3-nitro-2-trimethylsiloxypyridine | 252980-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-2-trimethylsiloxypyridine
• 英文别名: Trimethyl-(3-nitropyridin-2-yl)oxysilane
• CAS: 252980-62-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃Si
• 分子量: 212.28
• InChiKey: RNUXXZFHZARUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-trimethylsiloxypyridine 在 水 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(3-nitro-2-trimethylsiloxypyridiniomethyl)disiloxane ditriflate
  参考文献：
  名称：

  使用基于2-吡啶酮的超价硅化合物模拟溶液中硅的亲核取代

  摘要：

  描述了一种在解决方案中执行结构相关性的新颖方法。对取代的2-吡啶酮的环碳的13 C化学位移如何在氧与硅络合时发生变化的研究使得能够确定溶液中许多具有2-吡啶酮的五配位硅物种的Si-O键形成％作为配体。这些络合物中的五元配位百分比已使用四元和五元极限情况下的模型化合物从29 Si化学位移确定。Si-O键形成百分比与五邻位配位百分比的相关性使在溶液中绘制硅取代的途径成为可能。使用一系列相关的芳族配体检查了这些技术的普遍性。

  DOI：

  10.1039/a904402g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基二乙胺 、 2-羟基-3-硝基吡啶 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到3-nitro-2-trimethylsiloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  使用基于2-吡啶酮的超价硅化合物模拟溶液中硅的亲核取代

  摘要：

  描述了一种在解决方案中执行结构相关性的新颖方法。对取代的2-吡啶酮的环碳的13 C化学位移如何在氧与硅络合时发生变化的研究使得能够确定溶液中许多具有2-吡啶酮的五配位硅物种的Si-O键形成％作为配体。这些络合物中的五元配位百分比已使用四元和五元极限情况下的模型化合物从29 Si化学位移确定。Si-O键形成百分比与五邻位配位百分比的相关性使在溶液中绘制硅取代的途径成为可能。使用一系列相关的芳族配体检查了这些技术的普遍性。

  DOI：

  10.1039/a904402g

文献信息

• Practical Amination of Nitropyridones by Silylation
  作者：Robert A. Singer、Michaël Doré

  DOI：10.1021/op800201u

  日期：2008.11.21

  hexamethyldisilazane has been developed, avoiding the use of hazardous reagents such as POCl3. The activation of the pyridone by a nitro group is necessary for efficient coupling, leading to aminonitropyridines (3) in good yields. Regioisomers other than 3-nitro-4-pyridone (1) were found to be substantially less reactive but would undergo coupling with primary amines.

  已开发出一种实用的方法，可通过用六甲基二硅氮烷处理将硝基吡啶酮（1）与伯胺偶联，从而避免使用有害试剂（如POCl 3）。吡啶基活化吡啶酮对于有效偶联是必要的，从而以良好的产率产生氨基硝基吡啶（3）。发现除3-硝基-4-吡啶酮（1）以外的区域异构体的反应性实质上较低，但会与伯胺偶联。