2-benzyl-4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione | 114234-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 2-Benzyl-4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-thione
• CAS: 114234-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NS₂
• 分子量: 235.374
• InChiKey: SRKRQGZNKGPLSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-benzyl-4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑-5（4 H）-硫醚氧化物的合成与加成反应†

  摘要：

  1,3-噻唑-5-（4 ħ） -硫酮氧化物2分别用对应的1,3-噻唑-5-（4-氧化制备ħ）-thiones 1与米氯过苯甲酸（表1）。的加成反应2与有机锂和格氏试剂，得到4,5-二氢-4,4-二甲基-1,3-噻唑-5-基甲基型的亚砜4经由亲硫发作（表2）。尽管与有机锂化合物的反应以中等至优异的产率进行，但格氏试剂反应非常缓慢。亚砜4也可以被制备通过氧化4,5-二氢-4,4-二甲基-5-（甲硫基）-1,3-噻唑型的3与米氯过苯甲酸，与相应的砜一起5（方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770806
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2-三甲基-2-(2-苯基乙酰氨基)丙酰胺 在 2,4-双(对甲苯基硫代)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzyl-4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  2,4-双（4- methylpheylthio）-1,3,2λ 5，4λ 5 -dithiadiphosphetan -2,4- dithion：恩波的Neues REAGENS祖尔Schwefelung冯Ñ，Ñ -disubstituierten Amiden

  摘要：

  2,4-双（4-甲基苯硫基）-1,3,2λ 5，4λ 5 -dithiadiphosphetane -2,4-二硫酮：一种新的用于试剂的硫杂化Ñ，Ñ二取代酰胺

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700412

文献信息

• Diazo-Transfer Reaction with Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Jos� M. Villalgordo、Adelheid Enderli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780807

  日期：1995.12.13

  Diphenyl phosphorazidate (DPPA) was used as the azide source in a one-pot synthesis of 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines 1 (Scheme 1). The reaction with lithium enolates of amides of type 2, bearing two substituents at C(2), proceeded smoothly in THF at 0°; keteniminium azides C and azidoenamines D are likely intermediates. Under analogous reaction conditions, DPPA and amides of type 3 with only

  在一锅法合成2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基1（方案1）中，将叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）用作叠氮化物源。与C型（2）带有两个取代基的2型酰胺的烯醇锂的反应在THF中于0°顺利进行；叠氮化烯酮C和叠氮烯胺D可能是中间体。在类似的反应条件下，DPPA和3型酰胺在C（2）上仅具有一个取代基，以公平至良好的收率得到了2-重氮酰胺5（方案2）。相应的2-重氮衍生物6-8通过用DPPA分别处理N，N-二甲基-2-苯基乙酰胺，2-苯基乙酸甲酯和苄基苯基酮的烯醇锂，可以低收率地形成二甲基亚砜。热解2-重氮的Ñ甲基Ñ -phenylcarboxamides图5a和5b中产生的3-取代的1,3-二氢- ñ甲基-2- ħ -吲哚-2-酮9A和9B分别为（方案3）。重氮化合物5-8与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮10和硫代二苯甲酮（13）分别得到6-氧杂-1,9-二硫杂-3-azaspiro [4.4]壬二-2
• Reactions of Acid Chlorides/Ketenes with 2-Substituted 4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-1,3-thiazoles: Formation of Penam Derivatives
  作者：Junxing Shi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201300165

  日期：2013.8

  cycloaddition and led to the correspoding β‐lactam. On the other hand, acid chlorides and 4,5‐dihydro‐1,3‐thiazoles bearing an α‐H‐atom at the C(2)‐substituent underwent C(α)‐ and/or N‐addition reactions and furnished non‐β‐lactam adducts, i.e., C(α)‐ and/or N‐acylated 1,3‐thiazolidines. The attempted transformations of sulfonyl esters of exo‐6‐hydroxy penams to endo‐6‐azido penams failed, although they were

  在碱性条件下，研究了酰氯与各种2-取代的4,5-二氢-4,4-二甲基-5-（甲基硫烷基）-1,3-噻唑的加成反应。从这些添加物中获得了两种产物，β-内酰胺和非β-内酰胺加合物。当用在C（2）带有Ph取代基的4,5-二氢-1,3-噻唑进行反应时，反应通过正式的[2 + 2]环加成反应进行，并导致相应的β-内酰胺。另一方面，在C（2）取代基上带有α -H原子的酰氯和4,5-二氢-1,3-噻唑进行了C（α）和/或N加成反应，且未提供‐β-内酰胺加合物，即C（α）-和/或N-酰化的1,3-噻唑烷。尽管在相同条件下用单β-内酰胺成功，但尝试将exo -6-羟基Penam的磺酰基酯转化为内-6-叠氮基Penam的尝试失败了。
• New Addition Reactions of Organometal Compounds with 4,4-Dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thiones
  作者：Junxing Shi、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19960790206

  日期：1996.3.20

  Addition reactions of organometallic reagents with 4,4-disubstituted 1,3-thiazole-5(4H)-thiones were studied. Whereas the reactions with alkyllithium and alkyl Grignard reagents occurred in the thiophilic manner, the carbophilic addition was observed with allyllithium and allyl Grignard reagents. A radical reaction mechanism is proposed for rationalizing these observations (Scheme 5). A radical cyclization

  研究了有机金属试剂与4,4-二取代的1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的加成反应。与烷基锂和烷基格利雅试剂的反应是以亲硫方式发生的，而烯丙基锂和烯丙基格利雅试剂则观察到了嗜热加成。为了使这些观察合理化，提出了一种自由基反应机理（方案5）。所制备的5-烯丙基-4，5-二氢-1，3-噻唑-5-硫醇衍生物的自由基环化产生1，6-二硫代-3-氮杂螺并[4.4]非-2-烯（表4）。
• Reaktion von 2-Diazopropan mit 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen
  作者：Grzegorz Mlosto?、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19920750608

  日期：1992.10.2

  Reaction of 2-Diazopropane and 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones

  2-重氮丙烷与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的反应
• Regioselektive 1,3-dipolare Cycloadditionen von Thiocarbonyl-yliden mit 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen
  作者：Grzegorz Mlosto?、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19910740703

  日期：1991.10.30

  Regioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Thiocarbonyl Ylides with 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones

  硫羰基内酯与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的区域选择性1,3-偶极环加成反应