N-(1-(3,4-dimethylphenyl)ethylidene)aniline | 919768-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(3,4-dimethylphenyl)ethylidene)aniline
• 英文别名: (1E)-1-(3,4-Dimethylphenyl)-N-phenylethan-1-imine；1-(3,4-dimethylphenyl)-N-phenylethanimine
• CAS: 919768-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: BBRKIWREBVHSMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(3,4-dimethylphenyl)ethylidene)aniline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₅₀FeP₂ 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N-(1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Josiphos型二苯甲醚配体用于不对称的Ir催化的无环芳族N-芳基亚胺的加氢反应

  摘要：

  已经描述了具有Josiphos型联苯甲酰胺配体的无环芳族N-芳基亚胺的Ir催化的不对称氢化。在优化的条件下，将广泛的亚胺氢化，以高收率（高达94％）和良好至优异的对映选择性（高达> 99％ee）提供相应的手性胺。本协议的合成效用已通过以克为单位的钙敏感受体调节剂的关键手性中间体的不对称合成得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105906
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 、 3,4-二甲基苯乙酮 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 115.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以78%的产率得到N-(1-(3,4-dimethylphenyl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的助催化剂，用于官能化硝基芳烃的选择性加氢以及由硝基芳烃和醛直接合成亚胺和苯并咪唑

  摘要：

  在已优先由稀有贵金属介导的反应（例如氢化）中使用大量可利用的过渡金属是催化的理想目标，也是元素守恒的诱人策略。用这种廉价的金属催化剂观察新颖的选择性图特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的钴催化剂，该催化剂可在高度氢化敏感的官能团存在下对硝基芳烃进行选择性氢化，以及在此类芳烃存在下由硝基芳烃和醛或酮直接合成亚胺取代基。此外，我们介绍了第一种由贱金属介导的由硝基芳烃和醛直接合成苯并咪唑的方法。易于氢化的官能团再次被很好地耐受。

  DOI：

  10.1002/anie.201608321

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of imines with chiral alkene-derived boron Lewis acids
  作者：Xiaoqin Liu、Ting Liu、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c8ob02446d

  日期：——

  With the aim of developing easily accessible chiral Lewis acids for asymmetric hydrogenation, a variety of binaphthyl-based chiral alkenes were prepared in one step from the corresponding diols. Using the in situ generated chiral boron Lewis acids through the hydroboration of chiral alkenes with Piers’ borane, metal-free asymmetric hydrogenations of imines were realized to furnish the desired amine

  为了开发易于获得的用于不对称氢化的手性路易斯酸，一步就从相应的二醇制备了多种基于双萘基的手性烯烃。使用原位生成的手性硼路易斯酸，通过手性烯烃与Piers's硼烷的硼氢化反应，实现了亚胺的无金属不对称加氢，以高收率提供了所需的胺产品，ee高达89％。
• A Reusable Co Catalyst for the Selective Hydrogenation of Functionalized Nitroarenes and the Direct Synthesis of Imines and Benzimidazoles from Nitroarenes and Aldehydes
  作者：Tobias Schwob、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201608321

  日期：2016.11.21

  presence of highly hydrogenation‐sensitive functional groups, as well as the direct synthesis of imines from nitroarenes and aldehydes or ketones in the presence of such substituents. Furthermore, we introduce the first base‐metal‐mediated direct synthesis of benzimidazoles from nitroarenes and aldehydes. Functional groups that are easy to hydrogenate are again well tolerated.

  在已优先由稀有贵金属介导的反应（例如氢化）中使用大量可利用的过渡金属是催化的理想目标，也是元素守恒的诱人策略。用这种廉价的金属催化剂观察新颖的选择性图特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的钴催化剂，该催化剂可在高度氢化敏感的官能团存在下对硝基芳烃进行选择性氢化，以及在此类芳烃存在下由硝基芳烃和醛或酮直接合成亚胺取代基。此外，我们介绍了第一种由贱金属介导的由硝基芳烃和醛直接合成苯并咪唑的方法。易于氢化的官能团再次被很好地耐受。
• Josiphos-type binaphane ligands for the asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation of acyclic aromatic N-aryl imines
  作者：Dongxu Zhang、Xiaowei Zhou、Ruixia Liu、Muqiong Li、Xiaoye Li、Ru Jiang、Huifang Nie、Shengyong Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105906

  日期：2020.3

  The Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of acyclic aromatic N-aryl imines with Josiphos-type binaphane ligands has been described. Under the optimized conditions, a wide range of imines were hydrogenated to afford the corresponding chiral amines in high yields (up to 94%) and good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee). The synthetic utility of the present protocol has been demonstrated

  已经描述了具有Josiphos型联苯甲酰胺配体的无环芳族N-芳基亚胺的Ir催化的不对称氢化。在优化的条件下，将广泛的亚胺氢化，以高收率（高达94％）和良好至优异的对映选择性（高达> 99％ee）提供相应的手性胺。本协议的合成效用已通过以克为单位的钙敏感受体调节剂的关键手性中间体的不对称合成得到了证明。