1-amino-2,4-dibromo-5-chloroanthracene-9,10-dione | 100526-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-amino-2,4-dibromo-5-chloroanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 9,10-Anthracenedione, 1-amino-2,4-dibromo-5-chloro-
• CAS: 100526-71-4
• 化学式: C₁₄H₆Br₂ClNO₂
• 分子量: 415.468
• InChiKey: PUJSMNKCTRHKET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-5-氯蒽醌 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-amino-2,4-dibromo-5-chloroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌和蒽酮系列-XXIII：1：1：3：8-三羟基-2-羟甲基蒽醌与韦西色菌素的非同一性以及丹那蒽酚和丹那肯他尔的合成

  摘要：

  1：3：8-三羟基-2-羟基甲基蒽醌是通过1：3：8-三羟基蒽醌的羟甲基化合成的，显示出不同于Verscolorin，Verscolorin是Hatsuda和Kuyama从Aspergillus versicolor分离出的色素。通过一个新的途径合成了丹那坎特尔和丹那肯特人，即丹那肯特人和D. indicus的根的色素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80013-2

文献信息

• Halogenation reactions in biodegradable solvent: Efficient bromination of substituted 1-aminoanthra-9,10-quinone in deep eutectic solvent (choline chloride : urea)
  作者：Sunanda Balaso Phadtare、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/b923589b

  日期：——

  solvent was used as a dual catalyst and environmentally benign reaction medium for the bromination of 1-aminoanthra-9,10-quinone, eliminating the need for volatile organic solvents and concentrated acids like H2SO4 as solvents or catalysts. This simple ammonium deep eutectic solvent, easily synthesized from choline chloride and urea, is relatively inexpensive and biodegradable, making it applicable for industrial

  一个简单的 铵盐 深共晶 溶剂 被用作双重 催化剂 对环境无害的反应介质 溴化 的 1-氨基蒽-9,10-醌，消除了对挥发性有机物的需求 溶剂和浓酸如H 2 SO 4作为溶剂 或者 催化剂。这个简单铵盐 深共晶 溶剂，很容易从中合成 氯化胆碱 和 尿素相对便宜且可生物降解，使其适用于工业应用。深层共晶溶剂 易于分离和重复使用而不会损失活性，因此为工业生产提供了很好的选择 溴化 的 1-氨基蒽-9,10-醌。
• Nonanebis(peroxoic acid): a stable peracid for oxidative bromination of aminoanthracene-9,10-dione
  作者：Vilas Venunath Patil、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.3762/bjoc.10.90

  日期：——

  A new protocol for the oxidative bromination of aminoanthracene-9,10-dione, which is highly deactivated towards the electrophilic substitution is investigated. The peracid, nonanebis(peroxoic acid), possesses advantages such as better stability at room temperature, it is easy to prepare and non-shock sensitiv as compared to the conventional peracids. The present protocol has a broad scope for the bromination

  研究了氨基蒽-9,10-二酮氧化溴化的新方案，该方案对亲电取代高度失活。过酸壬二（过氧酸）与传统过酸相比，具有室温稳定性好、制备容易、无冲击敏感性等优点。本协议对各种取代和未取代的氨基蒽-9,10-二酮的溴化具有广泛的范围。
• Anthrachinonfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0075173A2

  公开（公告）日：1983-03-30

  Farbstoffe der Formel in der X OR2 oder die Gruppe NHR2, Y H oder die Gruppe NHR2 oder OR2, Y' H oder NHR1, R1, RZ, H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl und wenn Y oder Y' für H stehen, Q Aryl, Thienylrest oder die Gruppe -OR3, -NHR3, -SO2R3, -S-CO-R3, -CO-SR3, -SR3, -CH=NR3, -COOR3, -OCOR3, -OCOOR3, -NHCO-OR3, -O-SO2-R3, -NH-CO-NHR3, -O-CO-NHR3, -CHO, -O-CH2CH2-OR3 oder -SO3R3, M H, Halogen oder Q, R3 Alkyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder einen heterocyclischen Rest oder einen Rest Z der Formel worin R4, R8 H, Halogen, CF3, Alkyl oder Alkoxy, und R5, R6 R4 -SR3, -NO2, -OR3, -CO2R3, -COR3, -SCOR3, -SO3R3, -NHCONHR3, -OCONHR3, -OSO2R3, -NH-CO-O-R3, -OCOR3, -(CH2)2CN, Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl oder einen heterocyclischen Rest, und R7 H, Alkoxy oder Alkyl bedeuten, und wenn Y für NHR2 oder OR2 und Y' für NHR, stehen, steht M für Q , und Q bedeutet den Rest -W-Z, wobei W ein O oder S-Atom oder die Gruppe -NR1- bedeutet, bezeichnen, sowie flüssigkristallines Material enthaltend mindestens einen dieser Farbstoffe.

  配方中的着色剂 中的 X OR2 或 NHR2 族、 Y H 或 NHR2 或 OR2 组、 Y' H 或 NHR1、 R1、RZ、H、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，且当 Y 或 Y' 为 H 时、 Q 为芳基、噻吩基或基团-OR3、-NHR3、-SO2R3、-S-CO-R3、-CO-SR3、-SR3、-CH=NR3、-COOR3、-OCOR3、-OCOOR3、-NHCO-OR3、-O-SO2-R3、-NH-CO-NHR3、-O-CO-NHR3、-CHO、-O-CH2CH2-OR3 或-SO3R3、 M H、卤素或 Q、 R3 是烷基、芳基、环烷基或杂环基或式 Z 的基团 其中 R4、R8 是 H、卤素、CF3、烷基或烷氧基，以及 R5、R6 R4 -SR3、-NO2、-OR3、-CO2R3、-CORR3、-SCOR3、-SO3R3、-NHCONHR3、-OCONHR3、-OSO2R3、-NH-CO-O-R3、-OCOR3、-(CH2)2CN、芳基、芳烷基、环烷基或杂环基，以及 R7 是 H、烷氧基或烷基，当 Y 是 NHR2 或 OR2 且 Y' 是 NHR 时，则 M 代表 Q ，以及 Q 表示基团-W-Z，其中 W 表示 O 或 S 原子或基团-NR1-、 以及含有至少一种上述着色剂的液晶材料。
• Efficient, facile metal free protocols for the bromination of commercially important deactivated aminoanthracene-9,10-diones
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Khushbu P. Patel、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.078

  日期：2017.6

  Highly efficient, mild synthetic protocols were developed for the oxidative bromination of deactivated aminoanthracene-9,10-diones by using H2O2-HBr and m-CPBA-HBr in methanolic medium. Both the protocols offer excellent bromine atom economy, good conversion (100%) along with high yield (82-93%) and high purity of desired product. The N-alkylated amines undergo regio-selective bromination to give selective p-bromo product. The commercial availability of all the starting materials, simple reaction procedure and ease of work up, and easily amenable for scale up demonstrated commercial feasibility of both the protocols. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4863634A
  申请人：——

  公开号：US4863634A

  公开（公告）日：1989-09-05