1-(2-Cyclopropyl-2-oxoethyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1342990-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Cyclopropyl-2-oxoethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1342990-57-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: RAYKNIQWBHLPSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Cyclopropylethynyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-(2-Cyclopropyl-2-oxoethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ag和Au催化的醇加到Ynimides上：β-区域选择性羰基化和恶唑的生产

  摘要：

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。

  DOI：

  10.1021/ol400338x

文献信息

• A facile transformation of alkynes into α-amino ketones by an N-bromosuccinimide-mediated one-pot strategy
  作者：Ting Wei、Yongming Zeng、Wei He、Lili Geng、Liang Hong

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.03.031

  日期：2019.2

  Abstract A facile transformation of alkynes into α-amino ketones by an N-bromosuccinimide-mediated one-pot cascade strategy is described. A variety of α-amino ketones are obtained in moderate to good yields under mild conditions. To overcome the multi-step synthesis, N-bromosuccinimide is involved in multiple tasks, playing a key role in the reaction course.

  摘要描述了一种由N-溴代琥珀酰亚胺介导的一锅级联策略将炔烃轻松转化为α-氨基酮的方法。在温和的条件下，以中等至良好的产率获得了多种α-氨基酮。为了克服多步骤合成，N-溴代琥珀酰亚胺涉及多个任务，在反应过程中起关键作用。
• Ag- and Au-Catalyzed Addition of Alcohols to Ynimides: β-Regioselective Carbonylation and Production of Oxazoles
  作者：Takuya Sueda、Arisa Kawada、Yumi Urashi、Naoki Teno

  DOI：10.1021/ol400338x

  日期：2013.4.5

  Metal-catalyzed reactions of ynimides with alcohols to afford β-ketoimides and oxazoles are demonstrated. The triple bond of ynamides is generally activated by mineral acids or metal salts to lead to the regioselective addition of nucleophiles at the α-C-atom, because of the inherent electronic bias. In contrast, the two neighboring carbonyl groups of ynimides decrease the electron density of the triple

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。