2-hydroxycyclopentyl phenyl selenide | 853994-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxycyclopentyl phenyl selenide
• 英文别名: (+/-)-(S,S)-2-(phenylseleno)-cyclopentanol；trans-2-(phenylseleno)cyclopentanol；trans-1-hydroxy-2-(phenylseleno)cyclopentane；trans-2-(phenylselanyl)cyclopentan-1-ol；(1S,2S)-2-(Phenylselanyl)cyclopentan-1-ol；(1S,2S)-2-phenylselanylcyclopentan-1-ol
• CAS: 853994-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: KJWMPIJYRBLYOF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxycyclopentyl phenyl selenide 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(1S,5R)-6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Oxone Oxidation of Selenides: A Mild and Efficient Method for the Preparation of Selenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a018
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 二苯基二硒醚 在 氢化镱 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2-hydroxycyclopentyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  通过将into插入硫族元素-硫族元素键中可以方便地制备cha（III）硫属元素化物配合物。在环氧化物开环中的应用

  摘要：

  据报道，通过将metal金属插入二硫化物，二硒化物和二碲化物的硫属元素-硫属元素键中，可以方便地制备cha（III）硫属元素化物配合物。已经发现，在容易的开环反应中，所得的络合物将芳基硫烷基，-亚硒基和-四氢呋喃基转移到环氧化物上。Lewis硫氰酸）（III）络合物由于其路易斯酸性性质，似乎在活化环氧化物中起双重作用，并向配位的底物提供亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00687-0

文献信息

• Synthesis of β-hydroxy selenides using benzeneselenol and oxiranes under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin in water
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.094

  日期：2005.12

  efficient method for the synthesis of β-hydroxy selenides is reported at room temperature in impressive yields for the first time by the highly the regioselective ring-opening of oxiranes with benzeneselenol in water under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin. This is a direct one-pot synthesis of β-hydroxy selenides under mild conditions using water as solvent and has many advantages

  在室温下，在超分子催化下，在β-环糊精的存在下，超氧催化下苯乙烯醇与氧杂苯环的区域选择性高开环，这是首次在室温下以高产率收率合成β-羟基硒化物的简单有效方法。这是在温和条件下使用水作为溶剂直接进行一锅法合成的β-羟基硒化物，与现有方法相比，具有许多优势。β-环糊精也可以回收再利用。
• Phenylselenenyl chloride in acetonitrile-water
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96781-x

  日期：1985.1

  convenient method for hydroxyselenation of olefins so far reported. When the reaction was applied to conjugated dienes, monohydroxyselenated products were obtained in good to excellent yields. From non-conjugated dienes, on the other hand, cyclic ethers containing two phenylseleno groups were produced in good to excellent yields, the first step of this reaction being the hydroxyselenation of one double bond

  苯硒基氯与烯烃在乙腈水溶液中的反应以优异的收率提供了β-羟烷基苯基硒化物，为迄今为止报道的烯烃的羟基硒化提供了最方便的方法。当将反应应用于共轭二烯时，以良好至优异的产率获得了单羟基硒化的产物。另一方面，由非共轭二烯以良好至极佳的产率制备了含有两个苯基硒烯基的环状醚，该反应的第一步是一个双键的羟基硒基化。
• Synthesis of β-Hydroxy Aryl Selenides via Transition-Metal-Free Three-Component Reaction of Arylamines, Elemental Selenium, and Epoxides
  作者：Hongwei Wang、Hongchen Li、Guoqi Yu、Yun-Bing Zhou、Yalong Bai、Yanling Hei、Junwei Chen

  DOI：10.1055/a-1499-8742

  日期：2021.10

  valuable β-hydroxy aryl selenides from easily available arylamines, elemental selenium, and epoxides through a transition-metal-free radical process is described. A wide variety of β-hydroxy aryl selenides were obtained in good to excellent yields with excellent stereo- and regioselectivity. In this reaction, two C–Se bonds can be built along with the cleavage of a C–N and C–O bond, demonstrating the

  描述了一种通过过渡金属自由基过程从容易获得的芳胺、元素硒和环氧化物构建有价值的 β-羟基芳基硒化物的有效方案。以良好的收率和出色的立体选择性和区域选择性获得了多种 β-羟基芳基硒化物。在该反应中，随着 C-N 和 C-O 键的断裂，可以建立两个 C-Se 键，证明了该方法的高步骤经济性和效率。
• Preparation of the First Bench-Stable Phenyl Selenolate: an Interesting “On Water” Nucleophilic Reagent
  作者：Claudio Santi、Stefano Santoro、Benedetta Battistelli、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/ejoc.200800869

  日期：2008.11

  In this communication we report the synthesis and the characterization of the first solid and air-stable selenolates, starting from commercially available phenylselenenyl halides and elemental zinc. These reagents were efficiently employed in the ring opening of epoxides as well as in other nucleophilic substitution and addition reactions showing an unexpected rate acceleration in water suspension

  在这篇通讯中，我们报告了第一个固体和空气稳定硒醇盐的合成和表征，从市售的苯基硒基卤化物和元素锌开始。这些试剂有效地用于环氧化物的开环以及其他亲核取代和加成反应，在室温下在水悬浮液中显示出意外的速率加速。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Tetrathiomolybdate Assisted Epoxide Ring Opening with Masked Thiolates and Selenoates:  Multistep Reactions in One Pot
  作者：Naduthambi Devan、Perali Ramu Sridhar、Kandikere Ramaiah Prabhu、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo0263418

  日期：2002.12.1

  Tetrathiomolybdate provides an easy access to beta-hydroxy disulfides, beta-hydroxy sulfides, and selenides from epoxides in a tandem, multistep process in one pot. This strategy has been utilized effectively in the construction of thiabicylo[3.2.2]nonane derivative 24.

  四硫代钼酸盐可在一锅中通过多步串联过程轻松获得环氧化物中的β-羟基二硫化物，β-羟基硫化物和硒化物。该策略已被有效地用于构建噻菌基[3.2.2]壬烷衍生物24。