类潜在反转的原因

  摘要：

  三个3,6-二氟-1,2,4,5-四（氨基）苯化合物带有二甲氨基（1），哌啶-1-基（3）或吗啉-1-基（5）取代基合成并随后脱氟，得到相应的1,2,4,5-四（氨基）苯化合物2，4，和6 ; 化合物的晶体结构1，4，和6已经被获得。循环伏安法表明，所有六个化合物都将失去两个电子以形成指示剂，使用合适的氧化剂可以分离和表征指示剂2 2+和。6 2+（作为[PF 6 ] 2盐）和4 2+（作为[I 5 ] [I 3 ]盐）。第一电子和第二电子的损失之间的间隔ΔE在化合物之间变化，从1中的0.23 V到6中的0.01V 。涉及使用非配位电解质[Bu 4 N] [B {C 6 H 3（CF 3）2 } 4的电化学研究]表明可以增加这种分离，稳定中间的单阳离子相，这使得自由基盐2 [B {C 6 H 3（CF 3）2 } 4 ]和4 [B ]的分离和晶体学表征成为可能。{C 6 H 3（CF 3）2

  DOI：

  10.1021/jo902411b

文献信息

• A New Route to Polykis(dialkylamino)benzenes and -naphthalenes Based on Protodefluorination of Electron-Rich Fluoroaromatics: Anion Radicals of Arenes as a Simple and Effective Alternative to ‘Classical’ LAH-Based Systems
  作者：Vladimir Igorevich Sorokin、Valery Anatolievich Ozeryanskii、Gennady Sergeevich Borodkin

  DOI：10.1055/s-2005-921755

  日期：——

  A simple and effective procedure for protodefluorination of electron-rich fluoroaromatic compounds has been developed. It operates with aromatic anion radicals as reducing agents and shows superior results over 'classical' lithium aluminum hydride based systems.

  已经开发了一种简单有效的富电子氟芳族化合物原型脱氟的方法。它使用芳族阴离子自由基作为还原剂，并显示出优于“经典”氢化铝锂基系统的优异结果。
• Tetrakis(dialkylamino)aromatics and their charge transfer complexes
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US04999441A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  Tetrakis(dialkylamino)aromatics Ia to Ic ##STR1## where the radicals A may be identical or different and are n-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl and the radicals R may be identical or different and are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, and their charge transfer complexes with electron acceptors, and the preparation of Ia to Ic from the corresponding N-unsubstituted amines by alkylation with A'--CHO (where A'.dbd.H or N-C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl) and reduction with NaBH.sub.3 CN. The charge transfer complexes of Ia and Ic are used to prepare electrically conductive polymers.

  Tetrakis(dialkylamino)芳香烃Ia至Ic ##STR1## 其中基团A可以相同或不同，是n-C.sub.1-C.sub.6-烷基，基团R可以相同或不同，是氢或C.sub.1-C.sub.6-烷基，以及它们与电子受体的电荷转移复合物，以及通过与A'--CHO（其中A'.dbd.H或N-C.sub.1-C.sub.5-烷基）烷基化和NaBH.sub.3CN还原从相应的N-未取代胺制备Ia至Ic。 Ia和Ic的电荷转移复合物用于制备电导聚合物。
• Tetrakis(dialkylamino)aromaten und deren Charge-Transfer-Komplexe
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0260646A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  Die neuen Tetrakis(dialkylamino)aromaten der allgemeinen Formeln I bis III worin die Reste R¹ gleich oder verschieden sein können und für n-C₁-C₆-Alkyl stehen und die Reste R² gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl stehen, sind brauchbar zur Herstellung von Charge-Transfer-Komplexen, welche elektrisch leitfähig sind. Die Verbindungen lassen sich durch Umsetzung der am Stickstoff unsubstituierten Verbindungen mit den entsprechenden Aldehyden in Gegenwart von Natriumcyanoborhydrid herstellen.

  通式 I 至 III 的新四(二烷基氨基)芳香族化合物 其中自由基 R¹ 可以相同或不同，代表 n-C₁-C₆-烷基，自由基 R² 可以相同或不同，代表氢或 C₁-C₆ 烷基，可用于制备导电的电荷转移络合物。这些化合物的制备方法是：在氰硼氢化钠存在下，将氮上未取代的化合物与相应的醛反应。
• Staab, Heinz A.; Elbl-Weiser, Karin; Krieger, Claus, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 2, p. 327 - 333
  作者：Staab, Heinz A.、Elbl-Weiser, Karin、Krieger, Claus

  DOI：——

  日期：——
• Elbl, Karin; Krieger, Claus; Staab, Heinz A., Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 11, p. 1024 - 1026
  作者：Elbl, Karin、Krieger, Claus、Staab, Heinz A.

  DOI：——

  日期：——