N,N'-butane-2,3-diylidenebis(3-chloro-2-methylaniline) | 1331830-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-butane-2,3-diylidenebis(3-chloro-2-methylaniline)
• 英文别名: bis[N,N'-(3-chloro-2-methylphenyl)imino]-1,2-dimethylethane；(Z)-3-Chloro-N-[(Z)-3-(3-chloro-2-methylphenylimino)butan-2-ylidene]-2-methylaniline；2-N,3-N-bis(3-chloro-2-methylphenyl)butane-2,3-diimine
• CAS: 1331830-77-3
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 333.26
• InChiKey: UGOJNNFWQOARJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-butane-2,3-diylidenebis(3-chloro-2-methylaniline) 、 原甲酸三乙酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5-(chloromethyl)-1,3-bis(2-methyl-3-chlorophenyl)-4-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  一步获得杂原子功能化的咪唑（in）鎓盐

  摘要：

  开发了一种通过容易获得的1,4-二氮杂-1,3-丁二烯与原甲酸三烷基酯和杂原子亲核试剂的级联反应一步合成多种杂原子官能化咪唑鎓和咪唑啉鎓盐的新策略。证明了新的咪唑（in）鎓盐直接金属化以产生 M/NHC 配合物（M=Pd、Ni、Cu、Ag、Au）的可行性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116131
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 、 2,3-丁二酮 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N,N'-butane-2,3-diylidenebis(3-chloro-2-methylaniline)
  参考文献：
  名称：

  含氯取代的芳基的新型八面体双-α-二亚胺镍（II）配合物：乙烯聚合催化剂的合成，表征和测试

  摘要：

  三种新型的20电子双电子α-二亚胺镍（II）配合物，含氯取代的配体，双{双[双[ N，N' -（3-氯-2-甲基苯基）亚氨基] -1,2-二甲基乙烷}二溴镍2a，双{双[双[ N，N' -（3-氯-2,6-二甲基苯基）亚氨基] -1,2-二甲基乙烷}双溴镍2b和双{双[双[ N，N' -（4-氯-2,6合成并表征了-（二甲基-苯基）亚氨基] -1,2-二甲基乙烷}二溴镍2c。配合物2a的分子结构通过X射线晶体学测定。在固态下，配合物2a在镍中心周围具有拟八面体的几何形状，在拟赤道平面中包含两个α-二亚胺配体，另外两个反式溴化物配体占据轴向位置。这些被二乙基氯化铝（DEAC）活化的络合物在温和条件下在乙烯聚合中进行了测试。NMR分析表明，使用这些在芳基中含有吸电子Cl基团的双-α-二亚胺镍（II）配合物（例如在20℃下有84个支链/ 1000℃ ）可得到高度支化的聚乙烯。催化活性，聚合物分子

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.07.009

文献信息

• One‐Step Access to Heteroatom‐Functionalized Imidazol(in)ium Salts
  作者：Dmitry V. Pasyukov、Maxim A. Shevchenko、Konstantin E. Shepelenko、Oleg V. Khazipov、Julia V. Burykina、Evgeniy G. Gordeev、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/anie.202116131

  日期：2022.2.21

  and imidazolinium salts in one step via cascade reactions of easily available 1,4-diaza-1,3-butadienes with trialkyl orthoformates and heteroatomic nucleophiles was developed. Feasibility of the new imidazol(in)ium salts for direct metallation to give M/NHC complexes (M=Pd, Ni, Cu, Ag, Au) was demonstrated.

  开发了一种通过容易获得的1,4-二氮杂-1,3-丁二烯与原甲酸三烷基酯和杂原子亲核试剂的级联反应一步合成多种杂原子官能化咪唑鎓和咪唑啉鎓盐的新策略。证明了新的咪唑（in）鎓盐直接金属化以产生 M/NHC 配合物（M=Pd、Ni、Cu、Ag、Au）的可行性。
• New octahedral bis-α-diimine nickel(II) complexes containing chloro-substituted aryl groups: Synthesis, characterization and testing as ethylene polymerisation catalysts
  作者：Jianchao Yuan、Tongjian Mei、Pedro T. Gomes、Maria M. Marques、Xuehu Wang、Yufeng Liu、Chengping Miao、Xiaoli Xie

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.07.009

  日期：2011.10

  bis-α-diimine nickel (II) complexes containing chloro-substituted ligands, bisbis[N,N′-(3-chloro-2-methylphenyl)imino]-1,2-dimethylethane}dibromonickel 2a, bisbis[N,N′-(3-chloro-2,6-dimethylphenyl)imino]-1,2-dimethylethane}dibromonickel 2b and bisbis[N,N′-(4-chloro-2,6-dimethyl-phenyl)imino]-1,2-dimethylethane}dibromonickel 2c, were synthesized and characterized. The molecular structure of complex 2a was determined

  三种新型的20电子双电子α-二亚胺镍（II）配合物，含氯取代的配体，双双[双[ N，N' -（3-氯-2-甲基苯基）亚氨基] -1,2-二甲基乙烷}二溴镍2a，双双[双[ N，N' -（3-氯-2,6-二甲基苯基）亚氨基] -1,2-二甲基乙烷}双溴镍2b和双双[双[ N，N' -（4-氯-2,6合成并表征了-（二甲基-苯基）亚氨基] -1,2-二甲基乙烷}二溴镍2c。配合物2a的分子结构通过X射线晶体学测定。在固态下，配合物2a在镍中心周围具有拟八面体的几何形状，在拟赤道平面中包含两个α-二亚胺配体，另外两个反式溴化物配体占据轴向位置。这些被二乙基氯化铝（DEAC）活化的络合物在温和条件下在乙烯聚合中进行了测试。NMR分析表明，使用这些在芳基中含有吸电子Cl基团的双-α-二亚胺镍（II）配合物（例如在20℃下有84个支链/ 1000℃ ）可得到高度支化的聚乙烯。催化活性，聚合物分子