N-(2,4-dimethylphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide | 35938-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 35938-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00030533
• 分子量: 218.299
• InChiKey: WKKPLFRFVXOUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethylphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide 在 水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化叔丁基过氧化氢在水中与未保护的芳香脲的氮原子相邻的sp 3 C-H键的氧化

  摘要：

  使用FeSO 4 / TBHP系统在水中时，发现与芳基脲氮原子相邻的sp 3 C-H键直接氧化，从而得到前所未有的叔丁氧基化和羟基化产物2。在高温下，取决于芳基脲底物的脂族环尺寸，获得了2-氧代-N-芳基吡咯烷-1-羧酰胺3或1，3-二芳基脲4。

  DOI：

  10.1021/ol200169g
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰-2,4-二甲基苯胺 、 L-脯氨酸 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(2,4-dimethylphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酰苯胺作为掩盖的异氰酸酯：不对称取代的尿素的简便，高效合成

  摘要：

  已经开发了制备不对称取代的脲的通用且实用的方法。通过乙酰乙酰苯胺与各种胺（包括伯/仲胺）的反应，可以高收率获得一系列取代的芳基脲。乙酰乙酰苯胺底物可视为可在现场释放反应性异氰酸酯的掩蔽试剂。

  DOI：

  10.1021/ol101474f

文献信息

• Photoredox-Enabled Dearomatization of Protected Anilines: Access to Cyclohexadienone Imines with Contiguous Quaternary Centers
  作者：Yunpeng Zhang、Daoyi Yang、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00273

  日期：2023.3.3
• Acetoacetanilides as Masked Isocyanates: Facile and Efficient Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas
  作者：Ying Wei、Jing Liu、Shaoxia Lin、Hongqian Ding、Fushun Liang、Baozhong Zhao

  DOI：10.1021/ol101474f

  日期：2010.10.1

  A general and practical method for the preparation of unsymmetrically substituted ureas has been developed. By the reactions of acetoacetanilides with various amines including primary/secondary amines, a series of substituted aryl ureas were achieved in high yields. Acetoacetanilide substrates can be considered as masked reagents that liberate reactive isocyanates in situ.

  已经开发了制备不对称取代的脲的通用且实用的方法。通过乙酰乙酰苯胺与各种胺（包括伯/仲胺）的反应，可以高收率获得一系列取代的芳基脲。乙酰乙酰苯胺底物可视为可在现场释放反应性异氰酸酯的掩蔽试剂。
• Iron(II)-Catalyzed Oxidation of sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom of Unprotected Arylureas with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide in Water
  作者：Ying Wei、Hongqian Ding、Shaoxia Lin、Fushun Liang

  DOI：10.1021/ol200169g

  日期：2011.4.1

  With a FeSO4/TBHP system in water, direct oxidation of sp3 C−H bonds adjacent to nitrogen of arylureas to give both unprecedented tert-butoxylated and hydroxylated products 2 was revealed. Under elevated temperatures, either 2-oxo-N-arylpyrrolidine-1-carboxamides 3 or 1,3-diarylureas 4 were attained, depending on the aliphatic ring size of the arylurea substrates.

  使用FeSO 4 / TBHP系统在水中时，发现与芳基脲氮原子相邻的sp 3 C-H键直接氧化，从而得到前所未有的叔丁氧基化和羟基化产物2。在高温下，取决于芳基脲底物的脂族环尺寸，获得了2-氧代-N-芳基吡咯烷-1-羧酰胺3或1，3-二芳基脲4。