3-Methyl-A-norcholest-3(5)-ene | 6908-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-A-norcholest-3(5)-ene
• 英文别名: 3-methyl-A-nor-cholest-3-ene；3-Methyl-A-nor-cholest-3-en；3-Methyl-Δ³⁽⁵⁾-A-norcholesten；3-Methyl-A-nor-3(5)-cholesten；3-Methyl-A-nor-cholesten-3(5)；3-Methyl-A-norcholest-3(5)-en
• CAS: 6908-07-2
• 化学式: C₂₇H₄₆
• 分子量: 370.662
• InChiKey: DDHNIWMCNYOZAN-DDPQNLDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-A-norcholest-3(5)-ene 在 乙醚 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (1R,3aS,3bS,5aS,6R,8aR,8bS,10aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-6,8a,10a-trimethyl-tetradecahydro-dicyclopenta[a,f]naphthalen-5a-ol
  参考文献：
  名称：

  关于异胆固醇中环丙烷环的检测

  摘要：

  1.在Wolff-Kishner还原反应中，异胆甾酮-（6）生成了异胆甾烯（VIII）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330626
• 作为产物：
  描述：

  3β-((bromomercurio)methyl)-A,B-dinor-5β-cholestane-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-Methyl-A-norcholest-3(5)-ene
  参考文献：
  名称：

  Molybdenum(V)-Mediated Skeletal Rearrangement of an Organomercury Steroid. Stereoelectronic Control and Mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00087a050

文献信息

• Novel A-nor sterols: Synthesis and stereochemistry
  作者：S PRADHAN、V GIRIJAVALLABHAN

  DOI：10.1016/s0039-128x(69)80056-5

  日期：1969.1

  Abstract A new and simple method of synthesis of A-nor sterols having a tertiary hydroxyl group allylic to an exocyclic methylene is described consisting of utilization of the Eschenmoser Fragmentation of αβ -epoxy ketones and the Stork Ring-closure of acetylenic ketones. 4 β ,5 β -epoxycholestan-3-one gave 3-methylene-A-nor-cholestan-5 β -ol together with 3-methyl-A-nor-cholest-3-ene (III). The structure

  摘要 描述了一种合成具有叔羟基烯丙基到环外亚甲基的 A-nor 甾醇的新的简单方法，该方法包括利用 αβ-环氧酮的 Eschenmoser 断裂和炔酮的 Stork 闭环。4 β ,5 β-epoxycholestan-3-one 与 3-methyl-A-nor-cholest-3-ene (III) 一起生成 3-methylene-A-nor-cholestan-5 β-ol。前者的结构通过NMR、IR和烯丙基异构化确定。第 5 位的立体化学是通过与从 III 获得的二醇和次要环氧化物的相关性建立的，并且使用 NMR 数据为其指定构型。顺式-hydrindane 的排他性形成在 Stork 闭环中带来了意想不到的立体选择性。17 β-羟基雄甾烷类似物是通过吡喃醚制备的。
• 478. Steroids. Part III. 3-Methyl-A-norcholest-3(5)-ene
  作者：C. W. Shoppee、G. H. R. Summers

  DOI：10.1039/jr9520002528

  日期：——
• Morelli,I.; Catalano,S., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 572 - 586
  作者：Morelli,I.、Catalano,S.

  DOI：——

  日期：——
• Brunke,E.-J., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1606 - 1613
  作者：Brunke,E.-J.

  DOI：——

  日期：——
• A study of the Stork reductive cyclization of steroidal acetylenic ketones in aprotic media with the naphthalene anion radicals
  作者：Suresh K. Pradhan、Tarur V. Radhakrishnan、Raman Subramanian

  DOI：10.1021/jo00873a012

  日期：1976.5