(3E,6R,9E,11R,12R,14R)-11,12-(isopropylidenedioxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione | 91273-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,6R,9E,11R,12R,14R)-11,12-(isopropylidenedioxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
• 英文别名: (1R,3R,6E,9R,12E,14R)-3,9,16,16-tetramethyl-4,10,15,17-tetraoxabicyclo[12.3.0]heptadeca-6,12-diene-5,11-dione
• CAS: 91273-95-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: YFTJPCBJMGRMMP-DOLVTANCSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,6R,9E,11R,12R,14R)-11,12-(isopropylidenedioxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione 在 Dowex 50W-8H(+) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到6R,11R,12R,14R-colletoketodiol
  参考文献：
  名称：

  A Short and Enantioselective Synthesis of Colletodiol

  摘要：

  以交叉耦合偏析和 Sharpless 二羟基化反应为关键步骤，实现了 12 步对映体选择性合成可乐定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871562
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-pentene 在 [2-(i-PrO)-C₆H₄]C(H)=RuCH[(Mes)NCH₂CH₂N(Mes)]Cl₂ 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 177.5h， 生成 (3E,6R,9E,11R,12R,14R)-11,12-(isopropylidenedioxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A Short and Enantioselective Synthesis of Colletodiol

  摘要：

  以交叉耦合偏析和 Sharpless 二羟基化反应为关键步骤，实现了 12 步对映体选择性合成可乐定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871562

文献信息

• Total synthesis of (+)-colletodiol: new methodology for the synthesis of macrolactones
  作者：Gary E. Keck、Eugene P. Boden、Michael R. Wiley

  DOI：10.1021/jo00265a033

  日期：1989.2
• Enantioselective Syntheses of Colletodiol, Colletol, and Grahamimycin A
  作者：Thomas J. Hunter、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol0269502

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]The enantioselective synthesis of colletodiol has been achieved in 11 steps from methyl 1,3,5-octatrienoate and 16 total steps from both ethyl sorbate and methyl 1,3,5-octatrienoate. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form a 5-hydroxy-1-enoate and an 7-hydroxy-1,3-dienoate. These esters were further functionalized, coupled, and macrolactonized to provide colletodiol after deprotection. Grahamimycin A and colletol were synthesized in one and two steps, respectively, from colletodiol.
• Total synthesis of colletodiol
  作者：Hironori Tsutsui、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81188-6

  日期：——
• SCHNURRENBERGER, PETER;HUNGERBUHLER, ERNST;SEEBACH, DIETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 733-744
  作者：SCHNURRENBERGER, PETER、HUNGERBUHLER, ERNST、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• A Short and Enantioselective Synthesis of Colletodiol
  作者：Janine Cossy、Laurent Ferrié、Patrice Capdevielle

  DOI：10.1055/s-2005-871562

  日期：——

  A 12-step enantioselective synthesis of colletodiol has been achieved using a cross-coupling metathesis and a Sharpless ­dihydroxylation as the key steps.

  以交叉耦合偏析和 Sharpless 二羟基化反应为关键步骤，实现了 12 步对映体选择性合成可乐定。