2-((benzyloxy)methyl)-3-phenyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: (+/-)-trans-2-benzyloximethyl-3-phenyl-oxirane；(+/-)-trans-2-Benzyloxymethyl-3-phenyl-oxiran；(2R,3R)-2-phenyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: QRCSBEYPABLINR-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)-3-phenyloxirane 在 n-Bu3Sn-AlMe3Li 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到benzyl cinnamyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用 Sn-Al 或 Si-Al 试剂对环氧化物脱氧的保留立体特异性

  摘要：

  环氧化物与 [n-Bu3SnAlMe3]-Li+ 的反应提供了 β-氧化锡烷，该锡烷会塌陷成烯烃，并保持立体化学的整体保留。三丁基甲锡烷基阴离子对环氧化物的 SN2 型开环，随后 Bu3Sn 和 OAl-Me3 基团的反消除解释了立体化学结果。该方法可成功应用于衍生自 (E)-2-nonen-1-ol 的羟基环氧化物。用 PhMe2SiAlEt2 对环氧化物进行脱氧还提供与环氧化物具有相同几何结构的烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1480
• 作为产物：
  描述：

  benzyl cinnamyl ether 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-((benzyloxy)methyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-3-苯基-2-氮丙啶甲醇及其衍生物在某些亲核开环反应中的区域和立体选择性研究

  摘要：

  已经对3-芳基取代的氮丙啶1和2的开环反应的区域选择性和立体选择性进行了研究。区域化学结果显然取决于苯基和螯合在C-3上的电子活化平衡。 C-1氧官能团的作用，可以将亲核分子分子内引导至C-2或C-3。对于C-3或C-2攻击，获得了良好的区域控制水平，特别是叠氮基丁醇1a和2a与氢化物试剂反应，而甲基转移试剂，如LiMe 2 Cu和AlMe 3往往会产生独有的C-3攻击，包括倒位（碳酸）或倒位加保留（三烷基铝）。讨论了可能的反应机理（分子内与分子内）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00429-c
• 作为试剂：
  描述：

  Phenyl-(2-trimethylsilanylmethyl-cyclopropyl)-methanone 在 2-((benzyloxy)methyl)-3-phenyloxirane 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷基甲基环丙基酮与环氧乙烷衍生的醛反应并形成2-羟甲基四氢呋喃

  摘要：

  由（2-三甲基甲硅烷基甲基）环丙基烷基和芳基酮的路易斯酸处理形成的烯醇化物与由烷氧基，芳基和乙烯基取代的环氧乙烷原位形成的醛反应，以高收率产生醛醇产物。在氧化条件下，将选定的羟醛产物方便地转化为高度取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.107

文献信息

• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。
• Catalytic, Enantioselective <i>Syn</i>-Oxyamination of Alkenes
  作者：Emily M. Mumford、Brett N. Hemric、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.1c06750

  日期：2021.8.25

  2-oxyamination of alkenes using selenium(II/IV) catalysis with a chiral diselenide catalyst is reported. This method uses N-tosylamides to generate oxazoline products that are useful both as protected 1,2-amino alcohol motifs and as chiral ligands. The reaction proceeds in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity for a variety of alkenes and pendant functional groups such as sulfonamides

  报道了使用硒 (II/IV) 催化和手性二硒化物催化剂对烯烃进行化学、区域、非对映和对映选择性 1,2-氧胺化。该方法使用N-甲苯磺酰胺生成恶唑啉产物，该产物可用作受保护的 1,2-氨基醇基序和手性配体。该反应以良好的收率进行，对各种烯烃和侧基官能团（如磺酰胺、烷基卤化物和乙二醇保护的酮）具有出色的对映选择性和非对映选择性。此外，手性 PHOX 配体和多种保护的氨基醇的快速组装证明了恶唑啉产物的快速生成。
• Regio and diastereoselective oxygen assisted opening by mono-chloroborane-dimethylsulfide of epoxides to anti Chlorohydrins.
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Maria Teresa Bersani、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60037-0

  日期：1992.10

  The opening reaction of epoxides by monochloroborane-dimethylsulfide 1 proceeds by oxygen anchimeric assistance in a regio and diastereoselective manner to give the corresponding anti chlorohydrins.

  通过一氯硼烷-二甲基硫醚1的环氧化物的开环反应通过氧骨架异构反应以区域和非对映选择性的方式进行，得到相应的抗氯代醇。
• Sulfur Ylide Mediated Three-Component Aziridination and Epoxidation Reactions Using Vinyl Sulfonium Salts
  作者：Varinder Aggarwal、Christoforos Kokotos、Eoghan McGarrigle

  DOI：10.1055/s-2008-1078252

  日期：2008.8

  diphenylvinyl sulfonium triflate with nucleophiles and either aldehydes or imines gives epoxides and aziridines, respectively, in a three-component reaction. cis-Aziridines could be formed in good diastereomeric ratio, and the selectivity was correlated to the reactivity of the imine. This represents the first study of cis/trans selectivity in the reactions of imines with non-stabilized sulfur ylides.

  二苯基乙烯基锍三氟甲磺酸盐与亲核试剂和醛或亚胺偶联，在三组分反应中分别生成环氧化物和氮丙啶。顺式氮丙啶可以以良好的非对映体比例形成，选择性与亚胺的反应性相关。这是对亚胺与不稳定硫叶立德反应中顺式/反式选择性的首次研究。
• Darmon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1941, vol. <5> 8, p. 414,419
  作者：Darmon

  DOI：——

  日期：——