4-(nitrophenyl)-2,3-diphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one | 62803-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(nitrophenyl)-2,3-diphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one
• 英文别名: 4-(4-nitro-phenyl)-2,3-diphenyl-[1,2,4]oxadiazolidin-5-one；4-(4-Nitrophenyl)-2,3-diphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one
• CAS: 62803-78-5
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 361.357
• InChiKey: LFBAQAZMHWRBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-(nitrophenyl)-2,3-diphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-氧杂二唑-5-酮类药物他莫昔芬的类似物：合成和生物学评估。

  摘要：

  已经制备了一系列2,3,4-三芳基取代的1,2,4-恶二唑-5-酮作为他莫昔芬（TAM）的固定环类似物，他莫昔芬是用于乳腺癌的雌二醇受体（ER）的药物抑制剂通过基于硝酮与异氰酸酯的1,3-偶极环加成反应的高效合成方案进行治疗。一些新合成的化合物（14d-f，14h和14k）在具有50.63至31.82μM的IC50值的人乳腺癌细胞系（MCF-7）中显示出明显的细胞毒性作用。另外，化合物14d-f，14h和14k能够增加p53表达水平，也激活细胞凋亡途径。在ER的晶体结构上进行的新型化合物的分子建模研究表明，与TAM相似，与配体的芳环之间存在强烈的疏水相互作用。这些数据表明1,2，

  DOI：

  10.1039/c9ob00651f

文献信息

• Zalupsky,P. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 3799 - 3803
  作者：Zalupsky,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4-Oxadiazole-5-ones as analogues of tamoxifen: synthesis and biological evaluation
  作者：Maria A. Chiacchio、Laura Legnani、Agata Campisi、Bottino Paola、Lanza Giuseppe、Daniela Iannazzo、Lucia Veltri、Salvatore Giofrè、Roberto Romeo

  DOI：10.1039/c9ob00651f

  日期：——

  A series of 2,3,4-triaryl-substituted 1,2,4-oxadiazole-5-ones have been prepared as fixed-ring analogues of tamoxifen (TAM), a drug inhibitor of Estradiol Receptor (ER) used in breast cancer therapy, by an efficient synthetic protocol based on a 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to isocyanates. Some of the newly synthesized compounds (14d-f, 14h and 14k) show a significant cytotoxic effect in a

  已经制备了一系列2,3,4-三芳基取代的1,2,4-恶二唑-5-酮作为他莫昔芬（TAM）的固定环类似物，他莫昔芬是用于乳腺癌的雌二醇受体（ER）的药物抑制剂通过基于硝酮与异氰酸酯的1,3-偶极环加成反应的高效合成方案进行治疗。一些新合成的化合物（14d-f，14h和14k）在具有50.63至31.82μM的IC50值的人乳腺癌细胞系（MCF-7）中显示出明显的细胞毒性作用。另外，化合物14d-f，14h和14k能够增加p53表达水平，也激活细胞凋亡途径。在ER的晶体结构上进行的新型化合物的分子建模研究表明，与TAM相似，与配体的芳环之间存在强烈的疏水相互作用。这些数据表明1,2，