(S)-2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-3-yl]-2-(trimethylsilyloxy)butyronitrile | 454475-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-3-yl]-2-(trimethylsilyloxy)butyronitrile
• 英文别名: (2S)-2-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-3-yl]-2-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 454475-47-9
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃Si₂
• 分子量: 367.636
• InChiKey: BIINOCKTKMDRDF-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-3-yl]-2-(trimethylsilyloxy)butyronitrile 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-7-ethyl-7-hydroxy-4H,7H-furo[3,4-c]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的镧系元素催化剂促进酮的氰基化催化对映选择性合成 (20S)-喜树碱中间体

  摘要：

  为 Curran 的多功能喜树碱中间体 (5) 开发了一种有效的催化对映选择性合成路线。关键步骤是使用手性钐 (Sm) 配合物对酮 (7) 进行催化对映选择性氰基化。使用 2 mol% 的催化剂获得目标酮合氰化氢 (6)，ee 为 90%。源自相同手性配体的钆 (Gd) 配合物也可用作对映选择性催化剂以合成 Corey 的中间体 (11)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s49
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-4-propanoylfuran 在 chiral ligand (containing difluorocatechol) 、 samarium(III) isopropoxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-3-yl]-2-(trimethylsilyloxy)butyronitrile 、 (R)-2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-3-yl]-2-(trimethylsilyloxy)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  通过酮的催化对映选择性氰基硅烷化对（20 S）-喜树碱家族进行实用合成的研究：通过配体调节提高催化剂效率

  摘要：

  通过调节配体提高了喜树碱家族合成的对映选择性催化剂的效率。通过酮的催化对映选择性氰基硅烷化，喜树碱的两种聚合合成的关键中间体（Curran's中间体和Corey's中间体）以高达10 g的规模获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00451-3

文献信息

• Studies toward practical synthesis of (20S)-camptothecin family through catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones: improved catalyst efficiency by ligand-tuning
  作者：Kazuo Yabu、Shuji Masumoto、Motomu Kanai、Dennis P. Curran、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00451-3

  日期：2002.4

  Enantioselective catalyst efficiency for the synthesis of the camptothecin family was improved through ligand-tuning. Key intermediates of two convergent syntheses of camptothecin (Curran's intermediate and Corey's intermediate) were obtained in up to 10 g scale through the catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones.

  通过调节配体提高了喜树碱家族合成的对映选择性催化剂的效率。通过酮的催化对映选择性氰基硅烷化，喜树碱的两种聚合合成的关键中间体（Curran's中间体和Corey's中间体）以高达10 g的规模获得。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of (20S)-Camptothecin Intermediates Using Cyanosilylation of Ketones Promoted by D-Glucose-derived Lanthanide Catalyst
  作者：Masakatsu Shibasaki、Kazuo Yabu、Shuji Masumoto、Motomu Kanai、Wu Du、Dennis P. Curran

  DOI：10.3987/com-02-s49

  日期：——

  An efficient catalytic enantioselective synthetic route was developed for Curran's versatile camptothecin intermediate (5). The key step is the catalytic enantioselective cyanosilylation of ketone (7) using a chiral samarium (Sm) complex. The target ketone cyanohydrin (6) was obtained with 90% ee using 2 mol % of the catalyst. A gadolinium (Gd) complex derived from the same chiral ligand could also

  为 Curran 的多功能喜树碱中间体 (5) 开发了一种有效的催化对映选择性合成路线。关键步骤是使用手性钐 (Sm) 配合物对酮 (7) 进行催化对映选择性氰基化。使用 2 mol% 的催化剂获得目标酮合氰化氢 (6)，ee 为 90%。源自相同手性配体的钆 (Gd) 配合物也可用作对映选择性催化剂以合成 Corey 的中间体 (11)。