N-2,4,6-trimethylphenylsalicylaldimine | 787-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-2,4,6-trimethylphenylsalicylaldimine
• 英文别名: 2-((2,4,6-trimethylphenylimino)methyl)phenol；alpha-(2,4,6-Trimethylphenylimino)-O-cresol；2-[(2,4,6-trimethylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 787-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: GFXUGLRIJLPSQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,4,6-trimethylphenylsalicylaldimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(mesitylamino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  单阴离子和二阴离子氨基酚盐双齿配体支持的有机铝配合物的结构多样性和多功能性

  摘要：

  本贡献描述了由各种取代的氨基酚盐型配体支持的结构多样的有机铝物质的合成和结构表征：这些Al络合物均源自AlMe 3与氨基酚2-CH 2 NH（R）-C 6 H 3的反应OH（1a，R =均三甲苯（Mes）; 1b，R = 2,6-二异丙基苯基（Diip））和2-CH 2 NH（R）-4,6- t Bu 2 -C 6 H 2 OH（1c，R = Mes；1d，R = Diip）。AlMe 3与1a的低温反应- b容易得到相应的Al二聚体种类[μ-η 1，η 1 -N，O- {2-CH 2 NH（R）-C 6 H ^ 4 ö}] 2的Al 2我4（图2a - b），由12元环aluminacycles具有两个μ-η 1，η 1 - N，O -aminophenolate单元，如通过X射线晶体学研究测定。加热的甲苯溶液2a中（80℃，3小时），得到双核铝的定量和直接形成复合体A1 [η 2 -N;

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.09.020
• 作为产物：
  描述：

  N-mesityl-1-phenylmethanimine 在 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 C₄₆H₅₈ClN₃Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到N-2,4,6-trimethylphenylsalicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  通过由芳基丙氨酸衍生的NHC-四环戊四环的模板定向邻芳族金属氧化，合成（NHC）Pd（水杨醛亚胺）Cl配合物†

  摘要：

  咪唑类与palladacycles的反应提供了NHC-palladacycle配合物。探索了NHC-钯环的反应性，结果表明它们可以在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下被模板导向的邻位芳族金属氧基化，从而提供（NHC）Pd（水杨醛亚胺）Cl络合物。此外，NHC-Palladacycles对芳烃的邻位芳香族羟基化反应显示出有效的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c7dt00007c

文献信息

• Coumaraz‐2‐on‐4‐ylidene: Ambiphilic N‐Heterocyclic Carbenes with a Tunable Electronic Structure
  作者：Hayoung Song、Hyunho Kim、Eunsung Lee

  DOI：10.1002/anie.201804249

  日期：2018.7.9

  Herein, a coumaraz‐2‐on‐4‐ylidene (1) as a new example of an ambiphilic N‐heterocyclic carbene, having electronic properties that can be fine‐tuned, is reported. The N‐carbamic and aryl groups on the carbene carbon center provide exceptionally high electrophilicity and nucleophilicity simultaneously to the carbene center, as evidenced by the 77Se NMR chemical shifts of their selenoketone derivatives

  在本文中，报道了一种具有可微调电子特性的双歧性N杂环卡宾的新例子，即Coumaraz-2-on-4-Yidene（1）。卡宾碳中心上的N-氨基甲酸和芳基同时向卡宾中心提供了极高的亲电子性和亲核性，其硒酮衍生物的77 Se NMR化学位移和羰基铑配合物的CO拉伸强度证明了这一点。由于前体1可从各种官能席夫碱在一个实际和可扩展的方式来合成的电子性质1可以进行微调以定量和可预测的方式，通过使用哈米特σ芳环上官能团的常数。简便的电子调谐能力1可能适用于在主族和过渡金属化学中引发新的特性。
• Syntheses and crystal structures of ruthenium complexes with bidentate salicylaldiminato and dithiophosphato ligands
  作者：Li-Hua Tang、Fule Wu、Hui Lin、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1515/znb-2018-0045

  日期：2018.5.24

  2-[(2,6-diisopropyl-phenylimino)-methyl]-phenol (HL1) with one equivalent of (Et4N)[RuCl4(MeCN)2] in the presence of triethylamine afforded (Et4N)[RuCl3(κ2-N,O-L1)(MeCN)] (1), which reacted with two equivalents of K[S2P(OiPr)2] to produce a neutral ruthenium(III) complex [Ru(κ2-N,O-L1)η2-S2P(OiPr)2}2] (2) bearing both salicylaldiminato and dithiophosphato ligands. Reactions of the bidentate Schiff

