N-methoxyethyl-N'-(4-nitrophenyl)urea | 199464-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxyethyl-N'-(4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: N-methoxyethyl-N'-(4nitrophenyl)urea；3-(2-Methoxyethyl)-1-(4-nitrophenyl)urea；1-(2-methoxyethyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 199464-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄
• mdl: MFCD00089914
• 分子量: 239.231
• InChiKey: PGXZNKSUHMEKQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solv: methanol (67-56-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxyethyl-N'-(4-nitrophenyl)urea 、 四丁基醋酸铵 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structures of urea/thiourea 1,3-disubstituted thia[4]calixarenes and corresponding monofunctional receptors and their anion recognition properties

  摘要：

  通过 X 射线晶体结构，制备并表征了由两个 (CH2)2NH(C=X)NHC6H4-NO2-p 基团（X = S,O）官能化的 1,3 邻构象的两种硫杂六[4]烯，以及两种相关的单官能受体 MeO(CH2)2NH(C=X)NHC6H4-NO2-p。硫脲基和脲基衍生物在单官能团受体和硫杂六烯烃中分别具有 E,Z 和 E,E 构象。与双硫脲相比，硫杂六烯丙基脲上的硫脲基团彼此分离得很好，但各自的脲基团彼此更接近，并具有相互平行的取向，这使得双硫脲衍生物成为一种更好的预组织受体。通过分光光度法和核磁共振滴定法研究了氯仿和二甲基亚砜中 Cl-、F-、H2PO4 - 和 AcO - 阴离子的结合情况。在氯仿中，尽管脲衍生物的预组织能力更强，但双脲和双硫脲硫杂[4]烷与阴离子的结合力都比相应的单官能团化合物强 3-5 倍。在二甲基亚砜中，受体的脲基 NH 基团同时发生去质子化反应和氢键反应。H2PO4 - 的去质子化伴随着释放出的 H3PO4 和 H2PO4 - 之间的强结合（log K = 3.9）。就氢键结合而言，H2PO4 - 和 AcO- 与双脲噻卡力蒈烯的结合常数比与相应的单官能团受体的结合常数大两个数量级，但与双硫脲噻卡力蒈烯的结合常数则小于两个数量级。因此，与氯仿相比，在这种溶剂中，预组织是一个重要因素。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9798-0
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 2-甲氧基乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到N-methoxyethyl-N'-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  详细描述阴离子与尿素/硫脲衍生物之间的氢键键合和去质子平衡

  摘要：

  用Bu 4 NOAc对N-甲氧基乙基-N '-（4-硝基苯基）硫脲（3）进行分光光度法和1 H NMR滴定表明，在DMSO中，受体的去质子化和与阴离子形成氢键的配合物同时进行，而在MeCN中去质子化需要第二乙酸根阴离子的参与。氢键配合物的形成常数由添加乙酸的滴定法测定，该乙酸抑制了去质子化。这些常数与（ACO）的独立测量稳定性常数一起2 ħ -在没有添加酸的情况下，将配合物用于滴定结果的严格数值分析，这使我们能够确定平衡去质子化常数以及两种溶剂中3的p K a值。尽管在两种溶剂中3似乎都是比AcOH弱的酸，但是当游离乙酸的浓度足够低时，它可以在稀溶液中被乙酸去质子化。对于双取代的N，N-双（甲氧基乙基）-N '-（4-硝基苯基）硫脲4仅观察到去质子平衡。相反，母体尿素衍生物1和2不能被乙酸根阴离子去质子化。与平衡的实际类型无关，无论是去质子反应还是氢键，滴定图始终可以令人满意地拟合为正式的

  DOI：

  10.1021/jo702458f

文献信息

• Structures of urea/thiourea 1,3-disubstituted thia[4]calixarenes and corresponding monofunctional receptors and their anion recognition properties
  作者：Carol Pérez-Casas、Herbert Höpfl、Anatoly K. Yatsimirsky

