benzyl 3-(3-methoxycarbonylpropyl)-2,4-dimethylpyrrole-5-carboxylate | 69366-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(3-methoxycarbonylpropyl)-2,4-dimethylpyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-methoxycarbonylpropyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 69366-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: HOBKNPVERADCNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(3-methoxycarbonylpropyl)-2,4-dimethylpyrrole-5-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 氢气 、 碘 、 苯甲醇钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 3-(3-benzyloxycarbonylpropyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Robinson, John A.; McDonald, Edward; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1699 - 1710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 3-(3-methoxycarbonylpropyl)-2,4-dimethylpyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Robinson, John A.; McDonald, Edward; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1699 - 1710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Normal and abnormal heme biosynthesis. Part 7. Synthesis and metabolism of coproporphyrinogen-III analogues with acetate or butyrate side chains on rings C and D. Development of a modified model for the active site of coproporphyrinogen oxidase
  作者：Timothy D. Lash、Teresa R. Lamm、J. Andy Schaber、Wen-hsiang Chung、Eric K. Johnson、Marjorie A. Jones

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.053

  日期：2011.2

  methyl esters were synthesized by first generating a,c-biladienes by reacting a dipyrrylmethane with pyrrole aldehydes in the presence of HBr. Cyclization with copper(II) chloride in DMF, followed by demetalation with 15% H2SO4–TFA and reesterification, gave the required porphyrins in excellent yields. Hydrolysis with 25% hydrochloric acid and reduction with sodium-amalgam gave novel diacetate and dibutyrate

  用与C和D吡咯亚基连接的乙酸酯或丁酸酯基制备了卟啉原III的类似物。相应的卟啉甲酯是通过在氢溴酸存在下使二吡咯基甲烷与吡咯醛反应生成α，c-胆二烯而合成的。在DMF中用氯化铜（II）环化，然后用15％H 2 SO 4 -TFA脱金属并再酯化，以极好的收率得到所需的卟啉。用25％盐酸水解并用汞齐钠还原，得到新颖的双乙酸盐和双丁酸盐卟啉原9。双乙酸酯9a将其与鸡红细胞溶血产物（CRH）一起孵育，但由于这些制剂中存在的两种酶的共同作用，给出了复杂的结果。尿卟啉原脱羧酶（URO-D）与原卟啉原氧化酶（CPO）的分离允许评估这两种酶对双乙酸酯底物的影响。卟啉原9A证明是CPO相对差的衬底相比于天然底物粪卟啉原-III，并且仅A环丙酸酯部分被加工成显著程度。用纯化的人重组CPO孵育9a可获得相似的结果。双乙酸酯9a也是URO-D的底物，在这种情况下，卟啉原单乙酸盐是主要产品；然而，第二乙酸酯单元的一些
• Robinson, John A.; McDonald, Edward; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1699 - 1710
  作者：Robinson, John A.、McDonald, Edward、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——