methyl (S)-(+)-5-tert-butyldimethylsiloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenehexanoate | 150332-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-(+)-5-tert-butyldimethylsiloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenehexanoate
• 英文别名: methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dimethoxymethylidene)-3-methylidenehexanoate
• CAS: 150332-08-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: BGJVWJCALYTDHU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-羟基-7-甲氧基萘醌 、 methyl (S)-(+)-5-tert-butyldimethylsiloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenehexanoate 反应 4.0h， 以69%的产率得到methyl (S)-(-)-3-(2'-tert-butyldimethylsiloxypropyl)-8-hydroxy-1,6-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-austrocorticin和（S）-（+）-dermolactone的合成：天然产物的绝对立体化学。

  摘要：

  分别使用手性二烯6a md 6b合成蒽醌（S）-（-）-austrocorticin（9）和（S）-（+）-过内酯（2）；与这些合成化合物的比较表明，天然奥古柯汀具有（R）绝对构型，而dermolactone是作为（S）异构体占主导地位的对映异构体混合物天然存在的

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93405-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane 在 正丁基锂 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl (S)-(+)-5-tert-butyldimethylsiloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-austrocorticin和（S）-（+）-dermolactone的合成：天然产物的绝对立体化学。

  摘要：

  分别使用手性二烯6a md 6b合成蒽醌（S）-（-）-austrocorticin（9）和（S）-（+）-过内酯（2）；与这些合成化合物的比较表明，天然奥古柯汀具有（R）绝对构型，而dermolactone是作为（S）异构体占主导地位的对映异构体混合物天然存在的

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93405-1

文献信息

• Cotterill, Ann S.; Gill, Melvyn; Milanovic, Nives M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1215 - 1224
  作者：Cotterill, Ann S.、Gill, Melvyn、Milanovic, Nives M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (S)-(−)-austrocorticin and (S)-(+)-dermolactone: Absolute stereochemistry of the natural products.
  作者：Ann S. Cotterill、Melvyn Gill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93405-1

  日期：1993.5

  (S)-(−)-austrocorticin (9) and (S)-(+)-dermolactone (2) are synthesised using the chiral dienes 6a md 6b, respectively; comparison with these synthetic compounds establishes that natural austrocorticin has the (R) absolute configuration while dermolactone occurs naturally as a mixture of enantiomers in which the (S) isomer predominates

  分别使用手性二烯6a md 6b合成蒽醌（S）-（-）-austrocorticin（9）和（S）-（+）-过内酯（2）；与这些合成化合物的比较表明，天然奥古柯汀具有（R）绝对构型，而dermolactone是作为（S）异构体占主导地位的对映异构体混合物天然存在的