Δ⁴-Solaniden-3-one | 4847-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ⁴-Solaniden-3-one
• 英文别名: solanid-4-en-3-one；Solanid-4-en-3-on；(1S,2S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetramethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracos-5-en-7-one
• CAS: 4847-18-1
• 化学式: C₂₇H₄₁NO
• 分子量: 395.629
• InChiKey: XRXKXXULHUCVCA-OGMJMOSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  506.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁴-Solaniden-3-one 在 sodium hydroxide 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,20(22)-solanidien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Improved Methods for Obtaining Immonium Perchlorates and Enamines of Solanidine Type Steroidal Alkaloids

  摘要：

  在丙酮中，用醋酸汞氧化茄碱和其一些衍生物，得到相应的N-22免疫过氯酸盐或22(23)-烯胺。发现溶剂对区域选择性，如形成N-22和N-16免疫盐的影响是显着的。22(23)-烯胺异构化为相应的20(22)-烯胺，可能是计划化学降解茄碱为类固醇激素的重要中间体，在0.1%乙酸醚或二氯甲烷（氯仿）中进行。

  DOI：

  10.1135/cccc19961655
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum isopropoxide 、 丙酮 作用下， 生成 Δ⁴-Solaniden-3-one
  参考文献：
  名称：

  Über das Solasodin. (III. Mitteilung) (1)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19392770802

文献信息

• Products and Mechanisms in the Anodic Oxidation of Solanidine-Type Steroidal Alkaloids
  作者：E. Gunic、I. Tabakovic、K. M. Gasi、D. Miljkovic、I. Juranic

  DOI：10.1021/jo00085a011

  日期：1994.3

  Anodic oxidation of DELTA4-solaniden-3-one, 2,3beta-acetoxysolanidin, 5, and 3beta-acetoxy-5alpha-chlorosolanidin, 6, were performed in CH3CN-CH2Cl2 (1:1)-tetraethylammonium perchlorate electrolyte solution at platinum using controlled potentials. As a result of two-electron oxidation the corresponding N-22 immonium salts (2a, 5a, and 6a) and N-16 immonium salts (2b, 5b, and 6b) were isolated in good yield (75-82%) with a ratio of a/b products of approximately 1.1. The effect of solution conditions on regioselectivity, e.g., formation of 2a and 2b, has been shown to be remarkable. The oxidation of 2 in acetone solution gave 2a in 95 % yield, whereas the oxidation in methylene chloride solution gave 2b in 95% yield. On the basis of the electroanalytical and preparative results as well as molecular orbital calculations with model compounds the mechanism and regioselectivity of the reaction have been deduced.
• Schoepf; Herrmann, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 298,302
  作者：Schoepf、Herrmann

  DOI：——

  日期：——
• Steroide und Sexualhormone (92. Mitteilung). Über die stereoisomeren Dihydro-solanidine
  作者：V. Prelog、S. Szpilfogel

  DOI：10.1002/hlca.19440270147

  日期：——
• Rochelmeyer, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 226,231
  作者：Rochelmeyer

  DOI：——

  日期：——