2-tert-butylperoxytetrahydropyran | 28627-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-tert-butylperoxytetrahydropyran
• 英文别名: 2-(tert-Butylperoxy)oxane；2-tert-butylperoxyoxane
• CAS: 28627-46-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: RUFJSRWOXMXDKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.956 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butylperoxytetrahydropyran 生成 2-甲氧基四氢吡喃 、 delta-戊内酯 、 2-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-四氢-2H-吡喃 、 丙酮
  参考文献：
  名称：

  Organic Peroxides. XIX. α-Hydroperoxyethers and Related Peroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a012
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 、 叔丁基过氧化氢 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-tert-butylperoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Re2O7 催化的半缩醛和醛与 O-、S-和 C-亲核试剂的反应。

  摘要：

  Re(VII) 氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的 O-甲硅烷基醚以及在某些情况下使用缩醛二聚体进行。醛在类似条件下反应以提供良好收率的二硫缩醛。半缩醛与含氮亲核试剂的反应不成功。1,2-Dioxolan-3-ols（过氧半缩醛）进行 Re(VII) 促进的醚化，但不进行烯丙基化。氢过氧缩醛（1-烷氧基氢过氧化物）在 Re2O7 或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.174

文献信息

• The formation of peroxides from vinyl ethers in the presence of silica-gel
  作者：F Kovač

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00968-6

  日期：2001.7

  Silica-gel containing H2O2 or ROOH transforms vinyl alkyl or vinyl aryl ethers into the corresponding α-alkoxy hydroperoxides and dialkyl peroxides under very mild reaction conditions.

  含有H 2 O 2或ROOH的硅胶在非常温和的反应条件下将乙烯基烷基或乙烯基芳基醚转化为相应的α-烷氧基氢过氧化物和二烷基过氧化物。
• Maillard, Bernard; Manigand, Claude; Pavlovna Tarassova, Natalia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 7-8, p. 255 - 260
  作者：Maillard, Bernard、Manigand, Claude、Pavlovna Tarassova, Natalia、Villenave, Jean-Jacques、Filliatre, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Rigaudy; Izoret, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 2086
  作者：Rigaudy、Izoret

  DOI：——

  日期：——
• Re₂O₇-catalyzed reaction of hemiacetals and aldehydes with <i>O</i>-, <i>S-,</i> and <i>C</i>-nucleophiles
  作者：Wantanee Sittiwong、Michael W Richardson、Charles E Schiaffo、Thomas J Fisher、Patrick H Dussault

  DOI：10.3762/bjoc.9.174

  日期：——

  monothioacetalization and allylation of hemiacetals. The reactions, which take place under mild conditions and at low catalyst loadings, can be conducted using hemiacetals, the corresponding O-silyl ethers, and, in some cases, the acetal dimers. Aldehydes react under similar conditions to furnish good yields of dithioacetals. Reactions of hemiacetals with nitrogen nucleophiles are unsuccessful. 1,2-Dioxolan-3-ols

  Re(VII) 氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的 O-甲硅烷基醚以及在某些情况下使用缩醛二聚体进行。醛在类似条件下反应以提供良好收率的二硫缩醛。半缩醛与含氮亲核试剂的反应不成功。1,2-Dioxolan-3-ols（过氧半缩醛）进行 Re(VII) 促进的醚化，但不进行烯丙基化。氢过氧缩醛（1-烷氧基氢过氧化物）在 Re2O7 或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。
• Organic Peroxides. XIX. α-Hydroperoxyethers and Related Peroxides
  作者：Nicholas A. Milas、Robert L. Peeler、Orville L. Mageli

  DOI：10.1021/ja01638a012

  日期：1954.5