N-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 682786-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonamide
• CAS: 682786-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 301.289
• InChiKey: VOYBBMRGLLOSQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-(trifluoromethyl)benzenesulfinate 、 硝基苯 在 四羟基二硼 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以71%的产率得到N-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中由硝基芳烃和亚磺酸钠无金属一锅合成N-芳基磺酰胺

  摘要：

  已开发了一种无金属的一锅两步合成法，可在甲醇和水的混合物中从易于获得的硝基芳烃和芳基亚磺酸钠合成磺酰胺。在该方法中，芳基胺是通过还原由二硼酸介导的硝基芳烃原位产生的，然后在碘的存在下与芳基亚磺酸钠偶联。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了一系列具有各种官能团的N-芳基磺酰胺。另外，这种一锅法适用于克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152397

文献信息

• Multicomponent synthesis of sulfonamides from triarylbismuthines, nitro compounds and sodium metabisulfite in deep eutectic solvents
  作者：Xavier Marset、Javier Torregrosa-Crespo、Rosa M. Martínez-Espinosa、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c9gc01541h

  日期：——

  Na2S2O5 and nitro compounds in a Deep Eutectic Solvent (DES) as a reaction medium is described. Thus, triarylbismuthines are used as reagents for the incorporation of SO2 into organic motifs. The bismuth salts formed as by-products can be easily removed from the crude reaction mixture by precipitation with water, while the use of volatile organic compounds (VOCs) as solvents can be avoided in the entire

  描述了一种在深度共晶溶剂（DES）中使用铜催化的方法从三芳基双变异蛋白，Na 2 S 2 O 5和硝基化合物开始可持续合成磺酰胺的方法。因此，将三芳基双突变蛋白用作掺入SO 2的试剂变成有机图案。通过用水沉淀，可以很容易地从粗反应混合物中除去作为副产物形成的铋盐，同时在整个过程中可以避免使用挥发性有机化合物（VOC）作为溶剂。用作溶剂的低共熔混合物已得到充分表征，初步结果证明其毒性低。设计的DES还可以进行新颖的多组分反应，从而节省时间并减少纯化步骤，能源和成本。
• Synthesis of N-phenylsulfonamide derivatives and investigation of some esterase enzymes inhibiting properties
  作者：Elif Akin Kazancioglu、Murat Senturk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104279

  日期：2020.11

  In this study, synthesis of nine N-phenylsulfonamide derivatives was designed by starting from aniline, which is the simplest aromatic amine. These compounds were obtained in yields between 69 and 95%. Inhibitory properties of synthesized compounds on carbonic anhydrase I (CA I), CA II isoenzymes, acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzymes were investigated. Inhibitors of

  在这项研究中，从苯胺开始设计了九种N-苯基磺酰胺衍生物的合成，苯胺是最简单的芳香胺。获得这些化合物的产率为69-95％。研究了合成化合物对碳酸酐酶I（CA I），CA II同工酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶的抑制特性。CA同功酶抑制剂是重要的治疗靶标，特别是由于它们在治疗诸如水肿，青光眼，癌症和骨质疏松症等疾病中具有预防/激活潜力。胆碱酯酶抑制剂是有价值的化合物，可用于许多不同的治疗应用中，包括阿尔茨海默氏病。化合物8为CA I，乙酰胆碱酯酶和的BChE，2对于CA II表现出非常活跃抑制轮廓（K我45.7±0.46对CA I，33.5±0.38纳米的CA II，31.5±0.33 nM的对乙酰胆碱酯酶和24.4±0.29纳米的BChE的）。结果表明，这些N-苯基磺酰胺衍生物是有效的CA和胆碱酯酶以及新的潜在药物。
• Bicyclosulfonyl Acid (BCSA) Compounds and Their Use as Therapeutic Agents
  申请人：Jirgensons Aigars

  公开号：US20100311741A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  This invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more particularly, to certain bicyclosulfonyl acid (BCSA) compounds which act as inhibitors of Tumour Necrosis Factor-α Converting Enzyme (TACE). The compounds are useful in the treatment of conditions mediated by TNF-α, such as rheumatoid arthritis; inflammation; psoriasis; septic shock; graft rejection; cachexia; anorexia; congestive heart failure; post ischaemic reperfusion injury; inflammatory disease of the central nervous system; inflammatory bowel disease; insulin resistance; HIV infection; cancer; chronic obstructive pulmonary disease (COPD); and asthma. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, in the inhibition of TACE, and in the treatment of conditions that are ameliorated by the inhibition of TACE.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些双环磺酸（BCSA）化合物，其作为肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的抑制剂。这些化合物对于治疗由TNF-α介导的疾病非常有用，例如类风湿性关节炎；炎症；银屑病；脓毒症休克；移植排斥；消瘦症；厌食症；充血性心力衰竭；缺血再灌注损伤后；中枢神经系统炎症性疾病；炎症性肠病；胰岛素抵抗；HIV感染；癌症；慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物的使用，无论是体外还是体内，用于抑制TACE并治疗通过抑制TACE得到改善的疾病。
• Practical chemoselective aromatic substitution: the synthesis of <i>N</i>-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide through the efficient nitration and halogenation of <i>N</i>-phenylbenzenesulfonamide
  作者：Xiao Yu、Wenjing Zhu、Hongyan Liu、Yi Liu、Hongshuang Li、Junfen Han、Guiyun Duan、Zhushuang Bai、Pengfei Zhang、Chengcai Xia

  DOI：10.1039/d2ob01028c

  日期：——

  the metal-promoted tandem nitration and halogenation of N-phenylbenzenesulfonamide to synthesize N-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide derivatives has been developed. The method shows highly practical chemoselective and functional group compatibility. In addition, it employs insensitive and inexpensive Cu(NO3)2·3H2O, Fe(NO3)3·9H2O, and NH4NO3 as the nitration reagents, and it provides a direct

  开发了一种金属促进的N-苯基苯磺酰胺串联硝化和卤化合成N- (4-卤代-2-硝基苯基)苯磺酰胺衍生物的新路线。该方法显示出高度实用的化学选择性和官能团兼容性。此外，它采用不敏感且廉价的Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2 O、Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O和NH 4 NO 3作为硝化试剂，为制备硝化试剂提供了直接途径。 4-卤代-2-硝基苯胺，是合成苯并咪唑和喹喔啉衍生物的重要中间体。
• Benzenesulfonanilide derivatives and fungicides for agriculture and horticulture
  申请人：HOKKO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD

  公开号：EP0306222A2

  公开（公告）日：1989-03-08

  A benzenesulfonailide derivative of formula (I) is disclosed wherein R represents (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-alkynyl, (C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, ( C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, phenyl or phenyl-(C1-C6)-alkyl, n is 0, 1 or 2, X represents hydrogen or halogen and Y represents hydrogen, halogen, nitro, (C1-C6)-alkylthio, (C1-C6)-alkylsulfinyl or (C1-C6)-alkylsulfonyl. Also disclosed is a fungicide for agriculture and horticulture containing as its active ingredient the derivative of formula (I).

  公开了一种式(I)的苯磺酰亚胺衍生物，其中 R 代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、( C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基或苯基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基或苯基-(C1-C6)-烷基，n 为 0、1 或 2，X 代表氢或卤素，Y 代表氢、卤素、硝基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基或(C1-C6)-烷基磺酰基。还公开了一种农业和园艺用杀真菌剂，其活性成分含有式 (I) 衍生物。