2-phenylthio-1,3-dithiane | 53811-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthio-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-thiophenyl-1,3-dithiane；2-phenylsulfanyl-[1,3]dithiane；2-Phenylthio-1,3-dithian；2-(Phenylsulfanyl)-1,3-dithiane；2-phenylsulfanyl-1,3-dithiane
• CAS: 53811-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₂S₃
• 分子量: 228.403
• InChiKey: CCTRDMQNVVNGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthio-1,3-dithiane 、 2-硝基苯甲腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以44%的产率得到5-(1,3-Dithian-2-yl)-2-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-苯硫基1,3-二硫代苯的亲核取代反应直接合成1,3-二硫代烷基取代的硝基芳烃

  摘要：

  对2-Phenylthio-1,3-dithiane进行了VNS和各种硝基芳烃的处理，以良好的产率提供了区域特异性的对二噻吩基硝基芳烃。所得的硝基芳基二噻烷容易被相应的醛解蔽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00784-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-phenylthio-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  2位取代的1，3-二硫杂环丁烷中异头作用的研究

  摘要：

  几个2-取代的1，3-二硫杂环丁烷的构象分析使SCY异头相互作用的评估成为可能，其中Y = SCH 3，SC 6 H 5，CO 2 CH 3，CO 6 H 5，CO 2 H和N（CH 3）2。可以用偶极/偶极和两电子稳定相互作用（立体电子效应）的综合影响来解释对这些基团[ΔG°二噻吩（Y）-ΔGδ环己烷（Y）]观察到的相对影响强度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87344-0

文献信息

• Enantioselective preparation of 2-substituted- 1,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures
  作者：Philip C. Bulman Page、Robin D. Wilkes、Emest S. Namwindwa、Michael J. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01029-7

  日期：1996.2

  carried out using modified Sharpless conditions to furnish the corresponding sulphoxides in optically enriched form. Deacylation of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxide derivatives allows the preparation of 2-alkyl-1,3-dithiane 1-oxides and the parent 1,3-dithiane 1-oxide itself in high enantiomeric excesses.

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。
• SMITH R. A. J.; LAL A. R., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 2, 353-360
  作者：SMITH R. A. J.、 LAL A. R.

  DOI：——

  日期：——
• JUARISTI, E.;TAPIA, J.;MENDEZ, R., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1253-1264
  作者：JUARISTI, E.、TAPIA, J.、MENDEZ, R.

  DOI：——

  日期：——
• Direct synthesis of 1,3-dithiane substituted nitroarenes via vicarious nucleophilic substitution with 2-phenylthio-1,3-dithiane
  作者：Won-Kyum Kim、Seung-Chul Paik、Haiwon Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00784-x

  日期：2000.6

  2-Phenylthio-1,3-dithiane underwent VNS with various nitroarenes to provide para-dithianyl nitroarenes regiospecifically in good to excellent yields. The resulting nitroaryl dithianes were readily unmasked to the corresponding aldehydes.

  对2-Phenylthio-1,3-dithiane进行了VNS和各种硝基芳烃的处理，以良好的产率提供了区域特异性的对二噻吩基硝基芳烃。所得的硝基芳基二噻烷容易被相应的醛解蔽。
• Study of the anomeric effect in 2-substituted 1,3-dithianes
  作者：Eusebio Juaristi、Josefina Tapia、Rodolfo Mendez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87344-0

  日期：1986.1

  The conformational analysis of several 2-substituted 1,3-dithianes made possible the evaluation of S-C-Y anomeric interactions, where Y = SCH3, SC6H5, CO2CH3, CO6H5, CO2H and N(CH3)2. The relative magnitude of the effects observed for these groups [ΔG°dithiane(Y) - ΔGδ cyclohexane(Y)] can be explained in terms of the combined influence of dipole/dipole and two-electron stabilizing interactions (stereoelectronic

  几个2-取代的1，3-二硫杂环丁烷的构象分析使SCY异头相互作用的评估成为可能，其中Y = SCH 3，SC 6 H 5，CO 2 CH 3，CO 6 H 5，CO 2 H和N（CH 3）2。可以用偶极/偶极和两电子稳定相互作用（立体电子效应）的综合影响来解释对这些基团[ΔG°二噻吩（Y）-ΔGδ环己烷（Y）]观察到的相对影响强度。