trans-2-(methoxymethyl)-3-phenyloxirane | 84987-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(methoxymethyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: (2R,3R)-2-(methoxymethyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 84987-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZRKFSZMYFFNIHK-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(methoxymethyl)-3-phenyloxirane 在 ammonium sulfide 、 氧化亚氮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 3-Methoxy-1-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性合成对映纯的环氧化物型圈开放与一氧化氮

  摘要：

  对映体纯的环氧化物（反应1），没有发生高度立体选择性，得到顺式-环打开产物，硝酸盐（2）。的配置2，确认到通过确定还原产物1,2-二醇（的结构被保留4从）2。提出了一种可能的机制来追踪合成环的开放途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.095
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 trans-2-(methoxymethyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  芳族环氧化物的不对称氨解：抗β-氨基醇的催化催化对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了反式芳香族环氧化物与苯胺的首次不对称氨解。该方法可提供高达99％ee的对映体富集的抗β-氨基醇。观察到的完全的区域和非对映选择性使用市售的[Cr（Salen）Cl]作为路易斯酸催化剂，并与非常简单的实验程序结合使用，使本反应成为合成手性非外消旋抗β-环糊精的简便实用工具氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol049372t

文献信息

• Convenient Method for Epoxidation of Alkenes Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Man Kin Tse、Markus Klawonn、Santosh Bhor、Christian Döbler、Gopinathan Anilkumar、Herbert Hugl、Wolfgang Mägerlein、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol047604i

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The complex [Ru(tpy)(pydic)] (1a) is an active catalyst for epoxidation of alkenes by aqueous 30% hydrogen peroxide in tertiary alcohols. The protocol is simple to operate and gives the corresponding epoxides in good to excellent yields. Chiral enantiopure [Ru(tpy)(pydic)] complexes have been synthesized and successfully applied in this procedure.

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。
• Process for the ruthenium-catalysed epoxidation of olefins by means of hydrogen peroxide
  申请人：Magerlein Wolfgang

  公开号：US20060161011A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to a process for the epoxidation of olefins using catalysts based on ruthenium complexes in the presence of hydrogen peroxide.

  本发明涉及一种利用基于钌配合物的催化剂在过氧化氢存在下对烯烃进行环氧化的方法。
• AuCl3/AgSbF6-catalyzed rapid epoxide to carbonyl rearrangement
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.056

  日期：2012.9

  An efficient epoxide to carbonyl rearrangement using catalytic AuCl3/AgSbF6 has been presented. The reactions are fast and high yielding. β-Hydrogen migration takes place exclusively when hydrogen and methyl or substituted methyl groups are present at β-carbon of epoxide. When phenyl/acetyl/benzoyl and hydrogen are available at same carbon atom, migration of the former is preferred over the latter

  已经提出了使用催化的AuCl 3 / AgSbF 6的有效的环氧基到羰基的重排。该反应快速且高产率。当氢和甲基或取代的甲基存在于环氧化物的β-碳上时，β-氢迁移仅发生。当在相同碳原子上可获得苯基/乙酰基/苯甲酰基和氢时，前者的迁移优于后者。
• Synthesis and Cyclodehydration of Hydroxyphenols:  A New Stereoselective Approach to 3-Aryl-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Ferruccio Bertolini、Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/jo070316q

  日期：2007.9.1

  A novel and simple method for the stereoselective synthesis of substituted 3-aryl-2,3-dihydrobenzofurans by intramolecular cyclization of hydroxyphenols is described. The stereoselective ortho-C-alkylation of phenols allows a novel and stereoselective access to a diverse array of polyfunctionalized products containing a diarylmethane stereogenic center without the need for time-consuming protection−deprotection

  描述了一种新颖且简单的方法，该方法通过分子内将羟基酚环化来立体选择性合成取代的3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃。立体选择性邻- Ç酚的烷基化允许一个新颖的和含有而不需要耗时的保护-脱保护步骤的二芳基甲烷立体中心多官能化产品的多样性阵列的立体选择性获得。
• Ring-opening of enantiomerically pure oxa-containing heterocycles with phosphorus nucleophiles
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Pablo Etayo、José Luis Núñez-Rico、Bugga Balakrishna、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1039/c4ra10432c

  日期：——

  Various oxa-containing heterocycles (i.e. enantiopure epoxide- and oxetane-based substrates) were subjected to ring-opening with phosphorus nucleophiles. The ring-opening reactions proceeded smoothly and the resulting 1,2-, and 1,3-phosphino alcohols were efficiently isolated as stable borane complexes. These derivatives arise from regio- and stereocontrolled syntheses based on ring-opening processes of oxa-containing heterocycles. The regio- and stereochemistry of the resulting chiral products were unequivocally confirmed in many cases via single-crystal X-ray diffraction analysis.

  各种含氧杂环（即对映纯环氧化物和氧杂环丁烷基底物）与磷亲核剂进行了开环反应。开环反应顺利进行，生成的 1,2-和 1,3-膦醇以稳定的硼烷络合物形式被有效地分离出来。这些衍生物是基于含氧杂环的开环过程进行区域和立体控制合成而得到的。在许多情况下，通过单晶 X 射线衍射分析，所得到的手性产物的区域和立体化学结构都得到了明确的证实。