3-tert-butylperoxy-1-phenyl-1-butyne | 892875-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butylperoxy-1-phenyl-1-butyne
• 英文别名: 3-Tert-butylperoxybut-1-ynylbenzene；3-tert-butylperoxybut-1-ynylbenzene
• CAS: 892875-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZPVTXUINGNCXIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butylperoxy-1-phenyl-1-butyne 在 sodium carbonate 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氯化铵 、 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylic acid dipotassium salt 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4-苯基-3-丁炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  水溶性铜络合物催化叔丁基过氧化氢催化炔烃空前高效的无溶剂氧化为α，β-炔酮

  摘要：

  发现由CuCl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）组成的催化体系对于内部炔烃选择性α-氧化为相应的α，β-炔烃非常有效酮，在温和条件下与叔丁基过氧化氢水溶液混合。首次以极好的选择性达到炔烃的完全转化，并观察到炔丙基叔丁基过氧醚，并建议将其作为反应中间体。在末端炔烃的情况下，氧化反应缓慢，并且收率低，范围为32％至40％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.140
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 1-苯基-1-丁炔 在 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-tert-butylperoxy-1-phenyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  水溶性铜络合物催化叔丁基过氧化氢催化炔烃空前高效的无溶剂氧化为α，β-炔酮

  摘要：

  发现由CuCl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）组成的催化体系对于内部炔烃选择性α-氧化为相应的α，β-炔烃非常有效酮，在温和条件下与叔丁基过氧化氢水溶液混合。首次以极好的选择性达到炔烃的完全转化，并观察到炔丙基叔丁基过氧醚，并建议将其作为反应中间体。在末端炔烃的情况下，氧化反应缓慢，并且收率低，范围为32％至40％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.140

文献信息

• An unprecedented highly efficient solvent-free oxidation of alkynes to α,β-acetylenic ketones with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by water-soluble copper complex
  作者：Abdelaziz Nait Ajjou、Gabriel Ferguson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.140

  日期：2006.5

  catalytic system composed of CuCl2 and 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid dipotassium salt (BQC) was found to be highly efficient for the selective α-oxidation of internal alkynes to the corresponding α,β-acetylenic ketones, with aqueous tert-butyl hydroperoxide under mild conditions. For the first time, full conversions of alkynes were reached with excellent selectivities, and propargylic tert-butylperoxy

  发现由CuCl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）组成的催化体系对于内部炔烃选择性α-氧化为相应的α，β-炔烃非常有效酮，在温和条件下与叔丁基过氧化氢水溶液混合。首次以极好的选择性达到炔烃的完全转化，并观察到炔丙基叔丁基过氧醚，并建议将其作为反应中间体。在末端炔烃的情况下，氧化反应缓慢，并且收率低，范围为32％至40％。