5-chloromethyl-3-(4-nitro-phenyl)-oxazolidin-2-one | 1412704-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloromethyl-3-(4-nitro-phenyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-(chloromethyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1412704-54-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₄
• 分子量: 256.645
• InChiKey: IQQMJEGOOFZFOK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 异氰酸对硝基苯 在 MgI₂ etherate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以93%的产率得到5-chloromethyl-3-(4-nitro-phenyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镁盐MgI2催化的无溶剂合成手性恶唑烷酮衍生物：对映体纯的利奈唑胺合成方法

  摘要：

  开发了在无溶剂条件下由MgI 2醚化物催化的高效手性异氰酸芳基酯与手性环氧乙烷的立体选择环加成反应，以制备手性恶唑烷酮衍生物的方法。该方法已应用于抗菌药物利奈唑胺的实际合成中。

  DOI：

  10.1002/jhet.970

文献信息

• A Facile Solvent-Free Synthesis of Chiral Oxazolidinone Derivatives Catalyzed by MgI₂Etherate: An Approach to Enantiopure Synthesis of Linezolid
  作者：Xingxian Zhang、Chengfeng Zhao、Yue Gu

  DOI：10.1002/jhet.970

  日期：2012.9

  cycloaddition of aryl isocyanates with chiral oxiranes catalyzed by MgI2 etherate under solvent‐free conditions was developed to prepare the chiral oxazolidinone derivatives. This methodology has been applied into the practical synthesis of antibacterial drug linezolid.

  开发了在无溶剂条件下由MgI 2醚化物催化的高效手性异氰酸芳基酯与手性环氧乙烷的立体选择环加成反应，以制备手性恶唑烷酮衍生物的方法。该方法已应用于抗菌药物利奈唑胺的实际合成中。