  DOI：10.1007/s10847-010-9798-0

  日期：2010.12

  Two thiacalix[4]arenes in 1,3-alternate conformation functionalized by two (CH2)2NH(C=X)NHC6H4-NO2-p groups (X = S,O) as well as two related monofunctional receptors MeO(CH2)2NH(C=X)NHC6H4-NO2-p were prepared and characterized by X-ray crystal structures. The thioureido and ureido derivatives have E,Z and E,E conformations respectively both in monofunctional receptors and thiacalixarenes. The thiacalixarene attached thiourea groups are well separated from each other, but respective urea groups are much closer to each other and have mutual parallel orientation making the bisurea derivative a better preorganized receptor as compared to bisthiourea. Binding of Cl−, F−, H2PO4 − and AcO− anions in chloroform and DMSO was studied by spectrophotometric and NMR titrations. In chloroform both bisurea and bisthiourea thiacalix[4]arenes bind anions 3–5 times stronger than corresponding monofunctional compounds in spite of better preorganization of the urea derivative. In DMSO simultaneous deprotonation of ureido NH groups of receptors and hydrogen bonding reactions are observed. Deprotonation by H2PO4 − is accompanied by a strong association between liberated H3PO4 and H2PO4 − (log K = 3.9). For hydrogen bonding associations the binding constants of H2PO4 − and AcO− with bisurea thiacalixarene are up to two orders of magnitude larger than those with corresponding monofunctional receptor, but with bisthiourea thiacalixarene the effect is less than two-fold. Thus in this solvent in contrast to chloroform the preorganization is an important factor.

  通过 X 射线晶体结构，制备并表征了由两个 (CH2)2NH(C=X)NHC6H4-NO2-p 基团（X = S,O）官能化的 1,3 邻构象的两种硫杂六[4]烯，以及两种相关的单官能受体 MeO(CH2)2NH(C=X)NHC6H4-NO2-p。硫脲基和脲基衍生物在单官能团受体和硫杂六烯烃中分别具有 E,Z 和 E,E 构象。与双硫脲相比，硫杂六烯丙基脲上的硫脲基团彼此分离得很好，但各自的脲基团彼此更接近，并具有相互平行的取向，这使得双硫脲衍生物成为一种更好的预组织受体。通过分光光度法和核磁共振滴定法研究了氯仿和二甲基亚砜中 Cl-、F-、H2PO4 - 和 AcO - 阴离子的结合情况。在氯仿中，尽管脲衍生物的预组织能力更强，但双脲和双硫脲硫杂[4]烷与阴离子的结合力都比相应的单官能团化合物强 3-5 倍。在二甲基亚砜中，受体的脲基 NH 基团同时发生去质子化反应和氢键反应。H2PO4 - 的去质子化伴随着释放出的 H3PO4 和 H2PO4 - 之间的强结合（log K = 3.9）。就氢键结合而言，H2PO4 - 和 AcO- 与双脲噻卡力蒈烯的结合常数比与相应的单官能团受体的结合常数大两个数量级，但与双硫脲噻卡力蒈烯的结合常数则小于两个数量级。因此，与氯仿相比，在这种溶剂中，预组织是一个重要因素。
• Detailing Hydrogen Bonding and Deprotonation Equilibria between Anions and Urea/Thiourea Derivatives
  作者：Carol Pérez-Casas、Anatoly K. Yatsimirsky

  DOI：10.1021/jo702458f

  日期：2008.3.1

  parent urea derivatives 1 and 2 cannot be deprotonated by acetate anions. Independent of the real type of equilibrium, whether it is a deprotonation or a hydrogen bonding, titration plots always can be satisfactorily fitted to a formal 1:1 binding isotherm. A relationship between apparent “binding constants” and real equilibrium constants of hydrogen bonding association and deprotonation processes is

  用Bu 4 NOAc对N-甲氧基乙基-N '-（4-硝基苯基）硫脲（3）进行分光光度法和1 H NMR滴定表明，在DMSO中，受体的去质子化和与阴离子形成氢键的配合物同时进行，而在MeCN中去质子化需要第二乙酸根阴离子的参与。氢键配合物的形成常数由添加乙酸的滴定法测定，该乙酸抑制了去质子化。这些常数与（ACO）的独立测量稳定性常数一起2 ħ -在没有添加酸的情况下，将配合物用于滴定结果的严格数值分析，这使我们能够确定平衡去质子化常数以及两种溶剂中3的p K a值。尽管在两种溶剂中3似乎都是比AcOH弱的酸，但是当游离乙酸的浓度足够低时，它可以在稀溶液中被乙酸去质子化。对于双取代的N，N-双（甲氧基乙基）-N '-（4-硝基苯基）硫脲4仅观察到去质子平衡。相反，母体尿素衍生物1和2不能被乙酸根阴离子去质子化。与平衡的实际类型无关，无论是去质子反应还是氢键，滴定图始终可以令人满意地拟合为正式的