2-amino-4-(3-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 81829-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(3-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-(3-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 81829-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 373.249
• InChiKey: IATUWHXKLLWPJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  565.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 2-amino-4-(3-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进 4H-色烯转化为二氢呋喃和 2H-色烯

  摘要：

  摘要 在环境温度下通过一锅反应完成了在高价碘的作用下将 4H-色烯合成转化为二氢呋喃 (3) 和 2H-色烯 (11) 的新方案。二氢呋喃仅在碱性反应条件下形成，而 2H-色烯是在酸性条件下的产物。具有广泛的底物范围（包括各种杂环和高产率）的简单反应条件是该协议的吸引人的特点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1799013
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯亚甲基)丙二腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-amino-4-(3-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanina, L. G.; Nesterov, V. N.; Klokol, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1185 - 1191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic liquids containing plant derived benzoate as anions, exhibiting supramolecular polymeric aggregation: Impact of the aggregation on organic catalysis in aqueous medium
  作者：Muhammad Naveed Javed、Imran Ali Hashmi、Shoaib Muhammad、Ahmed Bari、Syed Ghulam Musharraf、Syed Junaid Mahmood、Saima Javed、Firdous Imran Ali、Faisal Rafique、Muhammad Amjad Ilyas、Waqas Ahmed Waseem

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116329

  日期：2021.8

  The supramolecular polymeric aggregation behaviour of these ILs has been studied through high-resolution electron spray ionization mass spectrometry (HR-ESI-MS). Furthermore, these ILs were applied as catalyst/phase transfer catalyst in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and its derivatives. These reactions were conducted in aqueous medium under ultrasound assistance. The results suggested that

  天然存在的苯甲酸 （BA） 衍生阴离子已被用于制备无卤素亲水性离子液体 （ILs 1-4）。这些 IL 的超分子聚合物聚集行为已通过高分辨率电子喷雾电离质谱 （HR-ESI-MS） 进行了研究。此外，这些 ILs 被用作催化剂/相转移催化剂合成四氢苯并[b]吡喃及其衍生物。这些反应在超声辅助下在水性介质中进行。结果表明，1-乙基-3-甲基咪唑鎓 2-羟基苯甲酸酯 （IL-1） 是一种高效的催化剂，在 30 分钟内产生 86.9% 的产物。此外，还研究了 ILs 的聚集行为对其催化活性的影响。
• Introduction of organic/inorganic Fe₃O₄@MCM-41@Zr-piperazine magnetite nanocatalyst for the promotion of the synthesis of tetrahydro-4<i>H</i>-chromene and pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone derivatives
  作者：Reyhaneh Pourhasan-Kisomi、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1002/aoc.4371

  日期：2018.7

  highly dispersed in the tetrahedral environment of silica framework and piperazine is successfully attached to the surface of the nanocatalyst in connection with zirconium. The prepared nanosized reagent (10–30 nm), shows excellent catalytic activity in the synthesis of tetrahydro‐4H‐chromene and pyrano[2,3‐d]pyrimidinone derivatives. All reactions are performed under mild and completely heterogeneous

  哌嗪修饰的Fe 3 O 4 @ MCM-41 @ Zr-MNPs易于制备，并使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），N 2吸附-解吸，透射电子显微镜进行表征（ TEM），能量色散X射线（EDX），振动样品磁力法（VSM）和热重分析（TGA）技术。表征结果表明，高度分散在二氧化硅骨架和哌嗪的四面体环境中的Zr可以成功地附着在与锆相关的纳米催化剂表面。制备的纳米级试剂（10–30 nm）在四氢-4 H-色烯和吡喃[2,3- d]嘧啶酮衍生物。所有反应均在温和且完全异质的反应条件下进行，且反应时间短。另一方面，由于其超顺磁性，该催化剂可通过施加外部磁场容易地分离并重复使用多次。
• Magnetic core–shell titanium dioxide nanoparticles as an efficient catalyst for domino Knoevenagel–Michael-cyclocondensation reaction of malononitrile, various aldehydes and dimedone
  作者：Ardeshir Khazaei、Fatemeh Gholami、Vahid Khakyzadeh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Javad Afsar

