3-(2,2,2-trifluoroethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine | 837430-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• 英文别名: 3-(2,2,2-Trifluoroethyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine
• CAS: 837430-18-9
• 化学式: C₇H₅F₃N₄
• 分子量: 202.139
• InChiKey: FEDHJRCOTOFVSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2,2-trifluoroethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41 g的产率得到3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的聚焦小分子库：药物化学之家的一块砖

  摘要：

  本文重点介绍了哌嗪稠合三唑类药物发展中的挑战和机遇。阐述了基于[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡嗪平台的药物化学相关构建模块的方法。该方法可以从市售的廉价试剂开始快速、多克地获得目标衍生物。这些方法用于创建一个小型的三唑并吡嗪文库，其中 3 位具有多种取代基。显示了文库成员进一步合成应用用于药物合成的潜力。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03213-y
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酸 、 吡嗪-2-肼 生成 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的聚焦小分子库：药物化学之家的一块砖

  摘要：

  本文重点介绍了哌嗪稠合三唑类药物发展中的挑战和机遇。阐述了基于[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡嗪平台的药物化学相关构建模块的方法。该方法可以从市售的廉价试剂开始快速、多克地获得目标衍生物。这些方法用于创建一个小型的三唑并吡嗪文库，其中 3 位具有多种取代基。显示了文库成员进一步合成应用用于药物合成的潜力。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03213-y

文献信息

• PHTHALAZINONE KETONE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20130131068A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  A phthalazinone ketone derivative as represented by formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition containing the derivative, a use thereof as a poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitor, and a cancer treatment method thereof are described.

  一种以化学式(I)表示的邻苯二氮酮酮衍生物，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物，其作为聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）抑制剂的用途，以及其癌症治疗方法被描述。
• Phthalazinone ketone derivative, preparation method thereof, and pharmaceutical use thereof
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US09273052B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  A phthalazinone ketone derivative as represented by formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition containing the derivative, a use thereof as a poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitor, and a cancer treatment method thereof are described.

  本文描述了一种由式（I）所代表的邻苯二酮衍生物，其制备方法，包含该衍生物的药物组合物，其作为聚(ADP-核糖)酶（PARP）抑制剂的用途，以及其用于癌症治疗的方法。
• METHODS OF USING PHTHALAZINONE KETONE DERIVATIVES
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20160151367A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  A phthalazinone ketone derivative as represented by formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition containing the derivative, a use thereof as a poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitor, and a cancer treatment method thereof are described.

  本文描述了由公式（I）表示的邻苯二酮衍生物，其制备方法，含有该衍生物的制药组合物，其作为聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂的用途以及其癌症治疗方法。
• (2<i>R</i>)-4-Oxo-4-[3-(Trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrazin- 7(8<i>H</i>)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine:  A Potent, Orally Active Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitor for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Dooseop Kim、Liping Wang、Maria Beconi、George J. Eiermann、Michael H. Fisher、Huaibing He、Gerard J. Hickey、Jennifer E. Kowalchick、Barbara Leiting、Kathryn Lyons、Frank Marsilio、Margaret E. McCann、Reshma A. Patel、Aleksandr Petrov、Giovanna Scapin、Sangita B. Patel、Ranabir Sinha Roy、Joseph K. Wu、Matthew J. Wyvratt、Bei B. Zhang、Lan Zhu、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber

  DOI：10.1021/jm0493156

  日期：2005.1.1

  A novel series of beta-amino amides incorporating fused heterocycles, i.e., triazolopiperazines, were synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) for the treatment of type 2 diabetes. (2R)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine (1) is a potent, orally active DPP-IV inhibitor (IC(50) = 18 nM) with excellent selectivity over other proline-selective peptidases, oral bioavailability in preclinical species, and in vivo efficacy in animal models. MK-0431, the phosphate salt of compound 1, was selected for development as a potential new treatment for type 2 diabetes.
• US9273052B2
  申请人：——

  公开号：US9273052B2

  公开（公告）日：2016-03-01