4'-(dimethylamino)-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl | 29778-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(dimethylamino)-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)aniline
• CAS: 29778-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₅N
• 分子量: 287.232
• InChiKey: LIYWSOVDDUWESY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (HC[(CMe)N(2,4,6-Me3C6H2)]2)AlH2 、 4'-(dimethylamino)-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl 在 Pd(PCy₃)₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟代芳烃和杂芳烃的碳氟和碳氢键铝化

  摘要：

  通过偶然发现，钯双（膦）配合物被鉴定为将氟代芳烃的sp 2 C-F和sp 2 C-H键选择性转化为sp 2 C-Al键的催化剂（19个例子，1 mol钯含量百分比）。碳-氟键官能化反应对有机铝产物的形成具有高度选择性，而不是氢脱氟产物（选择性= 4.4：1至27：1）。提出了串联催化过程的证据，其中加氢脱氟化后是sp 2 C-H铝化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706378
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-N-(perfluorophenyl)boranamine 在 H₂O 作用下， 生成 4'-(dimethylamino)-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.7, 1, page 1 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Perfluoroarenes with Diarylzinc Compounds
  作者：Masato Ohashi、Ryohei Doi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/chem.201303451

  日期：2014.2.10

  to promote the oxidative addition of one CF bond of C6F6 to palladium. Stoichiometric reactions revealed that an expected oxidative‐addition product, trans‐[Pd(C6F5)I(PCy3)2], generated from the reaction of [Pd(PCy3)2] with C6F6 in the presence of lithium iodide, was not involved in the catalytic cycle. Instead, a transient three‐coordinate, monophosphine‐ligated species, [Pd(C6F5)I(PCy3)], emerged

  该报告描述了六氟苯（C 6 F 6）与二芳基锌化合物的首次Pd 0催化交叉偶联，得到了多种五氟苯基芳烃。该反应可以应用于其他全氟芳烃，例如八氟甲苯，五氟吡啶和全氟萘，以得到相应的多氟偶联产物。在该催化反应中的最佳配体是PCy 3，碘化锂作为偶联反应的添加剂是必不可少的。碘化锂在该催化反应中的作用之一是促进C 6 F 6的一个CF键的氧化加成。钯。化学计量反应表明，在存在条件下，[Pd（PCy 3）2 ]与C 6 F 6的反应产生了预期的氧化加成产物反式[Pd（C 6 F 5）I（PCy 3）2 ]。碘化锂的一部分不参与催化循环。取而代之的是，瞬态三配位单膦连接的物质[Pd（C 6 F 5）I（PCy 3）]出现为催化循环中的潜在中间体。因此，我们分离了一种新型的Pd II复合物[Pd（C 6 F 5）I（PCy3）（py）]，其中吡啶（py）充当不稳定的配体以生成瞬态物质。实际上，在碘化锂的存在下，发现该Pd
• Palladium‐Catalysed C−H Bond Zincation of Arenes: Scope, Mechanism, and the Role of Heterometallic Intermediates
  作者：Martí Garçon、Nicolette Wee Mun、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.202014960

  日期：2021.3.8

  of paramount importance in synthesis. A particular focus has been the generation of organoboranes, organosilanes and organostannanes from simple hydrocarbons (X=B, Si, Sn). Despite the importance of organozinc compounds (X=Zn), their synthesis by the catalytic functionalisation of C−H bonds remains unknown. Herein, we show that a palladium catalyst and zinc hydride reagent can be used to transform C−H

  将CH键转换为X键的催化方法在合成中至关重要。特别关注的是由简单的烃类（X = B，Si，Sn）生成有机硼烷，有机硅烷和有机锡烷。尽管有机锌化合物（X = Zn）的重要性，但它们通过CH键的催化功能化合成的方法仍然未知。在这里，我们表明钯催化剂和氢化锌试剂可用于将CH键转换为CH键。新的CH-H催化锌化方案已应用于具有高化学和区域选择性的多种芳烃（包括氟芳烃，杂芳烃和苯）。机理研究表明，Pd-Zn杂金属配合物在催化中起关键作用。这项工作的结论是双重的。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Ye Wei、Jian Kan、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/ol901200g

  日期：2009.8.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of electron-deficient arenes that contain two or more fluorine groups with arylboronic acids was realized. The key to achieving a broad substrate scope with respect to both polyfluorobenzenes and arylboronic acids is the choice of bases depending on acidities of polyfluorobenzenes.

  实现了钯催化的含两个或多个氟基团的缺电子芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。就多氟苯和芳基硼酸而言，获得广泛的底物范围的关键是根据多氟苯的酸度选择碱。
• 372. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXI. Reactions of the pentafluorobenzenediazonium ion
  作者：G. M. Brooke、E. J. Forbes、R. D. Richardson、M. Stacey、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/jr9650002088

  日期：——
• Pentafluorophenyl group. Electronic effect as a substituent
  作者：William A. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00721a021

  日期：1970.9