  摘要 在三乙胺存在下用一当量 (Et4N)[RuCl4(MeCN)2] 处理双齿席夫碱 2-[(2,6-diisopropyl-phenylimino)-methyl]-phenol (HL1) 得到 (Et4N) [RuCl3(κ2-N,O-L1)(MeCN)] (1)，与两当量的 K[S2P(OiPr)2] 反应生成中性钌 (III) 络合物 [Ru(κ2-N,O) -L1)η2-S2P(OiPr)2}2] (2) 带有水杨醛二氨基和二硫代磷酸根配体。二齿席夫碱 2-[(3-氯-苯基亚氨基)-甲基]-苯酚 (HL2) 和 2-[(2,4,6-三甲基-苯基亚氨基)-甲基]-苯酚 (HL3) 与一当量的反应[Ru(CO)2Cl2] 在三乙胺的存在下导致形成相应的阴离子钌 (II) 羰基配合物 (Et3NH)[RuCl2(κ2-N,O-L2)(CO)2] (3) 和 ( Et3NH)[RuCl2(κ2-N
• Synthesis, Isolation and Structural Investigation of Schiff‐Base Alkoxytitanium Complexes: Steric Limitations of Ligand Coordination
  作者：Andrew L. Johnson、Matthew G. Davidson、Matthew D. Lunn、Mary F. Mahon

  DOI：10.1002/ejic.200600113

  日期：2006.8

  bis(aryloxyimine)Ti(OiPr)2 complexes 2a-f X-ray crystal structure analysis of 2c, 2d and 2e reveals complexes with a trans-aldiminato oxygen atom and cis-N,cis-alkoxide ligand arrangement about the central metal atom. The reactions of Ti(OiPr)4 with the ligands 1g and 1h result in a sterically induced ligand rearrangement to form the octahedral complexes 2g and 2h, also characterised by X-ray diffraction

  本文报道了 Ti(OiPr)(4) 与一系列席夫碱配体的反应。席夫碱前配体 1a-I 是通过水杨醛与一系列伯烷基胺和苯胺衍生物缩合合成的。用 Ti(OiPr)(4) 处理 1a-f 产生八面体双(芳氧基亚胺)Ti(OiPr)2 配合物 2a-f 2c、2d 和 2e 的 X 射线晶体结构分析显示配合物与反式醛基氧原子和顺-N，顺-醇盐配体围绕中心金属原子排列。Ti(OiPr)4 与配体 1g 和 1h 的反应导致空间诱导的配体重排，形成八面体配合物 2g 和 2h，也通过 X 射线衍射实验表征，其中 O，N-螯合物现在在钛中心反方向。H-1 NMR 分析揭示了由这种配位模式引起的异丙醇次甲基质子的显着去屏蔽。相反，1i 和 1j 与 Ti(OiPr) 4 的反应导致配合物 2i 和 2j 的形成和分离。X 射线晶体结构分析显示配合物 2j 具有先前未观察到的配体取向，其中两个配体相对于钛中心的
• Zinc(II) Homogeneous and Heterogeneous Species and Their Application for the Ring‐Opening Polymerisation of <i>rac</i> ‐Lactide
  作者：Matthew D. Jones、Matthew G. Davidson、Callum G. Keir、Laura M. Hughes、Mary F. Mahon、David C. Apperley

  DOI：10.1002/ejic.200801049

  日期：2009.2

  motif was detected. The Schiff base ligand L1H was anchored to silica and treated with Zn(OAc)2·2H2O to form the heterogeneous ZnII system. This was characterised by 13C1H} CP/MAS NMR spectroscopy. All homogeneous and heterogeneous catalysts were assessed for the ring-opening polymerisation of rac-lactide at 130 °C in the absence of solvent, using unsublimed monomer. All catalysts offered good conversions

