methyl (S)-(+)-5-tert-butyldimethylsiloxyhex-2-ynoate | 150332-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-(+)-5-tert-butyldimethylsiloxyhex-2-ynoate
• 英文别名: methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-ynoate
• CAS: 150332-06-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: LXGURDWZNWVNSQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(+)-5-tert-butyldimethylsiloxyhex-2-ynoate 反应 28.0h， 生成 methyl (S)-(-)-3-(2'-tert-butyldimethylsiloxypropyl)-8-hydroxy-1,6-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-austrocorticin和（S）-（+）-dermolactone的合成：天然产物的绝对立体化学。

  摘要：

  分别使用手性二烯6a md 6b合成蒽醌（S）-（-）-austrocorticin（9）和（S）-（+）-过内酯（2）；与这些合成化合物的比较表明，天然奥古柯汀具有（R）绝对构型，而dermolactone是作为（S）异构体占主导地位的对映异构体混合物天然存在的

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93405-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-戊炔-2-醇 在 正丁基锂 作用下， 生成 methyl (S)-(+)-5-tert-butyldimethylsiloxyhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-austrocorticin和（S）-（+）-dermolactone的合成：天然产物的绝对立体化学。

  摘要：

  分别使用手性二烯6a md 6b合成蒽醌（S）-（-）-austrocorticin（9）和（S）-（+）-过内酯（2）；与这些合成化合物的比较表明，天然奥古柯汀具有（R）绝对构型，而dermolactone是作为（S）异构体占主导地位的对映异构体混合物天然存在的

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93405-1

文献信息

• Cotterill, Ann S.; Gill, Melvyn; Milanovic, Nives M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1215 - 1224
  作者：Cotterill, Ann S.、Gill, Melvyn、Milanovic, Nives M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (S)-(−)-austrocorticin and (S)-(+)-dermolactone: Absolute stereochemistry of the natural products.
  作者：Ann S. Cotterill、Melvyn Gill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93405-1

  日期：1993.5

  (S)-(−)-austrocorticin (9) and (S)-(+)-dermolactone (2) are synthesised using the chiral dienes 6a md 6b, respectively; comparison with these synthetic compounds establishes that natural austrocorticin has the (R) absolute configuration while dermolactone occurs naturally as a mixture of enantiomers in which the (S) isomer predominates

  分别使用手性二烯6a md 6b合成蒽醌（S）-（-）-austrocorticin（9）和（S）-（+）-过内酯（2）；与这些合成化合物的比较表明，天然奥古柯汀具有（R）绝对构型，而dermolactone是作为（S）异构体占主导地位的对映异构体混合物天然存在的
• The first stereospecific approach to both enantiomers of mellein
  作者：Christian Dimitriadis、Melvyn Gill、Michael F. Harte

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00217-6

  日期：1997.7

  (R)-(-)-Mellein 1 and its (S)-(+)-antipode 2 are prepared in six steps and ca. 30% overall yield from (R)- and (S)-propylene oxide, 3 and ent-3, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.