trimethyl((1-(thiophen-3-yl)vinyl)oxy)silane | 101306-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: trimethyl((1-(thiophen-3-yl)vinyl)oxy)silane
• 英文别名: trimethyl(1-thiophen-3-ylethenoxy)silane
• CAS: 101306-15-4
• 化学式: C₉H₁₄OSSi
• 分子量: 198.361
• InChiKey: SGOQLRUQWHSUPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((1-(thiophen-3-yl)vinyl)oxy)silane 在 silver tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3,3'-(2-fluoro-1-(thiophen-3-yl)prop-1-ene-1,3-diyl)bis(5-chloro-1,2-dimethyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）催化硅烷氧基二氟环丙烷的开环二芳基化：2-氟烯丙基支架的立体选择性构建

  摘要：

  描述了银氧化的甲硅烷氧基2，2-二氟环丙烷与两个芳烃的脱氟开环二芳基化反应，以直接制备多取代的2-氟代烯丙基化合物。该多组分反应以良好的立体选择性顺利进行，这是由于芳烃向α-氟化酮中间体的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03254
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到trimethyl((1-(thiophen-3-yl)vinyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原双溴硝基烷烃和甲硅烷基烯醇醚合成β-硝基酮

  摘要：

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc06529g

文献信息

• Three-Component Coupling of Acyl Fluorides, Silyl Enol Ethers, and Alkynes by P(III)/P(V) Catalysis
  作者：Hayato Fujimoto、Momoka Kusano、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.1c10042

  日期：2021.11.10

  three-component coupling of acyl fluorides, silyl enol ethers, and alkynoates. The key to the success of the reaction is the formal transmetalation between pentacoordinate P(V) species (i.e., fluorophosphorane) and a silyl enol ether, which allows for C–C bond formation between the polarity-mismatched sites. The bond formation that cannot be attained even by transition metal catalysis is accomplished

  我们在此报道了通过酰基氟、甲硅烷基烯醇醚和炔酸酯的三组分偶联的膦催化氢化乙烯基化反应。反应成功的关键是五配位 P(V) 物质（即氟代正膦）和甲硅烷基烯醇醚之间的形式转移金属化，这允许在极性不匹配的位点之间形成 C-C 键。即使通过过渡金属催化也无法实现的键形成是通过 P(III)/P(V) 歧管完成的。
• Chiral Brønsted Acid as a True Catalyst: Asymmetric Mukaiyama Aldol and Hosomi–Sakurai Allylation Reactions
  作者：Masahiro Sai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b04168

  日期：2015.6.10

  diastereo- and enantioselective Mukaiyama aldol reaction catalyzed by a new chiral Brønsted acid, N-(perfluorooctanesulfonyl)thiophosphoramide, is described. The perfluorooctyl substituent on the sulfonyl group of the catalyst plays an essential role in the stereoselection. The catalyst also allows the asymmetric Hosomi-Sakurai allylation, which has been considerably challenging due to the low reactivity of

  描述了由新的手性布朗斯台德酸 N-（全氟辛基磺酰基）硫代磷酰胺催化的高度非对映选择性和对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应。催化剂磺酰基上的全氟辛基取代基在立体选择中起重要作用。该催化剂还允许不对称的 Hosomi-Sakurai 烯丙基化，由于烯丙基硅烷的低反应性，这一直是相当具有挑战性的。(29)Si 和 (31)P NMR 监测揭示了硫代磷酰胺催化剂的特征，即使在存在过量甲硅烷基亲核试剂的情况下也能作为强布朗斯台德酸，这在其他相关的磷酸类似物中是找不到的。
• α-Arylation of ketones via the reaction of silyl enol ethers with arenediazonium salts
  作者：Toshiyasu Sakakura、Masayasu Hara、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/c39850001545

  日期：——

  The reaction of the silyl enol ethers of aryl ketones with arenediazonium salts gives α-arylated ketones in good yields under mild conditions.

  在温和的条件下，芳基酮的甲硅烷基烯醇醚与槟榔重氮盐的反应以良好的收率得到α-芳基化的酮。
• Chemo- and regioselective preparation of zinc enolate from thiol esters by palladium catalyzed cross-coupling reaction
  作者：Ryosuke Haraguchi、Zenichi Ikeda、Akihiro Ooguri、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.060

  日期：2015.11

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of thiol esters with bis(iodozincio)methane or 1,1-bis(iodozincio)ethane gave Reformatsky-type enolates. They can react with some electrophiles to give the corresponding adducts and were also trapped by silylation reagents to afford silyl enol ethers. As the method applicable to the thiol ester carrying ketone moiety, it afforded zinc enolates carrying

  钯催化的交叉偶联与二硫醇酯的反应（iodozincio）甲烷或1,1-双（iodozincio）乙烷得到的Reformatsky型烯醇化物。他们可以与一些亲电反应，得到相应的加合物也被困硅烷化试剂，得到烯醇硅醚。作为适用于带有硫醇酯的酮部分的方法，它提供了在同一分子中带有酮的烯醇锌。
• Synthesis of β-Keto Sulfones by a Catalyst-Free Reaction of Aryldiazonium Tetrafluoroborates, Sulfur Dioxide, and Silyl Enol Ethers
  作者：Tianshuo Liu、Danqing Zheng、Yechun Ding、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201601617

  日期：2017.2.16

  reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates and sulfur dioxide with silyl enol ether under catalyst‐ and additive‐free conditions has been realized. This reaction proceeds efficiently at room temperature and goes to completion in half an hour. During the reaction process, aryldiazonium tetrafluoroborate is treated with DABCO⋅(SO2)2 (DABCO=1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane) to provide a sulfonyl radical as

  在无催化剂和无添加剂的条件下，已经实现了一种绿色的方法，该方法通过使四氟硼酸芳基重氮与二氧化硫与甲硅烷基烯醇醚反应来生成β-酮砜。该反应在室温下有效地进行，并在半小时内完成。在反应过程中，芳基重氮鎓四氟硼酸盐与DABCO处理⋅（SO 2）2（DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷），以提供一个磺酰基团作为关键中间体，其然后启动变换。避免使用氧化剂或金属催化剂，DABCO的存在在反应中也起着重要作用。