1-(4-nitrophenyl)-3-(m-tolyl)urea | 13141-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-(m-tolyl)urea
• 英文别名: N-(4-nitro-phenyl)-N'-m-tolyl-urea；N-(4-Nitro-phenyl)-N'-m-tolyl-harnstoff；N'-m-Tolyl-N-p-nitrophenyl-harnstoff；1-(3-Methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 13141-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: SPBRVSDBJMSFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-227 °C
• 沸点：
  353.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-(m-tolyl)urea 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-(m-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新的吡咯并[2,3- d ]嘧啶作为有效的VEGFR-2酪氨酸激酶抑制剂的鉴定：设计，合成，生物学评估和分子模型。

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在癌症血管生成中起着至关重要的作用。在当前的研究中，根据已知II型VEGFR-2抑制剂的结构活性关系（SAR）研究，设计并合成了一系列新型的基于吡咯并[2,3- d ]嘧啶的化合物作为VEGFR-2抑制剂。 。评价了新合成的化合物在体外抑制VEGFR-2激酶的能力。所有测试的化合物均表现出高度有效的剂量相关的VEGFR-2抑制作用，IC 50值在纳摩尔范围内。在这些化合物中，带有联芳基尿素部分（12d和15c）的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物表现出IC50个值分别为11.9和13.6 nM。此外，大多数新合成的最终化合物已在60种人类癌细胞系中进行了测试。进行了将这些化合物对接成VEGFR-2的非活性构象，这显示了与FDA批准的VEGFR-2激酶抑制剂相当的结合模式。这些新发现的有效激酶抑制剂可被视为开发新的靶向抗癌剂的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.001
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-(m-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0

文献信息

• Design, synthesis and molecular modeling study of certain VEGFR-2 inhibitors based on thienopyrimidne scaffold as cancer targeting agents
  作者：Amna Ghith、Khairia M. Youssef、Nasser S.M. Ismail、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.008

  日期：2019.3

  compound 10a. Flow cytometric analysis on both MCV-7 and PC-3 cancer cells revealed that it induced cell-cycle arrest in the G0-G1phase and reinforced apoptosis via activation of caspase-3. Furthermore, molecular modeling studies have been carried out to gain further understanding of the binding mode in the active site of VEGFR-2 enzyme and predict pharmacokinetic properties of all the synthesized inhibitors

  设计，合成和评价了不同系列的新型噻吩并[2，3- d ]嘧啶衍生物（9a-d，10a-f，l，m和15a-m）在体外抑制VEGFR-2酶的能力。而且，通过NCI对60种不同的人类癌细胞系进行了测试，以测试最终化合物的细胞毒性。VEGFR-2酶的抑制结果表明，化合物10d，15d和15 g是活性最高的抑制剂，IC 50值分别为2.5、5.48和2.27 µM，而化合物10a显着显示出最高的细胞生长抑制率，平均生长抑制率（GI）为31.57％。它对几种NCI细胞系表现出广谱的抗增殖活性，特别是对人乳腺癌（T7-47D）和肾癌（A498）细胞系分别具有85.5％和77.65％的抑制作用。为了研究该活性的机制，对化合物10a进行了进一步的生物学研究，例如流式细胞术细胞周期与caspase-3比色测定。对MCV-7和PC-3癌细胞的流式细胞仪分析表明，它诱导了G0-G1期的细胞周期停滞，并通过激活c
• Atmosphere-controlled selective synthesis of ureas and thioureas from isothiocyanates
  作者：Pinyong Zhong、Junran Wu、Jin-Biao Liu、Nianhua Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154143

  日期：2022.10

  An atmosphere-controlled selective synthesis of ureas and thioureas from isothiocyanates in the presence of 4-dimethylaminopyridine is described. A series of disubstituted ureas and thioureas were prepared in air and nitrogen atmosphere, respectively. This protocol employs benign reagents and exhibits good chemoselectivity and practicality.

  描述了在 4-二甲氨基吡啶存在下由异硫氰酸酯在气氛控制下选择性合成脲和硫脲。分别在空气和氮气气氛中制备了一系列二取代脲和硫脲。该协议采用良性试剂，具有良好的化学选择性和实用性。
• Design, synthesis and evaluation of acridine derivatives as multi-target Src and MEK kinase inhibitors for anti-tumor treatment
  作者：Zhishan Cui、Xi Li、Lulu Li、Bin Zhang、Chunmei Gao、Yuzong Chen、Chunyan Tan、Hongxia Liu、Weiyi Xie、Ti Yang、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.011

  日期：2016.1

  Clinical studies have shown enhanced anticancer effects of combined inhibition of Src and MEK kinases. Development of multi-target drugs against Src and MEK is of potential therapeutic advantage against cancers. As a follow-up of our previous studies, and by using molecular docking method, we designed and synthesized a new series of 9-anilinoacridines containing phenyl-urea moieties as potential novel dual Src and MEK inhibitors. The anti-proliferative assays against K562 and HepG-2 tumor cells showed that most of the derivatives displayed good cytotoxicity in vitro. In particular, kinase inhibition assays showed that compound 8m inhibited Src (59.67%) and MEK (43.23%) at 10 mu M, and displayed moderate inhibitory activity against ERK and AKT, the downstream effectors of both Src and MEK. Moreover, compound 8m was found to induce K562 cells apoptosis. Structure-activity relationships of these derivatives were analyzed. Our study suggested that acridine scaffold, particularly compound 8m, is of potential interest for developing novel multi-target Src and MEK kinase inhibitors. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sah, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 231,235
  作者：Sah

  DOI：——

  日期：——
• FAHMY A. F. M.; NADA A. A.; ALY N. F.; ABBASS A., EGYPT. J. CHEM., 1977(1979), 20, NO 3, 259-278
  作者：FAHMY A. F. M.、 NADA A. A.、 ALY N. F.、 ABBASS A.

  DOI：——

  日期：——