p-Vinylcinnamonitrile | 81232-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Vinylcinnamonitrile
• 英文别名: (E)-3-(4-ethenylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 81232-18-0
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: FNWLIFTZDCZCIR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Vinylcinnamonitrile 在 Oxone 、 2-iodo-3,4,5,6-tetramethylbenzoic acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(E)-4-(2-cyanoethenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cleavage of Olefins by In Situ-Generated Catalytic 3,4,5,6-Tetramethyl-2-iodoxybenzoic Acid/Oxone

  摘要：

  Oxidative cleavage of a variety of olefins to the corresponding ketones/carboxylic acids is shown to occur in a facile manner with 3,4,5,6-tetramethyl-2-iodobenzoic acid (TetMe-IA)/oxone. The simple methodology involves mere stirring of the olefin and catalytic amount (10 mol %) of TetMe-IA and oxone in acetonitrile-water mixture (1:1, v/v) at rt. The reaction mechanism involves initial dihydroxylation of the olefin with oxone, oxidative cleavage by the in situ-generated 3,4,5,6-tetramethyl-2-iodoxybenzoic acid (TetMe-IBX), and oxidation of the aldehyde functionality to the corresponding acid with oxone. Differences in the reactivities of electron-rich and electron-poor double bonds have been exploited to demonstrate chemoselective oxidative cleavage in substrates containing two double bonds.

  DOI：

  10.1021/jo502002w
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-vinylbenzyl)sulfonyl)acetonitrile 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Ramberg-Bäcklund 方法立体选择性合成乙烯基腈

  摘要：

  乙烯基腈在药物、聚合物和其他有价值材料制备中的适用性得益于可靠的制备方法。在这项工作中，我们提出了一种基于 Ramberg–Bäcklund 烯化反应 (RBR) 合成乙烯基腈的新方法。虽然很少有使用 RBR 获得功能化烯烃的例子，但我们相信这种方法体现了安装特权乙烯基腈构建单元的有用方法，例如美国 FDA 批准的抗病毒利匹韦林的丙烯腈片段。

  DOI：

  10.1039/d3ob00214d

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Alkenylbenzol- oder -naphthalin-derivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0041043B1

  公开（公告）日：1983-11-09
• US4335055A
  申请人：——

  公开号：US4335055A

  公开（公告）日：1982-06-15
• US4533505A
  申请人：——

  公开号：US4533505A

  公开（公告）日：1985-08-06