  DOI：10.1039/c4ra16300a

  日期：——

  Magnetic core–shell titanium dioxide nanoparticles (Fe3O4@SiO2@TiO2) were efficiently used for the preparation of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives via a one-pot three component condensation reaction of various aldehydes, dimedone and malononitrile at 100 °C under solvent-free conditions. The catalyst was synthesized and characterized by several techniques including X-ray diffraction (XRD), transmission

  磁性核-壳二氧化钛纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @TiO 2）可通过各种浓度的醛，二甲酮和丙二腈的一锅三组分缩合反应有效地用于制备四氢苯并[ b ]吡喃衍生物。无溶剂条件下的℃。通过几种技术合成并表征了催化剂，包括X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），场发射扫描电子显微镜（FESEM）和能量色散X射线光谱（EDX）。
• Introduction of taurine (2-aminoethanesulfonic acid) as a green bio-organic catalyst for the promotion of organic reactions under green conditions
  作者：Farhad Shirini、Nader Daneshvar

  DOI：10.1039/c6ra15432h

  日期：——

  derivatives are simply prepared via a three-component reaction in the presence of taurine as the catalyst. All these reactions are performed in water, a green solvent. The advantages of using of taurine as the catalyst are it is environmentally friendly, low cost, commercially available, easy to separate from the reaction mixture, and has high reusability. Use of this catalyst results in acceptable reaction

  牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是存在于人体和许多其他生物中的半必需氨基酸，被用作绿色生物有机催化剂，以促进醛与丙二腈之间的Knoevenagel反应。同样，四酮也可以通过Knoevenagel反应生成，然后进行迈克尔加成反应。2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物可通过以下方法简单地制备牛磺酸作为催化剂的三组分反应。所有这些反应均在绿色溶剂水中进行。使用牛磺酸作为催化剂的优点是环境友好，成本低廉，可商购，易于从反应混合物中分离并且具有高可重复使用性。使用这种催化剂可在不使用任何有机溶剂的情况下获得可接受的反应时间，高产率和高纯度的所得产物。
• Facile pathway for synthesis of two efficient catalysts for preparation of 2-aminothiophenes and tetrahydrobenzo[b]pyrans
  作者：Hamid Reza Saadati-Moshtaghin、Farrokhzad Mohammadi Zonoz

  DOI：10.1007/s11164-017-3223-x

  日期：2018.3

  exhibited the excellent catalytic efficiency in condensation reaction for the preparation of tetrahydrobenzo[b]pyrans under solvent-free conditions as well as in the synthesis of 2-aminothiophenes via Gewald reaction. It must be noted that, HPA supported magnetite nanoparticles catalyzed the preparation of tetrahydrobenzo[b]pyrans, whereas for Gewald reaction amine-functionalized magnetite nanoparticles acted

  摘要 我们在此报告了一种新型的可磁循环催化剂，该催化剂由接枝在改性的Fe 3 O 4上的铁取代的Keggin型杂多酸（HPA）组成纳米粒子。合成的杂化纳米材料在无溶剂条件下制备四氢苯并[b]吡喃的缩合反应以及通过Gewald反应合成2-氨基噻吩中均具有优异的催化效率。必须注意的是，HPA负载的磁铁矿纳米颗粒催化了四氢苯并[b]吡喃的制备，而对于Gewald反应，胺官能化的磁铁矿纳米颗粒充当了催化剂。使用不同的表征技术，例如傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM）和振动样品磁力计（VSM）来表征。杂化纳米材料。通过连续运行五次来确认催化剂的可重复使用性。将制得的催化剂的性能与先前报道的各种催化剂进行了比较。发现新合成的催化剂在反应时间，产率和催化剂分离容易性方面是最有效的。 图形概要