((Z)-6-bromohex-5-enyloxy)-(tert-butyl)dimethylsilane | 906549-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((Z)-6-bromohex-5-enyloxy)-(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (Z)-(6-bromo-hex-5-enyloxy)-tert-butyldimethylsilane；[(Z)-6-bromohex-5-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 906549-65-3
• 化学式: C₁₂H₂₅BrOSi
• 分子量: 293.319
• InChiKey: YCFOPDFTGYVUDV-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-6-bromohex-5-enyloxy)-(tert-butyl)dimethylsilane 、 (1-萘)三氟硼酸钾 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以99%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(Z)-6-(naphthalen-1-yl)-hex-5-enyloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的芳基和杂芳基三氟硼酸钾与烯属溴化物的铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  描述了有效的钯（0）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。涉及芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾与烯基溴化物的反应通常可以使用≤2 mol％的钯催化剂和3当量的碱在甲苯/ H 2 O中进行。当使用立体定义的烯基溴化物时，立体定向地获得所得的苯乙烯衍生物。两种偶联伙伴均容许多种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo0608366
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ((Z)-6-bromohex-5-enyloxy)-(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的芳基和杂芳基三氟硼酸钾与烯属溴化物的铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  描述了有效的钯（0）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。涉及芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾与烯基溴化物的反应通常可以使用≤2 mol％的钯催化剂和3当量的碱在甲苯/ H 2 O中进行。当使用立体定义的烯基溴化物时，立体定向地获得所得的苯乙烯衍生物。两种偶联伙伴均容许多种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo0608366

文献信息

• Scope of Aminomethylations via Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Paul E. Gormisky、Deidre L. Sandrock

  DOI：10.1021/jo800183q

  日期：2008.3.1

  previously reported the Suzuki−Miyaura reaction of N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborates with aryl bromides. Herein, we report a further investigation of the scope and limitations of this palladium-catalyzed aminomethylation reaction. Aryl chlorides, iodides, and triflates coupled in good to excellent yields to give N,N-dialkylbenzylic amines. The aminomethylation of alkenyl bromides was also examined.

  我们先前报道了N，N-二烷基氨基甲基三氟硼酸酯与芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应。本文中，我们报告了对该钯催化的氨基甲基化反应的范围和局限性的进一步研究。芳基氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯以良好至优异的收率偶联，得到N，N-二烷基苄基胺。还检查了烯基溴化物的氨基甲基化。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl bromides with potassium alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Jungyeob Ham、Dave G. Seapy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.088

  日期：2007.1

  The Suzuki-Miyaura-type cross-coupling reaction of potassium alkyltrifluoroborates with various alkenyl bromides in the presence of 10 mol % of PdCl(2)(dppf).CH(2)Cl(2) and 3.0 equiv of Cs(2)CO(3) in aqueous toluene at 80 degrees C provided the desired compounds in 49-95% yields. A variety of functional groups in the potassium alkyltrifluoroborates were tolerated under the basic conditions.

  在10摩尔％的PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）和3.0当量的Cs（2）CO存在下，烷基三氟硼酸钾与各种烯基溴化物的Suzuki-Miyaura型交叉偶联反应（3）在80℃的甲苯水溶液中以49-95％的收率提供了所需的化合物。在碱性条件下可耐受烷基三氟硼酸钾中的各种官能团。