  席夫碱配体 (L1H–L8H) 已制备并与 ZnII 中心络合。所有八种配合物都通过单晶 X 射线衍射方法、多核 NMR 光谱和元素分析进行​​了表征。结果表明，分离出 Zn3(OAc)4(L1-2)2 形式的 L1H 和 L2H 三金属配合物。然而，对于形成 L3H 到 L7H 的单金属配合物，Zn(L3-7)2。对于 L8H，也分离出与 Zn3(OAc)4(L1-2)2 具有相同化学计量的三金属配合物，但检测到不同的配位基序。席夫碱配体 L1H 被固定在二氧化硅上并用 Zn(OAc)2·2H2O 处理形成非均相 ZnII 系统。这通过 13 C1H} CP/MAS NMR 光谱表征。使用未升华的单体，在没有溶剂的情况下，在 130°C 下评估所有均相和非均相催化剂的外消旋丙交酯的开环聚合反应。所有催化剂都提供了良好的转化率和中等程度的控制。（© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Vanadium(<scp>iii</scp>) phenoxyimine complexes for ethylene or ε-caprolactone polymerization: mononuclear versus binuclear pre-catalysts
  作者：Lucy Clowes、Mark Walton、Carl Redshaw、Yimin Chao、Alex Walton、Pertti Elo、Victor Sumerin、David L. Hughes

  DOI：10.1039/c2cy20571h

  日期：——

  The mononuclear [C6H4NCH(ArO)]2VCl(THF)} (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (1), Ar = C6H4 (2)), O[C6H4NCH(ArO)]2}VCl(THF) (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (3), Ar = C6H4 (4)) and the binuclear vanadium(III) complexes [C6H4NCH(ArO)]VCl2(THF)2}2(μ-CH2CH2) (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (5), Ar = C6H4 (6)), have been synthesized and fully characterized. The compounds [C6H5NCH(ArO)]VCl2(THF)2 (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (7), Ar = C6H4 (8)), [2,4,6-Me3–C6H2NCH(ArO)]VCl2 (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (9), Ar = C6H4 (10)) and [2,6-i-Pr2-C6H3NCH(ArO)]VCl2(THF)2 (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (11), Ar = C6H4 (12)), μ-CH2CH2[NCH(C6H4O)]2VCl(THF)} (14) and C6H4[NCH(C6H4O)]2VCl(THF)} (15) were synthesized for comparative polymerization studies. The dizwitterionic compound [2,6-i-Pr2-C6H3N+(H)CH(C6H4O)]2VCl2O (13) was also isolated, and presumably formed via a fortuitous hydrolysis reaction. The complexes 2, 5 and 13 have been structurally characterized; the molecular structure of the parent ligand (L5) in 5 is also reported. All complexes have been screened for ethylene as well as ε-caprolactone polymerization, and results are compared against those for known related mono- and bi-nuclear counterparts to evaluate for possible cooperative effects. The compounds 10 and 12 have been supported on modified SiO2, analysed by XPS and subjected to homo-polymerization (ethylene) and co-polymerization (1-hexene and ethylene) studies.

  合成并全面表征了单核化合物[C6H4NCH(ArO)]2VCl(THF)} (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (1)，Ar = C6H4 (2))和O[C6H4NCH(ArO)]2}VCl(THF) (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (3)，Ar = C6H4 (4))，以及双核钒(III)络合物[C6H4NCH(ArO)]VCl2(THF)2}2(μ-CH2CH2) (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (5)，Ar = C6H4 (6))。合成了化合物[C6H5NCH(ArO)]VCl2(THF)2 (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (7)，Ar = C6H4 (8))、[2,4,6-Me3–C6H2NCH(ArO)]VCl2 (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (9)，Ar = C6H4 (10))和[2,6-i-Pr2-C6H3NCH(ArO)]VCl2(THF)2 (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (11)，Ar = C6H4 (12))，μ-CH2CH2[NCH(C6H4O)]2VCl(THF)} (14)和C6H4[NCH(C6H4O)]2VCl(THF)} (15)，以进行比较聚合研究。二盐型化合物[2,6-i-Pr2-C6H3N+(H)CH(C6H4O)]2VCl2O (13)也被分离出来，推测是在一次偶然的水解反应中形成的。化合物2、5和13已被结构表征；化合物5中母体配体(L5)的分子结构也被报告。所有络合物均已检测乙烯和ε-己内酯聚合的能力，并将结果与已知相关的单核和双核对照进行比较，以评估可能的协同效应。化合物10和12被支持在改性SiO2上，通过XPS分析，并进行了均聚合（乙烯）和共聚合（1-己烯与乙烯）研究。