3,6-dimethyl-9H-fluoren-9-one | 41140-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,6-dimethyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-fluorenon；3,6-dimethylfluoren-9-one
• CAS: 41140-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: WAURBCLFVFQWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-9H-fluoren-9-one 在 苯膦酰二氯 、 ammonium hydroxide 、 sodium dichromate 作用下， 以 水 为溶剂， 160.0~250.0 ℃ 、4.26 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 9-oxo-9H-fluorene-3,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sbrana, Giuseppe; Scotton, Mirella; Angeloni, Leonardo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1611 - 1614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3,6-dimethyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱氢环化反应合成芴酮衍生物

  摘要：

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应将苯甲酮的双CH官能化形成芴酮。该方法为合成芴酮衍生物提供了一条简洁有效的途径，该途径显示出出色的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/ol302181z

文献信息

• Lewis Acid Enables Ketone Phosphorylation to Form a C–P Bond and a C–C Bond: Synthesis of 9-Phosphoryl Fluorene Derivatives
  作者：Xiao-Hong Wei、Chun-Yuan Bai、Ai-Jun Wang、Qiao-Liang Feng、Lian-Biao Zhao、Ping Zhang、Zhen-Hua Li、Qiong Su、Yan-Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02504

  日期：2021.9.17

  An efficient method for the Lewis acid promotion of the synthesis 9-phosphoryl fluorenes has been reported. This method focuses on ketone phosphonylation to form a C–P bond and a C–C bond between diphenylmethanone and H-phosphinate esters, H-phosphites, and H-phosphine oxides via phospha-aldol elimination, in which a series of 9-phosphoryl fluorene derivatives were selectively obtained in moderate

  已报道了一种用于路易斯酸促进合成 9-磷酰基芴的有效方法。该方法侧重于酮膦酰化，通过磷醛醇消除在二苯甲酮和 H-次膦酸酯、H-亚磷酸酯和 H-氧化膦之间形成 C-P 键和 C-C 键，其中一系列 9-磷酰基以中等至极好的收率选择性地获得芴衍生物。
• Synthesis of fluorenones by using Pd(<scp>ii</scp>)/Mg–La mixed oxide catalyst
  作者：Ramineni Kishore、Samudrala Shanthi Priya、Medak Sudhakar、Boosa Venu、Akula Venugopal、Jagjit Yadav、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c4cy01732c

  日期：——

  Palladium(II)/magnesium–lanthanum mixed oxide (Pd(II)/Mg–La mixed oxide) catalyst was used in the dehydrogenative cyclization of benzophenones to afford fluorenones. This protocol represents a direct and facile approach to accessing a variety of fluorenone derivatives by means of C–H activation under heterogeneous conditions. The catalyst was recovered by centrifugation and used for three consecutive

  钯（II）/镁-镧混合氧化物（Pd（II）/ Mg-La混合氧化物）催化剂用于二苯甲酮的脱氢环化反应中，得到芴酮。该协议代表了一种在异质条件下通过C–H活化获得各种芴酮衍生物的直接而简便的方法。通过离心回收催化剂，并以几乎一致的活性和选择性将其连续三个循环使用。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20200361974A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided are a compound having a metal M and a first ligand L A comprising the structure of where the compound is capable of functioning as a phosphorescent emitter in an organic light emitting device at room temperature.

  提供了一种化合物，该化合物含有金属M和具有所述结构的第一个配体LA，该化合物能够在室温下作为有机发光器件中的磷光发射体发挥作用。
• 有机电致发光材料和装置
  申请人：环球展览公司

  公开号：CN111925397A

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明涉及有机电致发光材料和装置。提供一种具有金属M和包含式I的结构的第一配体LA的化合物；其中所述化合物能够在室温下充当有机发光装置中的磷光发射体。
• Pd-catalyzed double C–H bond activation of diaryl ketones for the synthesis of fluorenones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Chen-Hsun Hung、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c2cc34344d

  日期：——

  An efficient synthesis of fluorenones from diaryl ketones by Pd-catalyzed oxidative cyclization is described. A possible mechanism involving a carbonyl group assisted ortho-C–H activation and cyclometalation followed by a second C–H activation to form a six-membered palladacycle and reductive elimination is proposed.

  描述了一种通过钯催化的氧化环化反应，从二芳基酮有效合成芴酮的方法。提出了一种可能的机制，其中涉及羰基辅助的邻位C–H活化和环金属化，随后进行第二次C–H活化形成六元钯环并发生还原消除反应。