2-methyl-5-(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)furan | 951130-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)furan
• 英文别名: 2-Methyl-5-(2-prop-2-ynoxyethyl)furan；2-methyl-5-(2-prop-2-ynoxyethyl)furan
• CAS: 951130-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KTKVUHLHDNGEBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)furan 在 gold(III) chloride 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到7-methyl-isochroman-8-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化：分子内呋喃/炔烃反应的二氢异苯并呋喃和异苯并烷

  摘要：

  通过还原糠醛或使呋喃基锂化合物与环氧化物反应，然后进行炔丙基化反应，合成了一系列呋喃醇和高呋喃醇。这些产物的金催化的环异构化提供了二氢异苯并呋喃和异色烷。晶体结构分析证明了这两类产品的取代基顺序。作为副产物的不饱和二羰基化合物显示出与类似的铂催化反应的机理关系。酯基，即使在呋喃环的4位上，也没有芳基溴化物阻碍金的催化作用。在侧链上具有烯丙基醚的底物的情况下，观察到副产物，该副产物提供了炔与反区域选择性的反应的证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600367
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-methyl-5-(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  金催化：分子内呋喃/炔烃反应的二氢异苯并呋喃和异苯并烷

  摘要：

  通过还原糠醛或使呋喃基锂化合物与环氧化物反应，然后进行炔丙基化反应，合成了一系列呋喃醇和高呋喃醇。这些产物的金催化的环异构化提供了二氢异苯并呋喃和异色烷。晶体结构分析证明了这两类产品的取代基顺序。作为副产物的不饱和二羰基化合物显示出与类似的铂催化反应的机理关系。酯基，即使在呋喃环的4位上，也没有芳基溴化物阻碍金的催化作用。在侧链上具有烯丙基醚的底物的情况下，观察到副产物，该副产物提供了炔与反区域选择性的反应的证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600367

文献信息

• Intramolecular azavinyl carbene-triggered rearrangement of furans
  作者：Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c9sc02299f

  日期：——

  An intramolecular rhodium-catalyzed reaction of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with furans has been explored. The tosylimino functionality was found to play a significant chemical role participating in the subsequent domino-transformations of a key reaction intermediate. One of the reaction pathways leads to valuable 2-formyl- and 2-acetylpyridine building blocks, which could be obtained in one-pot starting

  已经探索了 1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与呋喃的分子内铑催化反应。研究发现，甲苯磺酰亚氨基官能团在参与关键反应中间体随后的多米诺骨牌转化中发挥着重要的化学作用。其中一种反应途径产生有价值的2-甲酰基-和2-乙酰基吡啶结构单元，这些结构单元可以从容易获得的(呋喃-2-基甲基)炔丙胺开始一锅获得。提出了一种从所得吡啶合成高功能化中氮茚的原始方法。
• Gold Catalysis: Dihydroisobenzofurans and Isochromanes by the Intramolecular Furan/Alkyne Reaction
  作者：A. Stephen K. Hashmi、M. Wölfle、Filiz Ata、Melissa Hamzic、Ralph Salathé、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/adsc.200600367

  日期：2006.11

  furyl alcohols and homofuryl alcohols was synthesized by reduction of furfurals or reaction of furyllithium compounds with epoxides and subsequent propargylation. The gold-catalyzed cycloisomerization of these products furnished dihydroisobenzofurans and isochromanes. Crystal structure analyses proved the sequence of the substituents for both classes of products. Unsaturated dicarbonyl compounds as side-products

  通过还原糠醛或使呋喃基锂化合物与环氧化物反应，然后进行炔丙基化反应，合成了一系列呋喃醇和高呋喃醇。这些产物的金催化的环异构化提供了二氢异苯并呋喃和异色烷。晶体结构分析证明了这两类产品的取代基顺序。作为副产物的不饱和二羰基化合物显示出与类似的铂催化反应的机理关系。酯基，即使在呋喃环的4位上，也没有芳基溴化物阻碍金的催化作用。在侧链上具有烯丙基醚的底物的情况下，观察到副产物，该副产物提供了炔与反区域选择性的反应的证据。