2-oxabicyclo<4.3.0>non-1(6)-ene | 10468-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 2-oxabicyclo<4.3.0>non-1(6)-ene
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran；2-oxabicyclo[4.3.0]non-1(6)-ene；2,3,4,5,6,7-hexahydro-cyclopenta[b]pyran；2,3,4,5,6,7-Hexahydro-cyclopentapyran；2,3,4,5,6,7-Hexahydrocyclopentapyran；1-Oxa-bicyclo<4.3.0>non-8(9)-en
• CAS: 10468-35-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BWRKNGQNYVJQBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-110 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.4881 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxabicyclo<4.3.0>non-1(6)-ene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到oxonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium Chlorochromate in Organic Synthesis. A Facile and Selective Oxidative Cleavage of Enol Ethers

  摘要：

  研究发现，氯铬酸吡啶鎓（PCC）是一种选择性试剂，可将烯醇醚氧化裂解为酯或酮内酯，并获得高产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1175
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环戊烯基)哌啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-oxabicyclo<4.3.0>non-1(6)-ene
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学—XVIII 1：通过烯胺的还原环化反应生成六氢苯并二氢吡喃-8a-胺

  摘要：

  使衍生自环己酮或环戊酮的烯胺（1）与亲电烯烃（丙烯酸乙酯，2-甲基丙烯酸乙酯，2-丁烯酸乙酯）反应，得到新的烯胺2。当2与反应的LiAlH 4，还原环化需要octahydrocyclopentapyrane-7A-胺，代替给予hexahydrochromane基-8a-胺3，以定量的产率。3用稀盐酸水溶液水解成八氢环戊戊烷-7a-ols的六氢苯并烷-8a-ols（4），并在回流二恶烷中与草酸反应生成缩合的二氢吡喃，5。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88057-4

文献信息

• Reactions of mono- and bicyclic enol ethers with the I₂–hydroperoxide system
  作者：Alexander O. Terent'ev、Alexander T. Zdvizhkov、Alena N. Kulakova、Roman A. Novikov、Ashot V. Arzumanyan、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c3ra46462h

  日期：——

  Reactions of mono- and bicyclic enol ethers with I2–H2O2, I2–ButOOH, and I2–tetrahydropyranyl hydroperoxide systems have been studied. It was shown that the reaction pathway depends on the nature of peroxide and the ring size. The reaction of 2,3-dihydrofuran and 3,4-dihydro-2H-pyran with the I2–hydroperoxide system affords iodoperoxides, α-iodolactones, and α-iodohemiacetals. Bicyclic enol ethers

  单的反应和双环烯醚与我2 -H 2 Ø 2，我2 -Bu牛逼哦，我2 -四氢吡喃氢系统进行了研究。结果表明，反应途径取决于过氧化物的性质和环的大小。2，3-二氢呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃与I 2-氢过氧化物的反应生成碘过氧化物，α-碘内酯和α-碘半缩醛。双环烯醇醚仅在与I 2 -H 2 O 2系统反应时才转化为邻碘过氧化物，而与I 2 -Bu t反应时则转变为邻碘过氧化物。OOH给出加氢过氧化产物。
• Epoxyannulation II: Cyclization of ω-ketosulfonium salts
  作者：M.E. Garst、A.T. Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80146-8

  日期：1980.1

  Treatment of 1,5 or 1,6 ketosulfonium salts with potassium t-butoxide has yielded cyclic epoxides of high stereochemical purity in good yield.

  用叔丁醇钾处理1,5或1,6酮os盐可以高产率获得具有高立体化学纯度的环状环氧化物。
• ——
  作者：Yu. N. Ogibin、A. V. Kutkin、A. O. Terent"ev、G. I. Nikishin

  DOI：10.1023/a:1021336031371

  日期：——

  A new method for the synthesis of n-(3-acyloxypropyl)-substituted six- to thirteen-membered alkan-n-olides was developed. The method is based on the H2SO4-catalyzed reactions of oxabicycloalkenes, obtained from 2-(3-acetoxypropyl)cycloalkanes, with H2O2 and formic or acetic acid. The method includes the subsequent transformations of oxabicycloalkenes; into bicyclic hydroperoxides, peroxy ethers, and, at the final stage, into target lactones formed in 56-71% yields. These transformations are carried as a one-pot reaction.
• Epoxyannulation. 4. Reactions of 1,5-, 1,6-, and 1,7-oxosulfonium salts
  作者：Michael E. Garst、Bill J. McBride、Alan T. Johnson

  DOI：10.1021/jo00149a003

  日期：1983.1
• ——
  作者：Yu. N. Ogibin、A. O. Terent"ev、V. P. Ananikov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1023/a:1015009603719

  日期：——

  Hydroperoxidation of C=C-bridged 2-oxabicycloalkenes in which the five- or six-membered oxacycle is fused with the five-, six-, or twelve-membered hydrocarbon ring was studied. The Cu(OAc)(2)-catalyzed decomposition of the resulting hydroperoxides afforded nine-, ten-, or fifteen-membered trans-alkenolides, respectively. The latter compounds were obtained as pairs of regioisomers, with the isomers in which the double bond is more remote from the ether oxygen atom predominating.